(R)-3-氨基丁酸苄酯 | 176779-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基丁酸苄酯
• 英文名称: (R)-benzyl-3-aminobutyrate
• 英文别名: benzyl-(R)-3-aminobutyrate；(R)-benzyl-3-aminobutyrat；Benzyl-(R)-3-aminobutyrat；(R)-Benzyl 3-aminobutyrate；benzyl (3R)-3-aminobutanoate
• CAS: 176779-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: NOHFRXCNQZIVBV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基丁酸苄酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  探讨非血红素铁 (II) 依赖性氧化酶/脱羧酶形成异腈的机制

  摘要：

  异腈部分是一种富含电子的功能，可以修饰从不同生命王国中分离出来的各种生物活性天然产物。十多年来，异腈生物合成仅限于异腈合酶，异腈合酶是催化l -Trp/ l -Tyr 和 5-磷酸核酮糖之间缩合反应的酶家族。 ScoE（一种非血红素铁 (II) 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）的发现证明了自然界用于异腈安装的替代途径。 ScoE 的生化、晶体学和计算研究先前已有报道，但异腈的形成机制仍不清楚。在目前的工作中，我们采用了体外生物化学、化学合成、光谱技术和计算模拟，使我们能够提出异腈形成的合理分子机制。我们的研究结果表明，ScoE 反应起始于 ( R )-3-((羧甲基)氨基)丁酸的 C5 羟基化，生成1 ，然后发生脱水，可能是在 Tyr96 的介导下合成反式构型的2 。 ( R )-3-异氰基丁酸最终通过2的自由基脱羧生成，而不是该酶超家族采用的常见羟基化途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12891
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-Boc-(3R)-aminobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-3-氨基丁酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  探讨非血红素铁 (II) 依赖性氧化酶/脱羧酶形成异腈的机制

  摘要：

  异腈部分是一种富含电子的功能，可以修饰从不同生命王国中分离出来的各种生物活性天然产物。十多年来，异腈生物合成仅限于异腈合酶，异腈合酶是催化l -Trp/ l -Tyr 和 5-磷酸核酮糖之间缩合反应的酶家族。 ScoE（一种非血红素铁 (II) 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）的发现证明了自然界用于异腈安装的替代途径。 ScoE 的生化、晶体学和计算研究先前已有报道，但异腈的形成机制仍不清楚。在目前的工作中，我们采用了体外生物化学、化学合成、光谱技术和计算模拟，使我们能够提出异腈形成的合理分子机制。我们的研究结果表明，ScoE 反应起始于 ( R )-3-((羧甲基)氨基)丁酸的 C5 羟基化，生成1 ，然后发生脱水，可能是在 Tyr96 的介导下合成反式构型的2 。 ( R )-3-异氰基丁酸最终通过2的自由基脱羧生成，而不是该酶超家族采用的常见羟基化途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12891

文献信息

• Isonitrile Formation by a Non‐Heme Iron(II)‐Dependent Oxidase/Decarboxylase
  作者：Nicholas C. Harris、David A. Born、Wenlong Cai、Yaobing Huang、Joelle Martin、Ryan Khalaf、Catherine L. Drennan、Wenjun Zhang

  DOI：10.1002/anie.201804307

  日期：2018.7.26

  electron‐rich isonitrile is an important functionality in bioactive natural products, but its biosynthesis has been restricted to the IsnA family of isonitrile synthases. We herein provide the first structural and biochemical evidence of an alternative mechanism for isonitrile formation. ScoE, a putative non‐heme iron(II)‐dependent enzyme from Streptomyces coeruleorubidus, was shown to catalyze the conversion

  富电子异腈是具有生物活性的天然产物中的重要功能，但其生物合成仅限于IsnA异腈合酶家族。我们在此提供了异腈形成的另一种机制的第一结构和生化证据。ScoE是一种来自蓝藻链霉菌的推定的非血红素铁（II）依赖性酶，已显示可通过（S）E催化（R）-3-（（羧甲基）氨基）丁酸向（R）-3-异氰基丁酸的转化。氧化脱羧机理。这项工作进一步为生物合成一类独特的异腈脂肽提供了一种经过修订的方案，该方案的几个成员对于致病性分枝杆菌的毒力至关重要。
• Method for eliciting an &agr;v&bgr;5 or dual &agr;v&bgr;3/&agr;v&bgr;5 antagonizing effect
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06294549B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  A method for eliciting an &agr;v&bgr;5 or dual &agr;v&bgr;3/&agr;v&bgr;5 antagonizing effect in a mammal which comprises administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound of the formula which are useful for inhibiting restenosis, angiogenesis, atherosclerosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, inflammation or tumor growth.

  一种诱导哺乳动物体内出现αvβ5或双重αvβ3/αvβ5拮抗作用的方法，包括向哺乳动物体内投入一种化合物的治疗有效量，该化合物的公式有助于抑制再狭窄、血管生成、动脉硬化、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、炎症或肿瘤生长。
• Integrin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05952306A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  Fibrinogen receptor antagonists having the formula ##STR1## for example ##STR2## which are useful for inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets and for inhibiting the aggregation of blood platelets.

  具有以下公式的纤维蛋白原受体拮抗剂 ##STR1## 例如 ##STR2##，对于抑制纤维蛋白原与血小板的结合和抑制血小板聚集是有用的。
• Essigsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0445796A2

  公开（公告）日：1991-09-11

  Essigsäurederivate der Formel         H₂N(HN)C-X-Y-CO-Z-CH(Q¹)COOQ²   I    worin X, Y, Z, Q¹ und Q² die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie Hydrate, Solvate und physiologisch verwendbare Salze davon haben die Bindung von adhäsiven Proteinen an Blutplättchen sowie die Blutplättchenaggregation und die Zell-Zell-Adhäsion hemmende Wirkung. Man stellt sie her durch Abspaltung von Schutzgruppen in entsprechenden Verbindungen mit Estergruppen und geschützten Amidinogruppen.

  式中的乙酸衍生物 h₂n(hn)c-x-y-co-z-ch(q¹)cooq² i 其中 X、Y、Z、Q¹ 和 Q² 具有说明中给出的含义、 及其水合物、溶液和生理盐类具有抑制粘附蛋白与血小板结合以及血小板聚集和细胞间粘附的作用。它们是通过将相应化合物中的保护基团与酯基和受保护的脒基分离而制得的。
• Peptidbindungen enthaltende Essigsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0445796B1

  公开（公告）日：1998-06-17