1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 351339-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-bromophenyl)-2-propen-1-one；LabMol-83
• CAS: 351339-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: YKKLGUWECWKQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 benzophenone cyanohydrin 在 2-叔丁基苯酚 、 (S)-6,6'-di(1-adamantyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid 、 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-4-(3-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  阴离子手性磷酸盐催化剂对芳香族烯酮的高效不对称共轭氢氰化反应

  摘要：

  手性酮腈（β-氰基酮）是通过活性差的查尔酮型烯酮与二苯甲酮氰醇的简便有效的不对称共轭氢氰化反应制备的。使用原位生成的 5-10 mol-% (S)-6,6'-di(1-adamantyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphate 作为催化剂和 5-10 mol-在 80 °C 的甲苯中，在 2 小时内获得了 % 的 2-叔丁基苯酚作为添加剂、高产率和出色的对映选择性。报告了催化剂的开发、反应参数的优化和底物范围。根据实验结果，HCN 被证明是真正的氰化物来源，并提出了一种机制来解释手性阴离子修饰的亲核试剂 HCN 对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300406
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3'-溴苯乙酮 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93.5%的产率得到1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的4-（4-甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物的合成和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了一系列新的3-取代的4-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡咯衍生物，并对其生物学潜力进行了评估。15种靶向化合物对正常细胞和癌细胞具有高选择性：也就是说，所有靶向化合物对正常人细胞（HUVEC和NIH / 3T3）都没有明显的细胞毒性，但有些化合物对筛选出的癌细胞具有广谱增殖抑制活性线。在这些吡咯衍生物中，化合物3b和3o对MG-63细胞系显示出有效的抗癌活性，IC 50值分别为14.9和12.7μM。其他吡咯衍生物也显示出有希望的增殖抑制活性，包括针对A375的3d（IC 50 = 18.6μM ），针对MGC80-3的化合物3f和3j（IC 50 = 19.9μM ）和针对MGC80-3的化合物3o（IC 50 = 11.9μM ）。由于已开发的吡咯衍生物显示出强大的抗癌活性和高选择性，因此这一新系列的吡咯衍生物可以被视为进一步开发有效和安全的抗癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10653

文献信息

• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Chiral Sodium Phosphate Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition of TMSCN to Aromatic Enones
  作者：Fu-Xue Chen、Jingya Yang、Shaoxiang Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1258817

  日期：2010.11

  A facile enantioselective 1,4-addition of TMSCN to aromatic enones has been developed using chiral sodium phosphate. Thus, in the presence of 20 mol% of sodium salt generated in situ from (R)-3,3′-di(1-adamantyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diylphosphoric acid and NaOH, β-cyano ketones were obtained in high yield (86-96%) and up to 72% ee within three hours at 80 ˚C in toluene.

  已经开发了一种方便的手性选择性1,4-加成，将TMSCN添加到芳香酮中，使用了手性磷酸钠。因此，在存在20摩尔%的钠盐（由(R)-3,3′-二(1-阿丹达烯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸和氢氧化钠现场生成）下，获得了高产率（86-96%）和高达72%对映选择性（ee）的β-氰基酮，在80°C的甲苯中反应三小时。
• COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20140350304A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  本发明公开了一种治疗糖尿病和代谢综合症的查尔酮组合物。特别是，环A中结合有2-卤素的查尔酮化合物在体外抗糖尿病实验中显著降低血糖水平。在体内动物模型中，主要的查尔酮化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加也没有显著差异。在七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Synthesis and antifungal activity of chalcone derivatives
  作者：Yuanyuan Zheng、Xuesong Wang、Sumei Gao、Min Ma、Guiming Ren、Huabing Liu、Xiaohong Chen

  DOI：10.1080/14786419.2015.1007973

  日期：2015.10.2

  In the present study, using chalcone as a lead compound, a series of its derivatives (compounds 1-30) were designed and synthesised. Their activity of anti-pathogenic fungi of plants has been evaluated. It is found that these compounds have good antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Helminthosprium maydis, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani and Gibberella zeae. Among them, the inhibition of growth for compound 30 against S. sclerotiorum showed 89.9%, with the median effective concentrations (EC50) of 15.4gmL(-1). The inhibition of growth for compounds 28, 29 and 30 at a concentration of 100gmL(-1) against H. maydis is 90.3%, 90.7% and 91.1%, with EC50 of 15.1, 18.3 and 18.1gmL(-1), respectively.
• Yaragorla, Srinivasarao; Saini, Pyare Lal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 8, p. 983 - 988
  作者：Yaragorla, Srinivasarao、Saini, Pyare Lal

  DOI：——

  日期：——