(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 807642-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2,3-dimethoxy-3'-aminochalcone
• CAS: 807642-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: OAUCQHPVMGUYIP-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72.4%的产率得到1-(3-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物作为新型潜在抗弓形虫药物的发现和评价

  摘要：

  由于弓形虫病传统治疗方法副作用多，亟需开发高效、低毒的新型抗弓形虫药物。本研究以药食同源查尔酮骨架为先导化合物，设计、合成了6个系列的查尔酮衍生物，其中近1/2的化合物具有良好的体外抗弓形虫活性。采用随机森林法建立了第二批化合物抗弓形虫活性的定量构效关系模型（R 2 = 0.9407)。查尔酮分子骨架中的迈克尔受体对提高活性有重要作用。在这些化合物中，四种查尔酮衍生物在体外表现出有效的抗弓形虫活性和低细胞毒性。具体而言，其中三种（4a、4c和5e ）在体内有效抑制了弓形虫速殖子的增殖。三种查尔酮衍生物显着降低肝脾指数和生化指标，如丙氨酸氨基转移酶、天冬氨酸氨基转移酶和丙二醛，表明它们对感染小鼠的肝脏具有保护作用。弓形虫速殖子。总体而言，本文为开发抗弓形虫药物提供了一系列有前景的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114244
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮-香豆素杂种作为抗癌和抗疟药的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.087

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel chalcone–coumarin hybrids as anticancer and antimalarial agents
  作者：Ratchanok Pingaew、Amporn Saekee、Prasit Mandi、Chanin Nantasenamat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.087

  日期：2014.10

  synthesized through the azide/alkyne dipolar cycloaddition. Hybrid molecules were evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines (e.g., HuCCA-1, HepG2, A549 and MOLT-3) and antimalarial activity toward Plasmodium falciparum. Most of the synthesized hybrids, except for analogs 10 and 16, displayed cytotoxicity against MOLT-3 cell line without affecting normal cells. Analogs (10

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。
• [EN] CHEMICAL COMPOUND CONSISTING OF A NITROGENOUS CHALCONE DERIVATIVE, METHOD OF PRODUCING ONE SUCH CHEMICAL COMPOUND AND FILTERING AND/OR COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSE CHIMIQUE DE DERIVE AZOTE DE CHALCONE, PROCEDE D'OBTENTION D'UN TEL COMPOSE CHIMIQUE, COMPOSITION COSMETIQUE ET/OU FILTRANTE CONTENANT UN TEL COMPOSE CHIMIQUE
  申请人：SYNTH E163 SA

  公开号：WO2003097577A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  L'invention concerne une composition filtrante, notamment cosmétique, pour la protection d'une matière sensible contre le rayonnement ultraviolet, une telle composition comprenant une quantité efficace d'au moins un dérive azoté de chalcone de formule (I). L'invention concerne, encore, un procédé de protection d'une matière sensible contre le rayonnement ultraviolet, un procédé de fabrication de fibres ou de polymères textiles pour la protection contre un tel rayonnement ainsi qu'un médicament pour la prévention des effets néfastes d'un tel rayonnement et faisant appel à au moins un dérivé azoté de chalcone de formule (I).
• Discovery and evaluation of chalcone derivatives as novel potential anti-Toxoplasma gondii agents
  作者：Liping Jiang、Bo Liu、Shengjie Hou、Tiande Su、Qiyun Fan、Eman Alyafeai、Yaqin Tang、Mengqi Wu、Xiaohua Liu、Jing Li、Yu Hu、Wulan Li、Zhiwei Zheng、Yuan Liu、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114244

  日期：2022.4

  Due to numerous side effects of traditional treatments for toxoplasmosis, it is urgent to develop new anti-Toxoplasma agents with high efficiency and low toxicity. In this study, using drug-food-homologous chalcone skeleton as a leading compound, 6 series of chalcone derivatives were designed, synthesized, and almost 1/2 compounds have good anti-Toxoplasma activity in vitro. The quantitative structure-activity

  由于弓形虫病传统治疗方法副作用多，亟需开发高效、低毒的新型抗弓形虫药物。本研究以药食同源查尔酮骨架为先导化合物，设计、合成了6个系列的查尔酮衍生物，其中近1/2的化合物具有良好的体外抗弓形虫活性。采用随机森林法建立了第二批化合物抗弓形虫活性的定量构效关系模型（R 2 = 0.9407)。查尔酮分子骨架中的迈克尔受体对提高活性有重要作用。在这些化合物中，四种查尔酮衍生物在体外表现出有效的抗弓形虫活性和低细胞毒性。具体而言，其中三种（4a、4c和5e ）在体内有效抑制了弓形虫速殖子的增殖。三种查尔酮衍生物显着降低肝脾指数和生化指标，如丙氨酸氨基转移酶、天冬氨酸氨基转移酶和丙二醛，表明它们对感染小鼠的肝脏具有保护作用。弓形虫速殖子。总体而言，本文为开发抗弓形虫药物提供了一系列有前景的化合物。