5-bromo-2-(isopropylthio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(isopropylthio)benzonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-propan-2-ylsulfanylbenzonitrile；5-bromo-2-propan-2-ylsulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNS
• 分子量: 256.166
• InChiKey: UKLUVKCLHYWBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(isopropylthio)benzonitrile 在 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3'-cyano-4'-isopropylthio-phenyl)-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非布司他类似物作为黄嘌呤氧化还原酶抑制剂的计算机模拟研究：3D-QSAR 和分子对接联合研究

  摘要：

  摘要 我们探索了含有苯基取代的五元杂环的 107 种黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 抑制剂的分子对接和三维定量构效关系 (3D-QSAR) 模型。分子对接结果表明，Arg880、Phe914 和 Phe1009 可能是本研究中评估的 107 个 XOR 抑制剂靶向的潜在活性残基。拓扑异构体比较分子场分析 (CoMFA) (q2 = 0.571; r2 = 0.833) 用于 3D-QSAR。结果表明，苯被中等体积的取代基、氰基和带有羧基的五元杂环取代可能会增强异或抑制活性。基于这些结果设计了四种新化合物，每种化合物在体外都表现出潜在的 XOR 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴苯腈 在 sodium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-bromo-2-(isopropylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  非布司他类似物作为黄嘌呤氧化还原酶抑制剂的计算机模拟研究：3D-QSAR 和分子对接联合研究

  摘要：

  摘要 我们探索了含有苯基取代的五元杂环的 107 种黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 抑制剂的分子对接和三维定量构效关系 (3D-QSAR) 模型。分子对接结果表明，Arg880、Phe914 和 Phe1009 可能是本研究中评估的 107 个 XOR 抑制剂靶向的潜在活性残基。拓扑异构体比较分子场分析 (CoMFA) (q2 = 0.571; r2 = 0.833) 用于 3D-QSAR。结果表明，苯被中等体积的取代基、氰基和带有羧基的五元杂环取代可能会增强异或抑制活性。基于这些结果设计了四种新化合物，每种化合物在体外都表现出潜在的 XOR 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.017

文献信息

• 一种硫取代苯基吡唑类XOR抑制剂及制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108218777A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明属于医药化工技术领域，公开了一种硫取代苯基吡唑类XOR抑制剂及制备与应用。所述硫取代苯基吡唑类XOR抑制剂具有式(I)所示的结构式。其制备方法为：将5‑溴‑2‑氟‑1‑氰基苯、硫化钠在DMF中室温反应，得到5‑溴‑2‑巯基‑1‑氰基苯，然后与溴代烷烃和无机碱在有机相中加热反应，得到5‑溴‑2‑烷硫基‑1‑氰基苯，再与1H‑吡唑‑4‑甲酸酯经C‑N偶联反应，水解、酸化后得到产物。本发明的产物对与痛风有关的黄嘌呤氧化酶表现出优良的抑制作用，并在急性高尿酸血症小鼠模型中，表现出优良的抑制效果，可用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。
• In silico study of febuxostat analogs as inhibitors of xanthine oxidoreductase: A combined 3D-QSAR and molecular docking study
  作者：Xiaolei Li、Haiyan Zhou、Xianwei Mo、Lei Zhang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.01.017

  日期：2019.4

  explored molecular docking and a three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) model of 107 xanthine oxidoreductase (XOR) inhibitors containing a phenyl-substituted five-membered heterocycle. Molecular-docking results showed that Arg880, Phe914, and Phe1009 might be potential active residues targeted by the 107 XOR inhibitors evaluated in this study. Topomer comparative molecular

  摘要 我们探索了含有苯基取代的五元杂环的 107 种黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 抑制剂的分子对接和三维定量构效关系 (3D-QSAR) 模型。分子对接结果表明，Arg880、Phe914 和 Phe1009 可能是本研究中评估的 107 个 XOR 抑制剂靶向的潜在活性残基。拓扑异构体比较分子场分析 (CoMFA) (q2 = 0.571; r2 = 0.833) 用于 3D-QSAR。结果表明，苯被中等体积的取代基、氰基和带有羧基的五元杂环取代可能会增强异或抑制活性。基于这些结果设计了四种新化合物，每种化合物在体外都表现出潜在的 XOR 抑制活性。