2-辛基苄基醚 | 67810-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-辛基苄基醚
• 英文名称: 2-Octyl benzyl ether
• 英文别名: benzyl 2-octyl ether；1-Methylheptoxymethylbenzene；octan-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 67810-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: TUFLEWMJIZMFBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛基苄基醚 在 calcium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  仲甲基醚氧化为酮

  摘要：

  我们提出了一种使用次氯酸钙在乙腈水溶液中以乙酸为活化剂将仲甲基醚转化为酮的温和方法。该反应与各种含氧和氮的官能团相容，并以高达98％的产率提供了相应的酮。该方法的使用可以扩大甲基作为有用的保护基的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00632
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 仲辛酮 在 三乙基硅烷 、 bismuth(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-辛基苄基醚
  参考文献：
  名称：

  溴化铋催化羰基化合物的还原偶联及其在新型冠环烷烃合成中的应用

  摘要：

  在温和条件下，在催化量的溴化铋（1-3摩尔％）的存在下，三乙基硅烷可平稳地完成羰基化合物的还原均偶联和羰基化合物与烷氧基硅烷的杂偶联。这种形成醚的反应已成功地用于一步法制备具有烯键或炔键的新型冠环烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01720-6

文献信息

• Catalytic dehydrogenative dual functionalization of ethers: dealkylation–oxidation–bromination accompanied by C–O bond cleavage via aerobic oxidation of bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Tsukasa Hamada、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c7cc02166f

  日期：——

  A catalytic dehydrogenative dual functionalization (DDF) of ethers via oxidation, dealkylation, and α-bromination by the aerobic oxidation of bromide was developed to obtain the corresponding α-bromo ketones in high yields. In particular, the reaction of substituted tetrahydrofurans as cyclic ethers provided 3,3-dibromo tetrahydrofuran-2-ols in high yields selectively through the double α-bromination

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。
• BENZYLATION OF ALCOHOLS TO BENZYL ETHERS WITH ALKALI CATION EXCHANGED Y TYPE ZEOLITE
  作者：Makoto Onaka、Motomitsu Kawai、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/cl.1983.1101

  日期：1983.7.5

  Benzylation of alcohols with benzyl chloride is found to proceed efficiently in the presence of alkali cation exchanged Y type zeolite in a non-polar solvent under neutral conditions. The effects of solvent and alkali cation of zeolite are studied.

  在非极性溶剂中，中性条件下，碱性阳离子交换Y型沸石的存在使得苯甲基氯化物对醇的苄基化反应高效进行。研究了溶剂和沸石的碱性阳离子的影响。
• Zeolite-Promoted Benzylation of Alcohols
  作者：Makoto Onaka、Motomitsu Kawai、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1761

  日期：1986.6

  Zeolite-promoted benzylation of alcohols with benzyl chloride has been investigated. By use of a series of cation-exchanged zeolites, which have the same crystalline structure but different acid and base properties, it is confirmed that the cooperative function of acid sites and base sites of zeolite is required for the effective benzylation of alcohols although both acid and base strengths are low. It is also found that alcohols show different reactivities in zeolite from those in solution depending on their molecular structures because the benzylation is promoted inside the narrow cavities of zeolite.

  沸石促进的苯甲基氯与醇的苄基化反应已被研究。通过使用一系列阳离子交换的沸石，这些沸石具有相同的晶体结构但不同的酸碱性质，证实了尽管酸和碱的强度较低，但沸石的酸位点和碱位点的协同作用对于醇的有效苄基化反应是必要的。还发现，由于苄基化反应在沸石的狭窄孔道内得到促进，醇在沸石中的反应活性与在溶液中不同，这取决于它们的分子结构。
• Visible-Light-Promoted Conversion of Alkyl Benzyl Ether to Alkyl Ester or Alcohol via O-α-sp³ C–H Cleavage
  作者：Ping Lu、Tianyuan Hou、Xiangyong Gu、Pixu Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00663

  日期：2015.4.17

  A mild and high-yielding visible-light-promoted conversion of alkyl benzyl ethers to the alkyl esters or alkyl alcohols was developed. Mechanistic studies provided evidence for a radical chain reaction involving the homolytic cleavage of O-α-sp3 C–H bonds in the substrate as one of the propagation steps. We propose that α-bromoethers are key intermediates in the transformation.

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。
• Bismuth bromide-catalyzed reductive coupling of carbonyl compounds and its application to the synthesis of novel crownophanes
  作者：Naoki Komatsu、Jun-ya Ishida、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01720-6

  日期：1997.10

  The reductive homocoupling of carbonyl compounds and heterocoupling of a carbonyl compound with an alkoxysilane were both effected smoothly with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of bismuth bromide (1–3 mol%) under mild conditions. This ether-forming reaction was successfully applied to the single-step preparation of novel crownophanes with olefinic or acetylenic linkages.

  在温和条件下，在催化量的溴化铋（1-3摩尔％）的存在下，三乙基硅烷可平稳地完成羰基化合物的还原均偶联和羰基化合物与烷氧基硅烷的杂偶联。这种形成醚的反应已成功地用于一步法制备具有烯键或炔键的新型冠环烷。