4,6-二羟基-5-溴嘧啶 | 15726-38-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二羟基-5-溴嘧啶
• 中文别名: 5-溴-4,6-二羟基嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-4,6-dihydroxypyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-4,6-dihydroxy-pyrimidine；5-bromo-pyrimidine-4,6-diol；5-bromo-1H-pyrimidine-4,6-dione；4,6-Dihydroxy-5-brom-pyrimidin；5-Brom-4,6-dihydroxy-pyrimidin；5-bromo-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 15726-38-2
• 化学式: C₄H₃BrN₂O₂
• mdl: MFCD00047380
• 分子量: 190.984
• InChiKey: XVXHFPZMRQXGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4,6-二羟基-5-溴嘧啶是一种嘧啶类有机物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-5-溴嘧啶 、 苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到4,6-dihydroxy-5-benzylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal sulfonylurea derivatives

  摘要：

  该发明涵盖了以下化合物及其盐，其中：X和Y分别选自各种可选择取代的烷氧基、烯氧基、炔氧基和苯氧基团；W为氧或硫；R1为氢或烷基；E为CH或N；R2和R3分别选自各种卤素、烷基、烷氧基和氨基取代基。该发明的化合物显示出除草特性，特别用于控制小麦等禾本科作物中的阔叶植物。在进一步的实施方式中，该发明提供了用于制备化合物I的过程，用于制备化合物I的中间体，含有化合物I作为活性成分的组合物，以及利用化合物I的除草和植物生长调节过程。

  公开号：

  EP0457581A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基嘧啶 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到4,6-二羟基-5-溴嘧啶
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1

文献信息

• Herbicidal sulfonylurea derivatives
  申请人：ICI Australia Operations Proprietary Limited

  公开号：US05298480A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  The invention embraces compounds of formula ##STR1## and salts thereof, wherein: X and Y are independently selected from various optionally substituted alkoxy, alkenyloxy, alkynyoxy and phenoxy groups; W is oxygen or sulfur; R.sub.1 is hydrogen or alkyl; E is CH or N; R.sub.2 and R.sub.3 are independently selected from various halo, alkyl, alkoxy and amino substituents. The compounds of the invention show herbicidal properties particularly for the control of broad leaf plants in grass crops such as wheat. In further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds I, intermediates useful in the preparation of compounds of formula I, compositions containing as active ingredient a compound of formula I and herbicidal and plant growth regulating processes utilizing compounds of formula I.

  该发明涵盖了式子##STR1##及其盐，其中：X和Y分别选自各种可选择的取代烷氧基、烯氧基、炔氧基和苯氧基；W为氧或硫；R.sub.1为氢或烷基；E为CH或N；R.sub.2和R.sub.3分别选自各种卤素、烷基、烷氧基和氨基取代基。该发明的化合物显示出除草特性，特别适用于控制小麦等草本作物中的阔叶植物。在进一步的实施例中，该发明提供了制备化合物I的方法，用于制备式I的中间体，含有化合物I作为活性成分的组合物，以及利用式I的化合物进行除草和植物生长调节的过程。
• Synthesis of 7-Arylpurines from Substituted Pyrimidines
  作者：Irina Novosjolova、Māris Turks、Armands Sebris

  DOI：10.1055/a-1898-9675

  日期：2022.12

  A simple three-step approach for the synthesis of substituted N7-arylpurines with an overall yield of the whole sequence from 40% to 71% is described. N7-Arylpurines were constructed by de novo synthesis from commercially available substituted 4-chloropyrimidine-5-amines. Different substituents at purine C2 and C6 were obtained by changing the corresponding substituents of the starting pyrimidine.

  描述了一种简单的三步法合成取代的N 7-芳基嘌呤，整个序列的总产率为 40% 至 71%。N 7-Arylpurines 是由可商购的取代的 4-chloropyrimidine-5- amines 通过从头合成构建的。通过改变起始嘧啶的相应取代基获得了嘌呤C 2 和C 6 上的不同取代基。此外，在铜催化下，通过碘烷试剂将杂芳族、缺电子和富电子芳族基团连接到环外氨基上。该部分准备在闭环后变为嘌呤N 7 位。最后，嘌呤C通过使用不同的试剂进行嘌呤闭环反应或后官能化，在开发序列的最后一步中改变了 8 个取代。
• 448. Pyrimidine reactions. Part I. Pyrimidines from malondiamide
  作者：D. J. Brown

  DOI：10.1039/jr9560002312

  日期：——
• Habib, Nargues Samuel; Kappe, Thomas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 385 - 388
  作者：Habib, Nargues Samuel、Kappe, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• EP826674
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——