1-苯基-3-苯基甲氧基丙烷-2-酮 | 144018-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-苯基甲氧基丙烷-2-酮
• 英文名称: 3-phenyl-1-(phenylmethoxy)-2-propanone
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3-phenyl-2-propanone；1-(benzyloxy)-3-phenylpropan-2-one；1-benzyloxy-3-phenyl-acetone；1-Benzyloxy-3-phenyl-aceton；2-Propanone, 1-phenyl-3-(phenylmethoxy)-；1-phenyl-3-phenylmethoxypropan-2-one
• CAS: 144018-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: WBJWXQJHHYENGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-苯基甲氧基丙烷-2-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-(benzyloxy)-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2021076938A8
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 1-苯基-3-苯基甲氧基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Darmon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 197, p. 1328,1649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种α-芳酮或α-杂芳酮的合成方法
  申请人：徐州瀚祥生物科技研究院有限公司

  公开号：CN108383706B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种α‑芳酮和α‑杂芳酮的合成方法，属于金属有机催化技术领域。本发明将末端炔基化合物、氮氧化物以及质子供给剂在一价金盐催化下，先获得N‑O吡啶氮氧化合物烯醇盐，不需要纯化分离，直接与芳烃、杂芳烃进行一锅反应，得到α‑芳基、杂芳基酮。本方法官能团容忍性高，底物适用范围广，产率较高，步骤简单易操作，最终产物易于分离纯化。
• Regioselective Arene and Heteroarene Functionalization: <i>N</i>-Alkenoxypyridinium Salts as Electrophilic Alkylating Agents for the Synthesis of α-Aryl/α-Heteroaryl Ketones
  作者：Rong L. Zhai、Yun S. Xue、Ting Liang、Jia J. Mi、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01388

  日期：2018.9.7

  electrophilic alkylating agents for the synthesis of α-aryl/heteroaryl ketones has been developed. The method generates alkylating agents from alkynes and N-pyridine oxide followed by site-selective electrophilic substitution with a broad range of arenes and heteroarenes including benzene derivates, phenols, ethers, indoles, pyrroles, furans, and thiophenes in one pot. Kinetic isotope effect measurements

  已经开发了使用N-烯氧基吡啶鎓盐作为用于合成α-芳基/杂芳基酮的亲电烷基化剂的对芳烃和杂芳烃的直接区域选择性官能化。该方法在一锅中由炔烃和N-吡啶氧化物生成烷化剂，然后用多种芳烃和杂芳烃进行位点选择性亲电子取代，这些芳烃和杂芳烃包括苯衍生物，苯酚，醚，吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。动力学同位素效应测量和DFT研究表明，该反应可能通过碳阳离子中间体进行。
• Visible Light Photoredox Cross-Coupling of Acyl Chlorides with Potassium Alkoxymethyltrifluoroborates: Synthesis of α-Alkoxyketones
  作者：Javad Amani、Esmat Sodagar、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03705

  日期：2016.2.19

  A visible-light, single-electron-transfer (SET), photoredox cross-coupling for the synthesis of α-alkoxyketones has been developed. In this method, various aliphatic and aromatic acyl chlorides were successfully coupled with structurally diverse potassium alkoxymethyltrifluoroborates, producing the corresponding α-alkoxyketones with high yields. In this operationally simple and mild cross-coupling

  已经开发了用于合成α-烷氧基酮的可见光，单电子转移（SET），光氧化还原交叉偶联。在这种方法中，成功地将各种脂肪族和芳香族酰氯与结构多样的烷氧基甲基三氟硼酸钾偶联，从而以高收率生产出相应的α-烷氧基酮。在这种操作简单且温和的交叉偶联方案中，所需的酮可通过一种对烷基硼化学和光氧化还原/ Ni催化均具有独特作用的键合连接，从稳定的起始原料中一步获得所需的酮。
• Evidence for a 1,4-dioxy diradical as an intermediate in the thermal decomposition of 3,3-dibenzyl-1,2-dioxetane
  作者：Waldemar Adam、Markus Heil

  DOI：10.1021/ja00049a009

  日期：1992.11

  The thermal decomposition of 3,3-dibenzyl-1,2-dioxetane (1) in CDCl 3 and CH 2 Cl 2 solutions afforded the expected decomposition product 1,3-diphenyl-2-propanone (2) and the novel rearrangement ketone 1-(benzyloxy)-3-phenyl-2-propanone (3) in ratios of (73±10):(27±10). A plausible mechanism for the formation of ketone 3 involves homolytic cleavage of the dioxetane peroxide bond with subsequent β cleavage

  3,3-二苄基-1,2-二氧杂环丁烷 (1) 在 CDCl 3 和 CH 2 Cl 2 溶液中的热分解得到预期的分解产物 1,3-二苯基-2-丙酮 (2) 和新的重排酮 1 -(苄氧基)-3-苯基-2-丙酮(3)，比例为(73±10):(27±10)。形成酮 3 的一种可能机制涉及二氧杂环丁烷过氧化物键的均裂断裂，随后 1,4-二氧基双自由基和所得自由基的笼内组合中苄基的 β 断裂
• Thermolysis of 3,3-Bis(phenylmethyl)-1,2-dioxetane: Radical-Induced Formation of the Unusual Decomposition Product 3-Phenyl-1-(phenylmethoxy)-2-propanone
  作者：Waldemar Adam、Simone Andler

  DOI：10.1021/ja00092a019

  日期：1994.6

  The formation of the rearrangement ketone 3-phenyl-1-(phenylmethoxy)-2-propanone (3) in the thermolysis of 3,3-bis(phenylmethyl)-1,2-dioxetane (1) was rigorously probed for radical-induced chain decomposition. The latter mechanism appears to operate on the basis of the following experimental facts: (a) thermolysis of a mixture of the dioxetanes 1-h(4) and 1-d(4) afforded significant amounts of the crossover beta-keto ethers 3-h(2) and 3-d(2), (b) decomposition in toluene-d(8) in the presence of tert-butyl peroxalate (4) resulted in substantial incorporation of externally generated phenylmethyl-d(7) radicals in the form of the a-keto ether 3-d(7), and (c) in the presence of the triplet quenchers dibromomethane and 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (DBH) the formation of the beta-keto ether 3 was suppressed. Clearly, in the thermolysis of dioxetane 1, free phenylmethyl radicals are generated through Norrish type I cleavage of triplet-excited 1,3-diphenyl-2-propanone (2). Attack on the dioxetane peroxide bond leads to the beta-keto ether 3 by beta cleavage of the resulting alkoxy radical with regeneration of the chain-carrying phenylmethyl radical.