4,6-二羟基-5-溴嘧啶 | 15726-38-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二羟基-5-溴嘧啶
• 中文别名: 5-溴-4,6-二羟基嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-4,6-dihydroxypyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-4,6-dihydroxy-pyrimidine；5-bromo-pyrimidine-4,6-diol；5-bromo-1H-pyrimidine-4,6-dione；4,6-Dihydroxy-5-brom-pyrimidin；5-Brom-4,6-dihydroxy-pyrimidin；5-bromo-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 15726-38-2
• 化学式: C₄H₃BrN₂O₂
• mdl: MFCD00047380
• 分子量: 190.984
• InChiKey: XVXHFPZMRQXGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4,6-二羟基-5-溴嘧啶是一种嘧啶类有机物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-5-溴嘧啶 、 苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到4,6-dihydroxy-5-benzylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal sulfonylurea derivatives

  摘要：

  该发明涵盖了以下化合物及其盐，其中：X和Y分别选自各种可选择取代的烷氧基、烯氧基、炔氧基和苯氧基团；W为氧或硫；R1为氢或烷基；E为CH或N；R2和R3分别选自各种卤素、烷基、烷氧基和氨基取代基。该发明的化合物显示出除草特性，特别用于控制小麦等禾本科作物中的阔叶植物。在进一步的实施方式中，该发明提供了用于制备化合物I的过程，用于制备化合物I的中间体，含有化合物I作为活性成分的组合物，以及利用化合物I的除草和植物生长调节过程。

  公开号：

  EP0457581A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基嘧啶 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到4,6-二羟基-5-溴嘧啶
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1

文献信息

• Synthesis of 7-Arylpurines from Substituted Pyrimidines
  作者：Irina Novosjolova、Māris Turks、Armands Sebris

  DOI：10.1055/a-1898-9675

  日期：2022.12

  A simple three-step approach for the synthesis of substituted N7-arylpurines with an overall yield of the whole sequence from 40% to 71% is described. N7-Arylpurines were constructed by de novo synthesis from commercially available substituted 4-chloropyrimidine-5-amines. Different substituents at purine C2 and C6 were obtained by changing the corresponding substituents of the starting pyrimidine.

  描述了一种简单的三步法合成取代的N 7-芳基嘌呤，整个序列的总产率为 40% 至 71%。N 7-Arylpurines 是由可商购的取代的 4-chloropyrimidine-5- amines 通过从头合成构建的。通过改变起始嘧啶的相应取代基获得了嘌呤C 2 和C 6 上的不同取代基。此外，在铜催化下，通过碘烷试剂将杂芳族、缺电子和富电子芳族基团连接到环外氨基上。该部分准备在闭环后变为嘌呤N 7 位。最后，嘌呤C通过使用不同的试剂进行嘌呤闭环反应或后官能化，在开发序列的最后一步中改变了 8 个取代。
• 448. Pyrimidine reactions. Part I. Pyrimidines from malondiamide
  作者：D. J. Brown

  DOI：10.1039/jr9560002312

  日期：——
• Habib, Nargues Samuel; Kappe, Thomas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 385 - 388
  作者：Habib, Nargues Samuel、Kappe, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• EP826674
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Convenient Synthesis of 4,6-Dichloro-5-benzylthiopyrimidine
  作者：San H. Thang、Keith G. Watson、Wayne M. Best、Marie-Anne M. Fam、Philip L. C. Keep

  DOI：10.1080/00397919308011121

  日期：1993.9

  A practical and convenient two-step synthesis of the title compound 4,6-dichloro-5-benzylthiopyrimidine (3) from 4,6-dihydroxypyrimidine (1) is described.