ethyl 2-((2-chloropyridin-3-yl)amino)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-chloropyridin-3-yl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: KKN-107；Ethyl [(2-chloropyridin-3-yl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-[(2-chloropyridin-3-yl)amino]-2-oxoacetate
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD04052841
• 分子量: 228.635
• InChiKey: SQERKBPLKWLNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-chloropyridin-3-yl)amino)-2-oxoacetate 在 劳森试剂 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羧基噻唑[5,4-b]并吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DRUG RESISTANT AND PERSISTENT TUBERCULOSIS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE RÉSISTANTE AUX MÉDICAMENTS ET PERSISTANTE

  摘要：

  本文描述了用于治疗耐药和持续结核病的化合物和组合物。本文还描述了一种筛选生物膜形成抑制剂的方法。

  公开号：

  WO2014190199A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 2-((2-chloropyridin-3-yl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Microwave-Assisted Syntheses of Derivatives of HIV-1 Entry Inhibitors

  摘要：

  通过计算机控制的微波辐射，在甲苯中实现了酯与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的直接酰胺化。微波方法使新酰胺的制备时间缩短至三小时，而传统热法则需要三天。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926339

文献信息

• Soluble-type small-molecule CD4 mimics as HIV entry inhibitors
  作者：Takuya Kobayakawa、Kiju Konno、Nami Ohashi、Kohei Takahashi、Ami Masuda、Kazuhisa Yoshimura、Shigeyoshi Harada、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.011

  日期：2019.3

  Several small molecule CD4 mimics have been reported previously as HIV-1 entry inhibitors, which block the interaction between the Phe43 cavity of HIV-1 gp120 and the host CD4. Known CD4 mimics such as NBD-556 possess significant anti-HIV activity but are less soluble in water, perhaps due to their hydrophobic aromatic ring-containing structures. Compounds with a pyridinyl group in place of the phenyl

  先前已经报道了几种小分子CD4模拟物作为HIV-1进入抑制剂，它们可阻止HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间的相互作用。已知的CD4模拟物（例如NBD-556）具有显着的抗HIV活性，但在水中的溶解度较低，这可能是由于它们的疏水性芳环结构所致。为了提高亲水性，已经设计并合成了在这些分子中具有吡啶基取代苯基的化合物。这些含有四甲基哌啶环的新CD4模拟物中的一些表现出比NBD-556显着更高的水溶性，并具有高抗HIV活性和与中和抗体的协同抗HIV活性。具有环己基哌啶环和6-氟吡啶-3-基环的CD4模拟物具有很高的抗HIV活性，并且没有明显的细胞毒性。目前的结果将在未来设计和开发新型可溶性类型分子CD4模拟物中有用。
• Novel thiazolopyridine derivatives of diflapolin as dual sEH/FLAP inhibitors with improved solubility
  作者：Martin Schoenthaler、Lorenz Waltl、Thomas Hasenoehrl、David Seher、Anna Lutz、Lucia Aulinger、Veronika Temml、Stefanie König、Anita Siller、Doris Elfriede Braun、Ulrike Garscha、Oliver Werz、Daniela Schuster、Harald Schennach、Andreas Koeberle、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106685

  日期：2023.10

  Commonly used non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) are afflicted with side effects caused by the inhibition of beneficial prostanoid formation and redirection of arachidonic acid (AA) into alternative pathways. Multi-target inhibitors like diflapolin, the first dual inhibitor of soluble epoxide hydrolase (sEH) and 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP), promise improved efficacy and safety

  炎症反应是由大量脂质介质精心策划的，其生物合成或降解的扰动会阻碍消退并导致不受控制的炎症，从而导致多种病理学。诱导从促炎脂质介质转变为抗炎脂质介质的小分子被认为对于治疗慢性炎症疾病有价值。常用的非甾体类抗炎药 (NSAID) 会因抑制有益的前列腺素形成和将花生四烯酸 (AA) 重定向至其他途径而产生副作用。多靶点抑制剂如二氟丙酸是第一个可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和 5-脂氧合酶激活蛋白 (FLAP) 的双重抑制剂，有望提高疗效和安全性，但面临溶解度和生物利用度较差的问题。设计并合成了四个系列的衍生物，其带有异构噻唑并吡啶作为苯并噻唑核心的生物电子等排替代物，以及另外两个系列还含有亚苯基间隔基的单或二氮杂电子等排体，以提高溶解度。噻唑并[5,4- b ]吡啶、吡啶基间隔基和3,5-Cl 2取代的末端苯环( 46a )的组合增强了溶解度和FLAP拮抗作用，同时保留了sEH抑制作用。此外，噻唑并[4
• RAKHIT S.; GEORGES M.; BAGLIER J. F., CAN. J. CHEM., 1979, V7, NO 10, 1153-1156
  作者：RAKHIT S.、 GEORGES M.、 BAGLIER J. F.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DRUG RESISTANT AND PERSISTENT TUBERCULOSIS
  申请人：THE CALIFORNIA INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US20160194299A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Described herein are compounds and compositions for treating drug resistant and persistent tuberculosis. Also described herein is a method of screening for identifying biofilm formation inhibitors.