methyl 1-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 167478-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-phenylethyl)-2-indolecarboxylate；methyl 1-(2-phenylethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 167478-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: CIHMKWZYPVJZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-苯基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 、 乙基溴苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以33.2%的产率得到methyl 1-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物作为Na + / H +交换抑制剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1538

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of N-(Aminoiminomethyl)-1H-indole Carboxamide Derivatives as Na+/H+ Exchanger Inhibitors.
  作者：Masafumi KITANO、Atsuyuki KOJIMA、Kazuhiro NAKANO、Akira MIYAGISHI、Tsuyoshi NOGUCHI、Naohito OHASHI

  DOI：10.1248/cpb.47.1538

  日期：——

  N-(aminoiminomethyl)-1H-indole carboxamide derivatives were synthesized and their inhibitory potencies against the Na+/H+ exchanger were measured. Variation of the carbonylguanidine group at the 2- to 7-position of the indole ring system showed that a substitution at the 2-position improved the Na+/H+ exchanger inhibitory activity the most in vitro. This led to the synthesis and evaluation of an extensive series

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。
• Heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Takanobu Kuroita

  公开号：US20100137587A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds represented by the formulas wherein each symbol is as defined in the specification, and a prodrug thereof have a superior renin inhibitory activity, and are useful as agents for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension and the like.

  由以下公式表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，并且其前药具有优越的肾素抑制活性，可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20110178057A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Compounds represented by the formulas (I) (II) wherein each symbol is as defined in the specification, and a pro-drug thereof have a superior renin inhibitory activity, and are useful as agents for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension and the like.

  由公式（I）（II）所代表的化合物，其中每个符号如规范中所定义，并且其前药具有优越的肾素抑制活性，并且可用作预防或治疗高血压、由高血压引起的各种器官损伤等的药物。
• Indoloylguanidine derivatives as inhibitors of sodium-hydrogen exchange
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0622356B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• EP0708091A2
  申请人：——

  公开号：EP0708091A2

  公开（公告）日：1996-04-24