ethyl 1-isopropyl-4-nitro-pyrrole-2-carboxylate | 486437-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 1-isopropyl-4-nitro-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-isopropyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 1-isopropyl-4-nitropyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-nitro-1-propan-2-ylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 486437-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: TUYMEPUEVWUNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-isopropyl-4-nitro-pyrrole-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-isopropyl-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯 、 2-溴丙烷 在 氢化钾 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到ethyl 1-isopropyl-4-nitro-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035

文献信息

• Combination of MTP inhibitors or apoB-secretion inhibitors with fibrates for use as pharmaceuticals
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030162788A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to the use of fibrates for lowering the liver toxicity of MTP inhibitors as well as pharmaceutical compositions containing an MTP inhibitor and a fibrate.

  本发明涉及使用纤维酸衍生物来降低MTP抑制剂对肝脏的毒性，以及包含MTP抑制剂和纤维酸衍生物的药物组合物。
• Heteroarylcarboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030073836A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of formula 1 wherein: A a , R a , X 1 to X 4 , Het, and R 5 to R 7 are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyceride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  根据权利要求1中定义的Aa、Ra、X1至X4、Het和R5至R7，本发明的化合物公式1包括这些化合物的同分异构体和盐，尤其是具有生理活性的盐，它们是微囊体甘油三酯转移蛋白（MTP）的有效抑制剂，含有这些化合物的药物及其用途，以及这些化合物的制备方法。
• Dna minor groove binding compounds
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20070117760A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  There is provided an oligopeptide compound comprising: (a) at least one nitrogen-containing basic group attached to at least one end of the oligopeptide; and (b) two or more heterocyclic monomers, at least one of which is substituted in the heterocyclic part by a branched, cyclic or part cyclic C 3-5 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供一种寡肽化合物，包括：（a）至少一个含氮的碱性基团连接到寡肽的至少一个末端；以及（b）两个或更多的杂环单体，其中至少一个在杂环部分被支链、环状或部分环状的C3-5烷基取代，或其药学上可接受的盐或溶剂；该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• DNA minor groove binding compounds
  申请人：University of Strathclyde

  公开号：US07700765B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  There is provided an oligopeptide compound comprising: (a) at least one nitrogen-containing basic group attached to at least one end of the oligopeptide; and (b) two or more heterocyclic monomers, at least one of which is substituted in the heterocyclic part by a branched, cyclic or part cyclic C3-5 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了一种寡肽化合物，包括：（a）至少一个氮含基团连接到寡肽的至少一端; 和（b）两个或更多的杂环单体，其中至少一个在杂环部分被支链，环状或部分环状的C3-5烷基取代，或其药学上可接受的盐或溶剂；该化合物，盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• DNA binding ligands with in vivo efficacy in murine models of bacterial infection: optimization of internal aromatic amino acids
  作者：Roland W. Bürli、Jacob A. Kaizerman、Jian-Xin Duan、Peter Jones、Kirk W. Johnson、Mari Iwamoto、Kiet Truong、Wenhao Hu、Timothy Stanton、Alfred Chen、Sofia Touami、Matthew Gross、Vernon Jiang、Yigong Ge、Heinz E. Moser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.047

  日期：2004.5

  DNA binding ligands with potent antimicrobial activity against Gram-positive bacteria were further optimized by variation of the internal aromatic amino acids. This modification led to compounds with improved in vivo efficacy in lethal murine models of peritonitis (methicillin-resistant S. aureus, MRSA) and lung infection (S. pneumoniae). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.