1,3,4-triisopropyloxybenzene | 96410-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,4-triisopropyloxybenzene
• 英文别名: 1,2,4-tris(isopropyloxy)benzene；1,2,4-triisopropoxybenzene；1,2,4-Tri(propan-2-yloxy)benzene；1,2,4-tri(propan-2-yloxy)benzene
• CAS: 96410-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WPXYSRGZYWGRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241-244 °C
• 密度：
  0.8642 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-triisopropyloxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-bromo-2,4,5-triisopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  游离和受保护酚的区域选择性单溴化

  摘要：

  描述了在温和条件下使用 THF 与 DMF 在高度活化的多酚、它们的醚和它们的碳酸叔丁酯衍生物的区域选择性单溴化反应中的优势的比较研究。在极性溶剂中使用常用试剂 N-溴代琥珀酰亚胺进行溴化，为在相对于 O 取代基的电子最有利位置进行芳香族亲电取代提供了一种简单快速的方法。当使用 THF 代替传统使用的 DMF 作为溶剂时，对反应温度的严格控制以及较短的反应时间提供了更好的溴化物分离产率（从 70% 到定量）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600971
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,3,4-triisopropyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烯基苯区域选择性和立体选择性环化全合成海洋天然产物 (+)-Strongylin A 和 Corallidictyal D

  摘要：

  描述了一种快速获取海洋天然产物 (+)-strongylin A 和 corallidictyal D 的方法。TFA/Et 3 SiH 诱导的烯醇I还原异构化为烯基苯II，然后在 HCl 和 BF 3 ·Et 2 O存在下进行选择性控制环化，分别得到苯并呋喃III和苯并吡喃IV。这种 HCl 诱导的环化的适用性通过区域选择性和立体选择性合成 corallidictyal D 展示，而 BF 3 ·Et 2 O 促进的环化在烯基苯重排之后提供了区域选择性不同的苯并吡喃，(+)-strongylin A .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02440

文献信息

• Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、KIYOSHI IWASHIMA、SHIN MATSUURA

  DOI：10.1248/cpb.32.4935

  日期：——

  Seven naturally occurring flavones oxygenated at C-2', C-4' and C-5' in ring B were synthesized, together with their isomers, to confirm the proposed structures. The synthesized flavones 1, 2, 3a, 5, 7 and 8 were identical with the corresponding natural flavones, but 4a was not. The spectral properties of these flavones are discussed.

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。
• Total Synthesis and Structure Revision of (−)-Siphonodictyal B and Its Biomimetic Conversion into (+)-Liphagal
  作者：Adrian W. Markwell-Heys、Kevin K. W. Kuan、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01973

  日期：2015.9.4

  reassigned on the basis of the total synthesis of both possible C-8 epimers. The revised structure of siphonodictyal B was converted into liphagal by acid catalyzed rearrangement of a proposed epoxide intermediate. This biomimetic cascade features a succession of four distinct reactions (epoxidation, o-quinone methide formation, ring expansion, and benzofuran formation) that occur in a one-pot operation

  在两种可能的C-8差向异构体的总合成的基础上，虹吸式乙的结构已被重新分配。通过酸催化重排拟议的环氧中间体，将虹吸管B的结构修改为脂状。这种仿生级联反应的特征是在温和条件下在一锅操作中发生的四个不同的反应（环氧化，邻醌甲基化物形成，环膨胀和苯并呋喃形成）。在这些研究中，我们还分离出了出乎意料的稳定的邻醌甲基化物，该产物支持了我们有关脂类生物合成的机制建议。
• Divergent Synthesis of Marine Natural Products Siphonodictyal B, Corallidictyals C/D, and Liphagal Based on the Early Presence of an Aldehyde Group Instead of a Late-Stage Introduction
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00989

  日期：2018.8.3

  iodobenzaldehyde, without touching the aromatic aldehyde group, facilitated a divergent and expeditious access to bioactive marine natural products siphonodictyal B, corallidictyals C/D, and liphagal based on the early presence of an aldehyde group instead of a late-stage introduction.

  碘促进的阳光诱导的烯烃Z / E异构化反应，以及钯催化的man曼al和碘苯甲醛的直接交叉偶联反应，而又不影响芳族醛基，促进了对生物活性海洋天然产物的快速分散和快速获取虹吸B，珊瑚C / D和脂蛋白是基于醛基的早期存在而不是后期引入。
• Regioselective Monobromination of Free and Protected Phenols
  作者：Daniel Pla、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.200600971

  日期：2007.4

  A comparative study of the advantages of using THF compared with DMF in regioselective monobromination reactions of highly activated polyphenols, their ethers, and their tert-butyl carbonate derivatives under mild conditions is described. Bromination with the common reagent N-bromosuccinimide in polar solvents provided an easy and fast approach to aromatic electrophilic substitution at the most electronically

  描述了在温和条件下使用 THF 与 DMF 在高度活化的多酚、它们的醚和它们的碳酸叔丁酯衍生物的区域选择性单溴化反应中的优势的比较研究。在极性溶剂中使用常用试剂 N-溴代琥珀酰亚胺进行溴化，为在相对于 O 取代基的电子最有利位置进行芳香族亲电取代提供了一种简单快速的方法。当使用 THF 代替传统使用的 DMF 作为溶剂时，对反应温度的严格控制以及较短的反应时间提供了更好的溴化物分离产率（从 70% 到定量）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Total Synthesis of Marine Natural Products (+)-Strongylin A and Corallidictyal D by Regio- and Stereoselective Cyclization of Alkenyl Benzenes
  作者：Yun-Fei Cheng、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02440

  日期：2022.12.16

  selectivity-controlled cyclization in the presence of HCl and BF3·Et2O affords benzofuran III and benzopyran IV, respectively. The applicability of this HCl-induced cyclization is showcased by a regio- and stereoselective synthesis of corallidictyal D, while BF3·Et2O-promoted cyclization posterior to rearrangement of an alkenyl benzene provides a regioselectively different benzopyran, (+)-strongylin A.

  描述了一种快速获取海洋天然产物 (+)-strongylin A 和 corallidictyal D 的方法。TFA/Et 3 SiH 诱导的烯醇I还原异构化为烯基苯II，然后在 HCl 和 BF 3 ·Et 2 O存在下进行选择性控制环化，分别得到苯并呋喃III和苯并吡喃IV。这种 HCl 诱导的环化的适用性通过区域选择性和立体选择性合成 corallidictyal D 展示，而 BF 3 ·Et 2 O 促进的环化在烯基苯重排之后提供了区域选择性不同的苯并吡喃，(+)-strongylin A .