4-isopropylamino-2-(4-morpholinophenylamino)-5-aminopyrimidine | 1350545-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-isopropylamino-2-(4-morpholinophenylamino)-5-aminopyrimidine
• 英文别名: 2-N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-4-N-propan-2-ylpyrimidine-2,4,5-triamine
• CAS: 1350545-74-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O
• 分子量: 328.417
• InChiKey: NDWMOEWBIUATSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-isopropylamino-2-(4-morpholinophenylamino)-5-aminopyrimidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (E)-2-((4-(isopropylamino)-2-((4-morpholinophenyl)amino)pyrimidin-5-yl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 2,4-二氨基-5-亚甲基氨基嘧啶衍生物的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  为了发现新的抗癌剂，基于我们之前的工作，通过开环策略设计并合成了 25 种新型 2,4-二氨基-5-亚甲基氨基嘧啶衍生物。其中，与5-FU相比，化合物7i在抑制HCT116、HT-29、MCF-7和HeLa细胞增殖方面表现出4.9倍、2.9倍、2.1倍和3.0倍的提高，IC 50值为4.93、5.57 、 8.84 和 14.16 μM，分别。此外，进一步的机理研究表明，化合物7i可以浓度依赖性地诱导 HCT116 细胞的细胞周期停滞和凋亡。这些发现表明，2,4-diamino-5-methyleneaminopyrimidine 支架具有进一步研究探索新型抗癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128213
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-异丙基-5-硝基嘧啶-4-胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-isopropylamino-2-(4-morpholinophenylamino)-5-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  ARYLAMINO PURINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2578584B1

文献信息

• [EN] ARYLAMINO PURINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLAMINÉS DE PURINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SI CHUAN UNIVERSITY

  公开号：WO2011147066A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Arylamino purine derivatives represented by formula I and their preparation method are disclosed, wherein each substituent is defined as in the description. The derivatives have an inhibitory effect on non-small cell lung cancer with deletion mutation of exon 19 or L858R point mutation of exon 21 in epidermal growth factor receptor (EGFR).

  本发明揭示了由公式I表示的芳基氨基嘌呤衍生物及其制备方法，其中每个取代基在描述中有定义。这些衍生物对于表皮生长因子受体（EGFR）的外显子19缺失突变或外显子21的L858R点突变的非小细胞肺癌具有抑制作用。
• Arylamino Purine Derivatives, Preparation Method and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Yang Shengyong

  公开号：US20130203986A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Arylamino purine derivatives represented by formula I and their preparation method are disclosed, wherein each substituent is defined as in the description. The derivatives have an inhibitory effect on non-small cell lung cancer with deletion mutation of exon 19 or L858R point mutation of exon 21 in epidermal growth factor receptor (EGFR).

  公开了由公式I所代表的芳基氨基嘌呤衍生物及其制备方法，其中每个取代基在说明书中有定义。这些衍生物对于表皮生长因子受体（EGFR）的外显子19缺失突变或外显子21的L858R点突变所致的非小细胞肺癌具有抑制作用。
• ARYLAMINO PURINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Si Chuan University

  公开号：EP2578584B1

  公开（公告）日：2020-08-12
• US9096601B2
  申请人：——

  公开号：US9096601B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• Design, synthesis and antiproliferative activity of novel 2,4-diamino-5-methyleneaminopyrimidine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Qiu Li、Lin Chen、Xie-Er Jian、Dong-Xin Lv、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128213

  日期：2021.9

  In order to discover new anticancer agents, 25 novel 2,4-diamino-5-methyleneaminopyrimidine derivatives were designed and synthesized based on our previous work via a ring-opening strategy. Among them, compared with 5-FU, compound 7i exhibited 4.9-, 2.9-, 2.1-, and 3.0-fold improvement in inhibiting HCT116, HT-29, MCF-7, and HeLa cells proliferation with IC50 values of 4.93, 5.57, 8.84, and 14.16 μM

  为了发现新的抗癌剂，基于我们之前的工作，通过开环策略设计并合成了 25 种新型 2,4-二氨基-5-亚甲基氨基嘧啶衍生物。其中，与5-FU相比，化合物7i在抑制HCT116、HT-29、MCF-7和HeLa细胞增殖方面表现出4.9倍、2.9倍、2.1倍和3.0倍的提高，IC 50值为4.93、5.57 、 8.84 和 14.16 μM，分别。此外，进一步的机理研究表明，化合物7i可以浓度依赖性地诱导 HCT116 细胞的细胞周期停滞和凋亡。这些发现表明，2,4-diamino-5-methyleneaminopyrimidine 支架具有进一步研究探索新型抗癌药物的潜力。