2-辛基苯并咪唑 | 13060-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-辛基苯并咪唑
• 英文名称: 2-n-octylbenzimidazole
• 英文别名: Octylbenzimidazol；2-Octyl-benzimidazol；2-octyl-1H-benzoimidazole；2-octyl-1H-benzimidazole；2-Octyl-1H-benzimidazol；2-octyl-1H-benzimidazole
• CAS: 13060-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• mdl: MFCD00441310
• 分子量: 230.353
• InChiKey: IRMWQHINYNTMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144°C
• 沸点：
  404°C
• 密度：
  1.014
• 闪点：
  198°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-octanyl-1,3-dithiane-2-carboxylic acid 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-辛基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Dithiane羧酸的阳极氧化：一种快速温和的途径来获得功能化的原酸酯。

  摘要：

  已经开发了一种新的电化学方法，用于在温和和绿色条件下从容易获得的二噻吩衍生物制备各种功能化的原酸酯。新的方法学还提供了一种空前的方法来获得三（氟化）原酸酯，这是一类从未研究过的化合物。这为社区提供了一种快速，通用的方法，可以从简单易用的起始原料中制备官能化的原酸酯库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01324

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and 1H-Pyrimidines via Cascade Reactions of o-Aminoanilines or Naphthalene-1,8-diamine with Alkynes and p-Tolylsulfonyl Azide
  作者：Yanguang Wang、Jin She、Zheng Jiang

  DOI：10.1055/s-0029-1217515

  日期：2009.7

  A one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles and 1H-pyrimidines via the cascade reactions of o-aminoanilines or naphthalene-1,8-diamine with terminal alkynes and p-tolylsulfonyl azide is reported. The protocol is efficient and general.

  据报道，通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮化物的级联反应，一锅合成功能化苯并咪唑和 1H-嘧啶。该协议高效且通用。
• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。
• New Procedure for the Synthesis of 2-Alkylbenzimidazoles
  作者：Tomohiro Yamashita、Shozo Yamada、Yasundo Yamazaki、Hideo Tanaka

  DOI：10.1080/00397910902730838

  日期：2009.7.21

  Abstract Simple, economical, and environmentally friendly method to synthesize 2-alkylbenzimidazoles was developed by modifying the conventional method between o-phenylenediamine and aldehyde.

  摘要 通过改进邻苯二胺与醛的常规合成方法，开发了一种简单、经济、环保的合成2-烷基苯并咪唑的方法。
• Practical application of PhI(OAc)2/I2 combination to synthesize benzimidazoles from 2-aminobenzylamine through ring distortion strategy
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.099

  日期：2017.3

  (PIDA)/iodine has been established as a promising reagent to promote the construction of 2-substituted benzimidazoles from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes/arylamines through a ring distortion strategy. The present protocol offers mild, metal free, robust conditions to synthesize 2-substituted benzimidazoles in good to excellent yields. In addition, the oxidation prone functional

  在本工作中，碘苯二乙酸酯（PIDA）/碘的组合已被确立为一种有前途的试剂，可通过环畸变策略促进由2-氨基苄基胺和各种容易获得的醛/芳基胺构建2-取代的苯并咪唑。本方案提供了温和，无金属，稳定的条件，可以很好地合成2-取代的苯并咪唑。另外，易于氧化的官能团在反应过程中显示出耐受性，并且在反应完成后，通过将反应混合物通过硅胶床轻松地过滤，可以容易地获得纯产物。
• [EN] HETEREOCYCLIC AGENT AS CATALYTIC STABILIZING AGENT IN A HYDROFORMYLATION PROCESS<br/>[FR] AGENT HÉTÉROCYCLIQUE COMME AGENT DE STABILISATION CATALYTIQUE DANS UN PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2014149915A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A heterocyclic nitrogen stabilizing agent is employed to reduce the rate of catalyst deactivation in a hydroformylation process.

  在氢甲酰化过程中，使用杂环氮稳定剂来降低催化剂失活的速率。