(±)2-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-nitropentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (±)2-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-nitropentan-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-nitropentan-1-one；2-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-nitropentan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: XYYKQXSSFOLOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氧气 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 反应 68.0h， 生成 (±)2-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-nitropentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化酮和甲醇的氢借位和氢借位中断反应

  摘要：

  本文报道了在65°C下使用催化[{Ir（cod）Cl} 2 ]促进酮烯醇盐与甲醇的氢借入反应。氧气气氛加速了该过程，当与庞大的单齿膦配体结合使用时，可通过阻止烯酮还原来中断催化循环。随后向反应混合物中添加亲核试剂，可以开发出一锅的亚甲基化/共轭加成方案，这极大地扩展了该方法可以制备的产物的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201410391

文献信息

• Hydrogen-Borrowing and Interrupted-Hydrogen-Borrowing Reactions of Ketones and Methanol Catalyzed by Iridium
  作者：Di Shen、Darren L. Poole、Camilla C. Shotton、Anne F. Kornahrens、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201410391

  日期：2015.1.26

  use of catalytic [Ir(cod)Cl}2] to facilitate hydrogen‐borrowing reactions of ketone enolates with methanol at 65 °C. An oxygen atmosphere accelerates the process, and when combined with the use of a bulky monodentate phosphine ligand, interrupts the catalytic cycle by preventing enone reduction. Subsequent addition of pro‐nucleophiles to the reaction mixture allowed a one‐pot methylenation/conjugate

  本文报道了在65°C下使用催化[Ir（cod）Cl} 2 ]促进酮烯醇盐与甲醇的氢借入反应。氧气气氛加速了该过程，当与庞大的单齿膦配体结合使用时，可通过阻止烯酮还原来中断催化循环。随后向反应混合物中添加亲核试剂，可以开发出一锅的亚甲基化/共轭加成方案，这极大地扩展了该方法可以制备的产物的范围。