2-[5-(2-甲基-2-丙基)-1H-吲哚-3-基]乙胺 | 222733-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[5-(2-甲基-2-丙基)-1H-吲哚-3-基]乙胺
• 英文名称: 2-(5-tert-butyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(5-tert-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamine；5-Tert-butyltryptamine
• CAS: 222733-86-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: IUCZXQIDXFHTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(2-甲基-2-丙基)-1H-吲哚-3-基]乙胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-烯丙酰胺的不对称分子内环化反应，用于合成手性四烃基化合物

  摘要：

  顺应变化：利用PC-Phos配体实现了N-allenamides的高对映选择性金催化的分子内环化的第一个例子。该反应的实用性通过（R）-desbromoarborescidine A的全合成得到验证。

  DOI：

  10.1002/anie.201709595
• 作为产物：
  描述：

  4-特丁基苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[5-(2-甲基-2-丙基)-1H-吲哚-3-基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-5-叔丁基色胺：一种新型的高效5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  已经观察到报道的5-HT1D受体激动剂在吲哚的5-取代基上具有至少一个杂原子（N，O或S）。这导致了这样的假设：能够参与氢键的5-取代基对于传达高亲和力至关重要。本文介绍了一系列新的5-烷基色胺类似物的合成和生物学评估，这些类似物在5-取代基中没有杂原子。与该假设相反，5-烷基色胺都对人5-HT1D受体表现出高结合亲和力。在吲哚的5-位的亲脂性烷基的大小对5-HT1D结合亲和力具有显着影响。鉴定了在5-位具有叔丁基的化合物，例如9d，10和11。这些类似物显示出高结合亲和力（Ki <

  DOI：

  10.1021/jm9805945

文献信息

• Electrosynthesis of Spiro-indolenines via Dearomative Arylation of Indoles in Batch and Continuous Flow
  作者：Wei Zhao、Yi Lu、Yaqi Qiao、Xing Yin、Chengkou Liu、Zheng Fang、Jianliang Zhu、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03149

  日期：2023.10.13

  An electrosynthesis of spiro-indolenines in batch and continuous flow was achieved through dearomative arylation of indoles with good functional group compatibility. User-friendly undivided cells were used under catalyst- and oxidant-free conditions. Moreover, the use of a flow electrolysis cell gave high daily productivity and excellent scale-up potential under less supporting electrolyte and higher

  通过具有良好官能团相容性的吲哚脱芳香芳基化，实现了间歇和连续流中螺环吲哚的电合成。用户友好的未分割电池在无催化剂和氧化剂的条件下使用。此外，使用流动电解池在较少的支持电解质和较高的底物浓度条件下提供了较高的日生产率和优异的放大潜力。
• Nouveaux dérivés de beta-carboline, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1070716A1

  公开（公告）日：2001-01-24

  Composés de formule (I): dans laquelle : ----représente une liaison simple ou double, R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, -R6-aryle, -R6-cycloalkyle, -R6-hétérocycle, -CO2R7-, -COR8 ou -CONHR8 dans lesquels R6, R7 et R8 sont tels que définis dans la description, R2 représente un groupement cyano, mono ou dialkylaminoalkylaminocarbonyle, -CO2R8, -CONHR8, -NR8R9, -NHCO2R7, ou -COR8 dans lesquels R7, R8 et R9 sont tels que définis dans la description, R3 et R4 forment ensemble un cycloalkyle (C3-C10), R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou arylalkyle, Ra, Rb, Rc, Rd, identiques ou différents, représentent un groupement tel que défini dans la description, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： ---- 代表单键或双键、 R1 代表氢原子、烷基、-R6-芳基、-R6-环烷基、-R6-杂环、-CO2R7-、-COR8 或-CONHR8，其中 R6、R7 和 R8 如说明中所定义、 R2 代表氰基、单烷基或二烷基氨基羰基、-CO2R8、-CONHR8、-NR8R9、-NHCO2R7 或 -COR8，其中 R7、R8 和 R9 如描述中所定义、 R3 和 R4 共同构成 (C3-C10) 环烷基、 R5 代表氢原子或烷基或芳烷基、 Ra、Rb、Rc 和 Rd（可以相同或不同）代表所述定义的基团、 它们的异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药剂。
• An Expedient Strategy for the Synthesis of Tryptamines and Other Heterocycles
  作者：K. C. Nicolaou、Arkady Krasovskiy、Vincent É. Trépanier、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200800404

  日期：2008.5.19
• Nicolaou, K. C.; Krasovskiy, Arkady; Majumder, Utpal, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3690 - 3699
  作者：Nicolaou, K. C.、Krasovskiy, Arkady、Majumder, Utpal、Trepanier, Vincent E.、Chen, David Y.-K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzamide derivatives as TRPV1 antagonists
  作者：Yuji Shishido、Madoka Jinno、Takafumi Ikeda、Fumitaka Ito、Masaki Sudo、Naoya Makita、Atsuko Ohta、Ayako Iki-Taki、Takashi Ohmi、Yoshihito Kanai、Tetsuya Tamura、Masato Shimojo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.007

  日期：2008.2

  From hit compounds identified by high throughput screening (HTS), we have found compound 1 as a lead TRPV1 antagonist and confirmed its potential as a treatment for pain. Compound 1 has led to potent TRPV1 antagonistic benzamide derivatives ((+/-)-2: human IC50 = 23 nM, (+/-)-3: human IC50 = 14 nM in the capsaicin-induced calcium influx assay) containing indole and naphthyl moieties, obtained by elaboration of the tryptamine scaffold or via bioisosteric replacements. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.