9,10-双(3-甲基苯基)菲 | 108789-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 9,10-双(3-甲基苯基)菲
• 英文名称: 9,10-di(3-tolyl)phenanthrene
• 英文别名: 9,10-di-m-tolylphenanthrene；9,10-Bis(3-methylphenyl)phenanthrene
• CAS: 108789-26-0
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: KRVMBQACBQECCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230 °C
• 沸点：
  462.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-双(3-甲基苯基)菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到9,10-bis<3-(bromomethyl)phenyl>phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Use of bridge annelation to retain the syn-stereochemistry of [m.n]metacyclophane derivatives: a route to an elusive syn-[2.2]metacyclophanediene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a010
• 作为产物：
  描述：

  9,9-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydrophenanthren-10-ol 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到9,10-双(3-甲基苯基)菲
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲苯基菲的构象研究：顺-反互转换的高旋转壁垒

  摘要：

  已经合成了9，10- di - o-和9,10- di - m-甲苯基菲。所述的存在顺式和反前者的异构体是显而易见的1个H NMR数据和所述异构体之一通过分级重结晶得到纯的。后者的异构体的甲基质子的化学位移在大多数溶剂中几乎相同，但是清楚地在硝基苯中得到解析。构象研究表明，9,10-二邻甲苯基菲中的芳基环具有极高的旋转壁垒（ΔG ‡ > 155 kJ mol –1）。在室温下，在9,10-di-米-tolylphenanthrene（Δ ģ č ‡ 85千焦耳摩尔-1）。

  DOI：

  10.1039/p29860001667

文献信息

• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。
• Rotation of Aryl Groups in 9,10-Diarylphenanthrenes: Does the Rotational Barrier Become Lower as the Backbone Becomes More Crowded?
  作者：Jen-Yi Li、Hung-Ing Chang、Chieh-Ning Feng、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03343

  日期：2016.12.16

  was prepared, and their structures and dynamic behaviors were both theoretically and experimentally investigated. A more twisted and crowded phenanthrene backbone was associated with a lower barrier to the rotation of an aryl group.

  制备了一系列的9,10-二芳基菲，并对其结构和动力学行为进行了理论和实验研究。菲骨架更扭曲和拥挤与芳基旋转的较低障碍相关。
• LAI YEE-HING, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1667-1670
  作者：LAI YEE-HING

  DOI：——

  日期：——
• LAI, YEE-HING;LEE, SIOK-MUN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4472-4476
  作者：LAI, YEE-HING、LEE, SIOK-MUN

  DOI：——

  日期：——
• Conformational studies of 9,10-ditolylphenanthrenes: high rotational barriers for the syn–anti interconversion
  作者：Yee-Hing Lai

  DOI：10.1039/p29860001667

  日期：——

  recrystallization. The chemical shifts for the methyl protons of isomers of the latter are almost identical in most solvents but they are clearly resolved in nitrobenzene. Conformational studies have revealed exceptionally high barriers to rotation (ΔG‡ > 155 kJ mol–1) for the aryl rings in 9,10-di-o-tolyphenanthrene. At room temperature, restricted free rotation of the aryl rings was also observed in

  已经合成了9，10- di - o-和9,10- di - m-甲苯基菲。所述的存在顺式和反前者的异构体是显而易见的1个H NMR数据和所述异构体之一通过分级重结晶得到纯的。后者的异构体的甲基质子的化学位移在大多数溶剂中几乎相同，但是清楚地在硝基苯中得到解析。构象研究表明，9,10-二邻甲苯基菲中的芳基环具有极高的旋转壁垒（ΔG ‡ > 155 kJ mol –1）。在室温下，在9,10-di-米-tolylphenanthrene（Δ ģ č ‡ 85千焦耳摩尔-1）。