ethyl 3-(benzylthio)-1H-indole-2-carboxylate | 875737-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzylthio)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzylthioindole-2-carboxylate；ethyl 3-benzylsulfanyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 875737-69-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: WVZGGKYYRWHEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.8-100.5 °C
• 沸点：
  500.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylthio)-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3,4-Dichlorobenzyl)-3-benzylthioindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  使用式（I）的3-取代吲哚化合物或其药学上可接受的盐、酰胺或酯；X为CH2或SO2，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为特定指定的有机基团，用于制备用于抑制单核细胞趋化蛋白-1和/或RANTES诱导趋化的药物。还描述和声明了含有式（I）的某些化合物和式（I）的新化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06833387B1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ethyl 3-(benzylthio)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  使用式（I）的3-取代吲哚化合物或其药学上可接受的盐、酰胺或酯；X为CH2或SO2，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为特定指定的有机基团，用于制备用于抑制单核细胞趋化蛋白-1和/或RANTES诱导趋化的药物。还描述和声明了含有式（I）的某些化合物和式（I）的新化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06833387B1

文献信息

• Novel approach to arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, via diazo esters derived from α-amino acid esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.126

  日期：2006.1

  A novel method for synthesizing arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, using aryllithium reagents and α-diazo esters that are easily obtained from α-amino acid esters, is described.

  描述了一种新颖的方法，该方法使用芳基锂试剂和容易从α-氨基酸酯获得的α-重氮酯来合成费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。
• Novel method for synthesis of aryl hydrazones from α-diazo esters: scope and limitations of nucleophiles
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.028

  日期：2009.1

  Aryl hydrazones, the precursor of Fischer indole synthesis, were easily obtained by nucleophilic addition of aryllithium reagents to diazo esters. The aryl hydrazones were converted into indoles in good yields by heating with thionyl chloride in alcohol. Grignard reagent was also a good nucleophile, whereas organozinc reagent did not react with diazo esters. Aryllithium reagents were prepared by reacting

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。
• INDOLE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATION AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1173421A2

  公开（公告）日：2002-01-23
• US6833387B1
  申请人：——

  公开号：US6833387B1

  公开（公告）日：2004-12-21
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2000046199A2

  公开（公告）日：2000-08-10

  The use of a 3-substituted indole compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, amide or ester thereof; X is CH2 or SO2 and R?1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7¿ are certain specified organic moieties, for use in the preparation of a medicament for the inhibition of monocyte chemoattractant protein-1 and/or RANTES induced chemotaxis. Pharmaceutical compositions containing certain compounds of formula (I) and novel compounds of formula (I) are also described and claimed.