2-(4-氯苯基)-2-羟基乙酸乙酯 | 13511-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-2-羟基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 13511-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: NMKKKUVPOGMEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-2-羟基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-2-[4-[(2-ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-2,6-dipropylphenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （二丙基苯氧基）苯乙酸：新一代非肽血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00075a033
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 C₁₈BF₁₅*(x)H₂O 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-氯苯基)-2-羟基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硼催化水中α-芳基α-重氮酸酯的OH键插入

  摘要：

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01988

文献信息

• [EN] PYRAZOLO-PYRROLIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS BET INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRROLIDINE-4-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BET ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014191906A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (l) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(l)本发明化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• Mono et difluoration electrochimiques de groupes benzyliques
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89079-7

  日期：——

  a fluorinating reagent allowed to introduce a fluorine atom in α position of electron withdrawing group via carbocation + (ECBECN mechanism). Whatever the E group monofluorides are obtained in good yields from paramethoxy derivatives (R=p-OCH3). In this case, by raising the potential of working electrode after the monofluorination step, gem difluorides can be directly prepared from 1. When the substituent

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。
• Expeditious and novel synthesis of α-hydroxyesters via rhodium–NHC catalyzed arylation of ethyl glyoxalate
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.129

  日期：2012.9

  The rhodium–NHC catalyzed arylation reaction of ethyl glyoxalate with aryl and alkyl boronic acids provides an efficient method for the synthesis of α-hydroxyesters. A wide range of α-hydroxyesters (up to 12) were prepared in good to excellent yields. KOtBu was the base of choice, along with tert-amyl alcohol as the solvent. As far as we are aware, this is the first report of this catalytic arylation

  乙二醛草酸乙酯与芳基和烷基硼酸的铑-NHC催化的芳基化反应为合成α-羟基酯提供了一种有效的方法。制备了多种α-羟基酯（最多12种），收率良好至极佳。KO吨卜是选择的基础上，沿与叔戊醇作为溶剂。据我们所知，这是使用这种特定底物类型的铑-NHC催化剂进行的这种催化芳基化的首次报道。
• Exploiting Cofactor Versatility to Convert a FAD‐Dependent Baeyer–Villiger Monooxygenase into a Ketoreductase
  作者：Jian Xu、Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yujing Hu、Jiajie Fan、He Zheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.201907606

  日期：2019.10.7

  thereby converting this CHMO into a ketoreductase, which can reduce a range of differently substituted aromatic α-keto esters. The improved, promiscuous reduction activity of the mutant enzyme in comparison to the wild-type enzyme results from a decrease in the distance between the carbonyl moiety of the substrate and the hydrogen atom on N5 of the reduced flavin adenine dinucleotide (FAD) cofactor, as

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的
• Suzuki-Miyaura Coupling Reaction of Boronic Acids and Ethyl Glyoxylate: Synthetic Access to Mandelate Derivatives
  作者：Irene Notar Francesco、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200800881

  日期：2008.12

  The palladium-catalyzed coupling reaction of arylboronicacids with ethyl glyoxylate provides a straightforward method for the synthesis of mandelic esters. Pd2(dba)3·CHCl3 in combination with 2-di-tert-butylphosphanylbiphenyl as the catalytic system and Cs2CO3 as the base were used. The reaction tolerates a wide range of functionalized boronicacids. Mandelic esters were isolated in good-to-excellent

  芳基硼酸与乙醛酸乙酯的钯催化偶联反应为合成扁桃酸酯提供了一种直接的方法。以Pd2(dba)3·CHCl3和2-二叔丁基膦酰基联苯为催化体系，Cs2CO3为碱。该反应耐受范围广泛的官能化硼酸。扁桃酸酯与各种中性、略富电子和略缺电子的取代基以良好到优异的产率分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)