1-苄基-3,5-二甲基-苯 | 28122-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3,5-二甲基-苯
• 中文别名: 二(4-羟基丁酸)钙
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 3,5-dimethyldiphenylmethane；phenyl (3,5-xylyl) methane；1-benzyl-3,5-dimethyl-benzene；1-Benzyl-3,5-dimethyl-benzol；3,5-dimethyl diphenylmethane；3,5-Dimethylbenzylbenzol
• CAS: 28122-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: RZCMUIOJBYCKPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.95°C (estimate)
• 沸点：
  288.19°C (estimate)
• 密度：
  0.9811 (estimate)
• 保留指数：
  276.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide 、 1-苄基-3,5-二甲基-苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到3-((3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methyl)-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的交叉脱氢偶联吲哚和苄型的C（CDC） ？H债券

  摘要：

  描述了一种合成3-烷基化吲哚的有效方法。在氯化铁（II）（FeCl 2）和2,3-二氯的存在下，使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为辅助基团，实现了二苯基甲烷衍生物与吲哚在C-3位置的氧化交叉偶联反应。-5,6-二氰基醌（DDQ）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400938
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醇 在 gallium(III) triflate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-苄基-3,5-二甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  直接还原苯甲醇的高效Ga（OTf）3 /异丙醇催化体系

  摘要：

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801135

文献信息

• Kinetics of the Solvolyses of Benzhydryl Derivatives: Basis for the Construction of a Comprehensive Nucleofugality Scale
  作者：Bernard Denegri、André Streiter、Sandra Jurić、Armin R. Ofial、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200500845

  日期：2006.2.8

  series of 21 benzhydrylium ions (diarylmethylium ions) are proposed as reference electrofuges for the development of a general nucleofugality scale, where nucleofugality refers to a combination of leaving group and solvent. A total of 167 solvolysis rate constants of benzhydrylium tosylates, bromides, chlorides, trifluoroacetates, 3,5-dinitrobenzoates, and 4-nitrobenzoates, two-thirds of which have been

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。
• Synthesis of Diaryl Methanes by Friedel-Craft Condensation of Benzalazines with Aromatic Hydrocarbons
  作者：Felix Mathew、Sumana Bhattacharjee、Bekington Myrboh

  DOI：10.1080/00397919508015422

  日期：1995.6

  Abstract The Friedel-Craft condensation between benzalazines and aromatic hydrocarbons provide a convenient method for the preparation of unsymmetrical diaryl methanes.

  摘要 苯扎嗪与芳烃之间的Friedel-Craft缩合反应为制备不对称二芳基甲烷提供了一种简便的方法。
• N-Heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of benzyl carbamates with arylboronic acids
  作者：Xiao-Xia Wang、Mao-Jun Luo、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c5ob01782c

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed coupling of benzyl carbamates with arylboronic acids is reported.

  第一个关于钯催化苄基氨基甲酸酯与芳基硼酸的偶联反应的例子被报道。
• Cross coupling of benzylammonium salts with boronic acids using a well-defined N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>) precatalyst
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Xiaojuan Wang、Han Guo、Dingli Jia、Hengjin Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1039/c8ra10439e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene–palladium(II)-catalyzed cross-coupling of benzylammonium salts with arylboronic acids for the synthesis of diarylmethane derivatives via C–N bond activation has been developed. Notably, in the presence of the easily prepared and bench-stable Pd-PEPPSI precatalyst, the Csp3–N bond activation of the benzylammonium salt even proceeded smoothly in isopropanol at room temperature.

  N-杂环卡宾-钯( II )催化苄基铵盐与芳基硼酸的交叉偶联，通过C-N键活化合成二芳基甲烷衍生物。值得注意的是，在易于制备且工作稳定的 Pd-PEPPSI 预催化剂存在下，苄基铵盐的 Csp 3 -N 键活化甚至在异丙醇中在室温下顺利进行。
• N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)-1-methylimidazole complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of benzyl sulfonates with arylboronic acids
  作者：Xiao-Xia Wang、Bin-Bin Xu、Wen-Ting Song、Kai-Xin Sun、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c4ob02675f

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed coupling between benzyl sulfonates and arylboronic acids was reported.

  第一个钯催化的苯甲基磺酸酯和芳基硼酸之间的偶联反应的例子被报道了。