(R)-3-氨基丁醇 | 61477-40-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-3-氨基丁醇
• 中文别名: (R)-3-氨基-1-丁醇；(R)-3-氨基丁烷-1-醇；R-3-氨基丁醇；R-3-氨基-1-丁醇；(3R)-3-氨基-1-丁醇；(R)-3-氨基丁-1-醇；R-3-氨基正丁醇
• 英文名称: (R)-3-amino-1-butanol
• 英文别名: (R)-3-aminobutanol；(R)-3-aminobutan-1-ol；(3R)-3-aminobutan-1-ol；3(R)-amino-1-butanol；3-(R)-aminobutan-1-ol；3R-aminobutanol；R-aminobutanol
• CAS: 61477-40-5
• 化学式: C₄H₁₁NO
• mdl: MFCD13184351
• 分子量: 89.1374
• InChiKey: AGMZSYQMSHMXLT-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168℃
• 密度：
  0.927
• 闪点：
  56℃
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2922199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  2734
• 危险性描述：
  H314,H226

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: (R)-3-Aminobutan-1-ol
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: (R)-3-Aminobutan-1-ol
CAS number: 61477-40-5

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C4H11NO
Molecular weight: 89.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

(R)-3-氨基丁醇简介

(R)-3-氨基丁醇是一种重要的醇类有机物，是许多手性药物的关键中间体。

用途与应用 医药中间体

(R)-3-氨基丁醇主要用作医药中间体。它可用作制备具有HIV整合酶抑制活性的化合物的中间体，并且是多种手性药物的重要组成部分。具体而言，(R)-3-氨基丁醇在以下几个方面有重要应用：

1. 抗肿瘤药物合成：J.Org.Chem., 1977, 42:1650报道了它作为4-甲基环磷酰胺的关键中间体。
2. 抗生素合成：Tetrahed.Lett., 1988, 29:231中提到了其在青霉烯类抗生素合成中的重要作用。
3. 抗艾滋病药物杜鲁特韦手性六元环的合成：Drugs.OftheFuture, 2012, 37:697中有详细描述。

制备过程 步骤1：(R)-3-氨基丁酸甲酯的合成

1. 投入240g甲醇和50g(R)-3-氨基丁酸于洁净反应瓶中。
2. 用冰水冷却，温度降至0～10℃时，缓慢滴加66.4g氯化亚砜。
3. 滴加完毕后升温至回流反应至原料消失。
4. 反应液直接减压浓缩得产品。收率：98.5%，纯度：99.7%，ee值：99.9%。

步骤2：(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯的合成

1. 投入50g(R)-3-氨基丁酸甲酯盐酸盐、400g水于洁净四口瓶中，缓慢投入41.4g碳酸钠。
2. 搅拌溶解后降温至0～10℃，滴加55.5g氯甲酸苄酯，控温0～10℃。
3. 升温至20～30℃保温搅拌3～4h反应完全。
4. 用二氯甲烷提取、分层、硫酸钠干燥后减压浓缩得产品。收率：95.3%，纯度99.4%，ee值：99.9%。

步骤3：(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇的合成

1. 投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯于洁净四口瓶中，加入250mL乙醇搅拌溶解。
2. 降温至0～10℃，投入16.6g硼氢化钾和45.7g氯化镁保温搅拌5h反应完全后滴加盐酸水溶液淬灭。
3. 过滤、滤液减压浓缩结晶得白色晶体。收率：94.2%，纯度：99.2%，ee值：99.9%。

步骤4：(R)-3-氨基丁醇的合成

1. 投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇于洁净四口瓶中，加入200mL乙醇和2.5g 10wt％Pd/C。
2. 升温至50～60℃，氢气压力0.4～0.6MPa反应完全后过滤、滤液减压浓缩得油状物。此油状物即为(R)-3-氨基丁醇。收率：96.0%，纯度：99.7%，ee值：99.9%。

以上步骤描述了从(R)-3-氨基丁酸到(R)-3-氨基丁醇的制备过程，每一步反应均达到了预期的高产率和高纯度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基丁醇 在 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以74%的产率得到(3R)-3-azidobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇和胺通过 NO 键形成面向多样性合成 N,N,O-三取代羟胺

  摘要：

  在四氢呋喃中，二烷基酰胺镁与醇衍生的 2-甲基-2-四氢吡喃烷基过氧化物 (MTHP) 在 0°C 下反应，生成 N,N,O-三取代的羟胺，收率良好，适用于药物化学目的。广泛的仲烷基和芳基胺以及伯和仲醇衍生的 MTHP 与所述反应相容，再加上市售醇和仲胺的巨大多样性，表明该反应在基于片段的库中具有广泛的适用性设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05991
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 在 D-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 recombinant (R)-selective transaminase H₃₀R/Y₉₀F/V₁₅₂K/Y₁₅₆F mutant from Fodinicurvata sediminis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程化 (R)-选择性转氨酶用于不对称合成 (R)-3-氨基丁醇

  摘要：

  ()-选择性转氨酶有望作为手性胺不对称合成的催化剂，手性胺是各种小分子药物的组成部分。然而，它们的应用受到底物接受性差和催化效率低的限制。在这里，通过底物截短策略鉴定了来自 (FsTA) 的潜在 ()-选择性转氨酶，并将其用作催化 4-羟基-2-丁酮（一种对催化提出挑战的底物）的酶工程的起点。分子对接和动力学模拟表明，Y90 是导致底物结合不良的关键残基。从具有初始活性的变体（Y90F、mut1）开始，通过活性位点重塑和共有序列策略对 FsTA 进行系统性修饰以改善底物结合，产生具有改进活性的三个变体（H30R、V152K 和 Y156F）。还发现四重突变变体 H30R/Y90F/V152K/Y156F (mut4) 的催化效率 (/) 比初始变体 mut1 高 7.95 倍。此外，mut4还显着增强了酶的热稳定性，增加了10℃。该变体还表现出对野生型不接受或接受程度较差的一系列酮的显着改

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107264
• 作为试剂：
  描述：

  5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-苄氧基-2-吡啶羧酸甲酯 、 (R)-3-氨基丁醇 在 (R)-3-氨基丁醇 作用下， 以65的产率得到(4R,12AS)-N-(2,4-二氟苄基)-7-苯氧基-4-甲基-6,8-二氧-3,4,6,8,12,12A-六氢-9-羧基-2H-吡啶并[1',2':4,5]吡嗪并[2,1-B][1,3]噁嗪烷-9-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2013, 56, 5901-5916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TRK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANGEX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2019094143A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present disclosure describes novel TRK kinase inhibitors and methods for preparing them. The pharmaceutical compositions comprising such TRK kinase inhibitors and methods of using them for treating cancer, infectious diseases, and other disorders are also described.

  本公开描述了新颖的TRK激酶抑制剂及其制备方法。还描述了包含这种TRK激酶抑制剂的药物组合物以及使用它们治疗癌症、感染性疾病和其他疾病的方法。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR INHIBITEURS DE LA CARBOMOYLPYRIDONE INTÉGRASE DU HIV
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010068262A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Processes are provided which create an aldehyde methylene, or hydrated or hemiacetal methylene attached to a heteroatom of a 6 membered ring without going through an olefinic group and without the necessity of using an osmium reagent. In particular, a comopound of formula (I) can be produced from (II) and avoid the use of an allyl amine: (formulae I and II) where R, P 1 P3, R3 and Rx are as described herein.

  提供了一种方法，可以在不经过烯丙基团的情况下，将醛亚甲基、水合物亚甲基或半缩醛亚甲基连接到6元环的杂原子上，并且无需使用钌试剂。特别地，可以从（II）制备出式（I）的化合物，避免使用烯丙胺：（式I和II），其中R、P1、P3、R3和Rx如本文所述。
• Practical and Scalable Synthetic Method for Preparation of Dolutegravir Sodium: Improvement of a Synthetic Route for Large-Scale Synthesis
  作者：Yasunori Aoyama、Toshikazu Hakogi、Yuki Fukui、Daisuke Yamada、Takao Ooyama、Yutaka Nishino、Shoji Shinomoto、Masahiko Nagai、Naoki Miyake、Yoshiyuki Taoda、Hiroshi Yoshida、Tatsuro Yasukata

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00409

  日期：2019.4.19

  practical and scalable synthetic method to obtain dolutegravir sodium (1) was established starting from the readily accessible material maltol (2). This synthetic method includes a scalable oxidation process of maltol and palladium-catalyzed amidation for introduction of an amide moiety, leading to a practical manufacturing method in short synthetic steps. The synthetic method demonstrated herein enables

  从容易获得的原料麦芽酚（2）开始，建立了一种实用且可扩展的合成方法以获得dolutegravir钠（1）。该合成方法包括麦芽酚和钯催化的酰胺化的可扩展氧化过程，用于引入酰胺部分，从而导致在短合成步骤中的实际制造方法。本文所述的合成方法使得能够进行多千克规模的高纯度1的制造。
• Chiral Arylated Amines via C−N Coupling of Chiral Amines with Aryl Bromides Promoted by Light
  作者：Geyang Song、Liu Yang、Jing‐Sheng Li、Wei‐Jun Tang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202108587

  日期：2021.9.20

  molecular Ni catalysis driven by light, which enables stereoretentive C-N coupling of optically active amines, amino alcohols, and amino acid esters with aryl bromides, with no need for any external photosensitizer. The method is effective for a wide variety of coupling partners, including those bearing functional groups sensitive to bases and nucleophiles, thus providing a viable alternative to accessing

  Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里，已经引入了许多改进的催化剂，现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而，缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案）。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法，该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联，无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效，包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴，从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性，ee高达 99% 。