(E)-4-Methoxy-but-3-en-2-ol | 152467-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-Methoxy-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-methoxybut-3-en-2-ol
• CAS: 152467-25-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: AROJMVOZBJUYDH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methoxystyrene 、 (E)-4-Methoxy-but-3-en-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(E)-3-methoxy-1-phenyl-4-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛缩型反应与迈克尔型加成反应。半缩醛乙烯基：多功能合成子。

  摘要：

  取决于反应中心的空间位阻，在存在BF 3 .OEt 2的情况下，半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚可导致迈克尔型加成反应（4）或醛缩反应型反应（3）。半缩醛乙烯基胶1b始终会产生第二个反应，从而生成多烯羰基化合物5的β-甲氧基-γ，δ-烯键羰基化合物4的前体。可以使用巴豆醛和甲醇代替化合物1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60526-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-4-Methoxy-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛缩型反应与迈克尔型加成反应。半缩醛乙烯基：多功能合成子。

  摘要：

  取决于反应中心的空间位阻，在存在BF 3 .OEt 2的情况下，半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚可导致迈克尔型加成反应（4）或醛缩反应型反应（3）。半缩醛乙烯基胶1b始终会产生第二个反应，从而生成多烯羰基化合物5的β-甲氧基-γ，δ-烯键羰基化合物4的前体。可以使用巴豆醛和甲醇代替化合物1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60526-9

文献信息

• Duhamel, Pierre; Deyine, Abdallah; Dujardin, Gilles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2103 - 2114
  作者：Duhamel, Pierre、Deyine, Abdallah、Dujardin, Gilles、Ple, Gerard、Poirier, Jean-Merie

  DOI：——

  日期：——
• Aldolisation-type reaction versus Michael-type addition. Hemiacetal vinylogs: Versatile synthons.
  作者：Pierre Duhamel、Jérôme Guillemont、Jean-Marie Poirier、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60526-9

  日期：1993.6

  Depending on the steric hindrance of the reaction centers, hemiacetal vinylogs 1 in the presence of BF3.OEt2 can, with enol ethers, lead to a Michael-type addition (4) or an aldolisation-type reaction (3). Hemiacetal vinylog 1b always yields the second reaction leading to β-methoxy-γ,δ-ethylenic carbonyl compounds 4 precursors of polyenic carbonyl compounds 5. Crotonaldehyde and methanol can be used

  取决于反应中心的空间位阻，在存在BF 3 .OEt 2的情况下，半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚可导致迈克尔型加成反应（4）或醛缩反应型反应（3）。半缩醛乙烯基胶1b始终会产生第二个反应，从而生成多烯羰基化合物5的β-甲氧基-γ，δ-烯键羰基化合物4的前体。可以使用巴豆醛和甲醇代替化合物1b。