3-肼基-6-(三氟甲基)哒嗪 | 1161005-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-肼基-6-(三氟甲基)哒嗪
• 英文名称: 3-hydrazinyl-6-(trifluoromethyl)pyridazine
• 英文别名: [6-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]hydrazine
• CAS: 1161005-11-3
• 化学式: C₅H₅F₃N₄
• mdl: MFCD13705389
• 分子量: 178.117
• InChiKey: VWNXPJXONRYKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  185.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肼基-6-(三氟甲基)哒嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(5-bromo-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PEST CONTROL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES

  摘要：

  本发明公开了一种通式(I)的融合杂环化合物，其中，R1、R3、X、A、m和n如详细描述中定义。本发明还公开了通式(I)的融合杂环化合物的制备方法及其作为杀虫剂的使用方法。

  公开号：

  WO2020178789A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-三氟甲基哒嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-肼基-6-(三氟甲基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  ω-氟代烷基化的酮酯的精确合成。合成六元，七元和八元氟烷基取代的1,2-二氮杂-3-一个杂环的基础

  摘要：

  通过ω-氟代烷基化的酮酸酯4与10催化的肼5的缩合和闭环反应的顺序反应，向中小尺寸的氟代烷基取代的1,2-二氮杂-3-酮杂环骨架提供一种简明而通用的合成路线已经开发了–20 mol％的TsOH。对生物学上感兴趣的ω-氟代烷基化的酮酸酯4的实际制备方法进行了优化，随后将其作为含氟的结构单元进行1,2-二氮杂-3-酮杂环的合成。三氟甲基取代的七和八元1,2- diazapinone 8，1,2- diazocinone 10通过在酸性条件下δ-（或）-）三氟甲基酮酸酯与水合肼的这种顺序反应也可得到三氯甲烷。相反，在相同条件下，ω-氟代烷基化的δ-或δ-酮酸酯与芳基肼的顺序反应不会导致二氮杂pin酮和重氮酮的形成，相反，该反应提供了直接接触生物学上重要的2-氟代烷基的途径。 -吲哚-3-羧酸酯衍生物通过Fisher吲哚合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.029

文献信息

• Potent and selective inhibitors of receptor-interacting protein kinase 1 that lack an aromatic back pocket group
  作者：Gregory L. Hamilton、Huifen Chen、Gauri Deshmukh、Charles Eigenbrot、Rina Fong、Adam Johnson、Pawan Bir Kohli、Patrick J. Lupardus、Bianca M. Liederer、Sreemathy Ramaswamy、Haowei Wang、Jian Wang、Zhaowu Xu、Yunliang Zhu、Domagoj Vucic、Snahel Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.014

  日期：2019.6

  lipophilic aromatic group present in most literature inhibitors that typically occupies a hydrophobic back pocket of the protein active site. Despite not having this ubiquitous feature of many known RIPK1 inhibitors, we were able to obtain compounds with good potency, kinase selectivity, and pharmacokinetic properties in rats. The use of the lipophilic yet metabolically stable pentafluoroethyl group was critical

  受体相互作用蛋白激酶1（RIPK1），细胞坏死病途径的关键组成部分，已被公认是重要的治疗靶点。RIPK1的药理抑制或遗传失活已在动物疾病模型中显示出了希望，这些疾病的范围包括急性缺血性疾病，慢性炎症和神经退行性疾病。我们在这里介绍一类RIPK1抑制剂，其特征是大多数文献中的抑制剂（通常占据蛋白质活性位点的疏水性后口袋）中缺乏亲脂性芳香族基团。尽管没有许多已知的RIPK1抑制剂普遍存在的功能，我们仍能够在大鼠中获得具有良好效价，激酶选择性和药代动力学特性的化合物。