1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 72098-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 72098-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: HNVIAQXQDHDRJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(3,4-dichlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代苯磺酰胺作为细胞凋亡诱导抗癌剂的机理研究。

  摘要：

  在开发具有靶向作用的强效细胞毒性化合物的方法中，采用系统方法来设计和初步合成母体化合物 A1、A8、A13 和 A14，然后合成 A1 (A2-A7) 和 A8 (A9-A12) 的其他类似物) 通过 IR、NMR、质量和元素技术进行表征。通过各种机制研究评估了这些化合物对 DU-145、MCF-7、HCT-15、HT-29 细胞系的体外抗增殖活性和细胞凋亡诱导潜力。与母体化合物和标准药物5-氟尿嘧啶相比，化合物A2、A9、A10表现出显着的细胞毒活性。化合物 A2 在大多数测试的细胞系中表现出优异的细胞毒性，IC50 值小于 1 µM。此外，化合物 A2 还诱导 DU-145 细胞凋亡，如 DAPI 染色、Annexin V-FITC 测定、ROS 生成和线粒体膜改变研究所示。上述研究描述了合成的化合物A2作为有效的抗癌剂，具有诱导前列腺癌细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103539
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of dihydro-pyrazolyl-thiazolinone derivatives as potential COX-2 inhibitors

  摘要：

  A series of dihydro-pyrazolyl-thiazolinone derivatives (5a-5t) have been synthesized and their biological activities were also evaluated as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. Among these compounds, compound 2-(3-(3,4-dimethylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one (5a) displayed the most potent COX-2 inhibitory activity with IC50 of 0.5 mu M, but weak to COX-1. Docking simulation was performed to position compound 5a into the COX-2 active site to determine the probable binding model. Based on the preliminary results, compound 5a with potent inhibitory activity and low toxicity would be a potential and selective anti-cyclooxygenase-2 agent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.021

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of thienopyrimidines bearing a pyrazoline unit as selective PI3Kα inhibitors
  作者：Luogen Lai、Qinqin Wang、Binliang Zhang、Zhen Xiao、Zunhua Yang、Qi Yang、Zixin Luo、Wufu Zhu、Shan Xu

  DOI：10.1039/c9ra06192d

  日期：——

  A series of thienopyrimidines containing a pyrazoline unit (4a–d, 7a–d and 13a–l) were designed and synthesized. The compound 13f showed the best activity with the IC₅₀ of 0.92 μM against PI3Kα.

  设计并合成了一系列含有吡唑啉单元的噻吡嘧啶类化合物（4a–d，7a–d和13a–l）。化合物13f 在对PI3Kα的IC₅₀为0.92 μM的活性中表现最佳。
• Solvent-Free Synthesis of Some1-Acetyl Pyrazoles
  作者：Ganesamoorthy Thirunarayanan、Krishnamoorthy Guna Sekar

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.5.599

  日期：2013.10.20

  N-acetyl pyrazoles including 1-(3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(substituted phenyl)-4,5-dihydro- 1 H-pyrazole- 1-yl) ethanones have been synthesised by solvent free cyclization cum acetylation of chalcones like substituted styryl 3,4- dichlorophenyl ketones using hydrazine hydrate and acetic anhydride in presence of catalytic amount of fly-ash: H2SO4 catalyst. The yield of these N-acetyl pyrazole derivatives

  通过无溶剂环化合成了一些N-乙酰基吡唑，包括1-（3-（3,4-二氯苯基）-5-（取代的苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮。在催化量的粉煤灰：H2SO4催化剂存在下，使用水合肼和乙酸酐对查尔酮类（如取代的3,4-二氯苯基苯乙烯基酮）进行乙酰化。这些N-乙酰基吡唑衍生物的产率超过75％。合成的N-乙酰基吡唑啉衍生物具有物理常数和光谱数据特征
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Thienopyrimidine Derivatives as PI3Kα Inhibitors
  作者：Lide Yu、Qinqin Wang、Caolin Wang、Binliang Zhang、Zunhua Yang、Yuanying Fang、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.3390/molecules24193422

  日期：——

  Three series of novel thienopyrimidine derivatives 9a–l, 15a–l, and 18a–h were designed and synthesized, and their IC50 values against four cancer cell lines HepG-2, A549, PC-3, and MCF-7 were evaluated. Most compounds show moderate cytotoxicity against the tested cancer cell lines. The most promising compound 9a showed moderate activity with IC50 values of 12.32 ± 0.96, 11.30 ± 1.19, 14.69 ± 1.32

  设计并合成了三个系列的新型噻吩并嘧啶衍生物 9a-l、15a-l 和 18a-h，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG-2、A549、PC-3 和 MCF-7 的 IC50 值。大多数化合物对测试的癌细胞系显示出中等的细胞毒性。最有希望的化合物 9a 显示出中等活性，IC50 值分别为 12.32 ± 0.96、11.30 ± 1.19、14.69 ± 1.32 和 9.80 ± 0.93 µM。进一步评估了化合物 9a 和 15a 对 PI3Kα 和 mTOR 激酶的抑制活性。化合物 9a 表现出 PI3Kα 激酶抑制活性，IC50 为 9.47 ± 0.63 µM。此外，还研究了化合物 9a 和 15a 的对接研究。
• Synthesis and antifungal activity of chalcone derivatives
  作者：Yuanyuan Zheng、Xuesong Wang、Sumei Gao、Min Ma、Guiming Ren、Huabing Liu、Xiaohong Chen

  DOI：10.1080/14786419.2015.1007973

  日期：2015.10.2

  In the present study, using chalcone as a lead compound, a series of its derivatives (compounds 1-30) were designed and synthesised. Their activity of anti-pathogenic fungi of plants has been evaluated. It is found that these compounds have good antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Helminthosprium maydis, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani and Gibberella zeae. Among them, the inhibition of growth for compound 30 against S. sclerotiorum showed 89.9%, with the median effective concentrations (EC50) of 15.4gmL(-1). The inhibition of growth for compounds 28, 29 and 30 at a concentration of 100gmL(-1) against H. maydis is 90.3%, 90.7% and 91.1%, with EC50 of 15.1, 18.3 and 18.1gmL(-1), respectively.
• Latif, N.; Mishriky, N.; Haggag, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1230 - 1234
  作者：Latif, N.、Mishriky, N.、Haggag, B.、Basyouni, W.

  DOI：——

  日期：——