N'-(1,3-diphenylpropan-2-ylidene)benzohydrazide | 205121-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N'-(1,3-diphenylpropan-2-ylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-(1,3-diphenylpropan-2-ylideneamino)benzamide
• CAS: 205121-86-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: ZMNOFVDNVWWZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1,3-diphenylpropan-2-ylidene)benzohydrazide 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-Benzyl-3-phenyl-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  由c（α）N-苯甲酰基hydr或c（α）N-羰基烷氧基hydr和硫代水杨酸甲酯制备取代的4 H -1-苯并噻喃-4-酮

  摘要：

  用过量的二异丙基氨基锂将C（α）N-苯甲酰肼或C（α）N-羰基烷氧基hydr酮二锂化，将二价阴离子型中间体与锂化的硫代水杨酸甲酯缩合，然后环化/水解成取代的4 H -1-苯并噻吩并- 4-one（硫代黄酮/硫代色酮）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350109
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 二苄基甲酮 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以91%的产率得到N'-(1,3-diphenylpropan-2-ylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，无溶剂，高效利用砂轮化学合成醛基和酮基N-酰基hydr

  摘要：

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1039/c7gc00730b

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• A new preparation of substituted 4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones from c(α)<i>N</i>-benzoylhydrazones or c(α)<i>N</i>-carboalkoxyhydrazones and methyl thiosalicylate
  作者：Kristen L. French、April J. Angel、Angela R. Williams、Douglas R. Hurst、Charles F. Beam

  DOI：10.1002/jhet.5570350109

  日期：1998.1

  C(α)N-Benzoylhydrazones or C(α),N-carboalkoxyhydrazones were dilithiated with excess lithium diisopropylamide, and the dianion-type intermediates were condensed with lithiated methyl thiosalicylate, followed by cyclization/hydrolysis to substituted 4H-1-benzothiopyran-4-ones (thioflavones/thiochromones).

  用过量的二异丙基氨基锂将C（α）N-苯甲酰肼或C（α）N-羰基烷氧基hydr酮二锂化，将二价阴离子型中间体与锂化的硫代水杨酸甲酯缩合，然后环化/水解成取代的4 H -1-苯并噻吩并- 4-one（硫代黄酮/硫代色酮）。