2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9,10-dione | 117745-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 117745-54-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: SCOCDBDRYOMTDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9,10-dione 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydride 作用下， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-dihydro-phenanthrene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Matarasso-Tchiroukhine, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13> 3, p. 405,425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis-chloromethyl-4,5,4',5'-tetramethoxy-biphenyl 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Matarasso-Tchiroukhine, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13> 3, p. 405,425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stable <scp>Boron‐Containing Blue‐Photoluminescent</scp> Radicals
  作者：Zhongtao Feng、Yuanyuan Chong、Shuxuan Tang、Huapeng Ruan、Yong Fang、Yue Zhao、Jun Jiang、Xinping Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100188

  日期：2021.5

  to make new category of stable luminescent radicals with desired emission wavelength. In this study, we have isolated two dioxoborocyclic radicals (3 and 4) by a direct synthetic route. They were characterized by UV, EPR spectroscopy and SQUID measurements. Their structures were obtained by single‐crystal X‐ray diffraction. Both radicals produce blue‐photoluminescence (458 nm for 3 and 478 nm for 4)

  迫切需要开发合成策略以制备具有所需发射波长的新型稳定发光基团。在这项研究中，我们通过直接合成途径分离了两个二氧杂硼环自由基（3和4）。通过紫外线，EPR光谱和SQUID测量对它们进行了表征。它们的结构是通过单晶X射线衍射获得的。根据理论计算，两个自由基都通过从高激发态（D 2 / D 3）到基态（D 0）的辐射衰减而产生蓝色光致发光（3 458 nm，4 478 nm），这打破了卡沙法则。该作品记录了一种新型的自由基发射体和带有蓝色发射带的第一个稳定自由基。
• 一种双氧硼环中性自由基化合物的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN112961176B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供了一种双氧硼环中性自由基类化合物的制备方法，包括：在碱金属存在的条件下，将卤代二(五氟苯基)硼烷和式I化合物于有机溶剂中反应12～24h即得；式I化合物具有结构式其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6彼此相互独立地表示为氢、甲氧基或4‑(9‑咔唑)‑苯基。该方法具有步骤简单，操作方便，条件温和，化学选择性好等特点。
• Synthesis of Highly Functionalized 9,10-Phenanthrenequinones by Oxidative Coupling Using MoCl₅
  作者：Simon Trosien、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ol300948u

  日期：2012.6.15

  The strong oxidative power of molybdenum pentachloride gives rise to an efficient oxidative C-C bond formation of benzil derivatives to the corresponding 9,10-phenanthrenequinones. A highly complementary method to previous approaches was developed. The required derivatives are accessible in a modular fashion and in excellent yields. By this approach the orchid-derived natural product cypripediquinone A was synthesized for the first time.
• Synthesis of alkyl- and alkoxy-substituted benzils and oxidative coupling to tetraalkoxyphenanthrene-9,10-diones
  作者：Bernhard Mohr、Volker Enkelmann、Gerhard Wegner

  DOI：10.1021/jo00082a022

  日期：1994.2

  Intermolecular Friedel-Crafts acylation of various substituted alkyl- or alkoxybenzenes with oxalyl chloride using carbon disulfide as solvent gave rise to the benzils 1a-k. Subsequent intramolecular oxidative coupling with either thallium(III) oxide/trifluoroacetic acid or vanadium(V) oxyfluoride/boron trifluoride diethyl etherate resulted in the corresponding phenanthrene-9,10-diones 2a-d. It has been shown that oxygen functionalities at the 3, 3', 4, and 4' positions are necessary for coupling to occur. These substituted benzils and phenanthrene-9,10-diones constitute precursors for ligands in the field of discotic metallomesogens or polymeric mesogens.
• Brass; Stroebel, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2617,2618
  作者：Brass、Stroebel

  DOI：——

  日期：——