methyl δ-aminooxyhexanoate | 637008-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl δ-aminooxyhexanoate
• 英文别名: methyl 6-(aminooxy)hexanoate；Methyl 6-aminooxyhexanoate
• CAS: 637008-52-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: GHIOMWZOPSHOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl δ-aminooxyhexanoate 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以2%的产率得到[1,2]oxazacan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones

  摘要：

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。

  DOI：

  10.1139/v03-122
• 作为产物：
  描述：

  methyl δ-phthalimidooxyhexanoate 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到methyl δ-aminooxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过微管破坏和组蛋白脱乙酰酶抑制增强抗癌活性的双靶向化合物

  摘要：

  双靶向抗癌药物4-29是结合嘌呤型微管破坏化合物和HDAC抑制剂的结构特征而设计的。合成了通过适当接头连接的缀合物化合物库，并发现其具有 HDAC 抑制活性，并通过激活剑蛋白（一种微管切断蛋白）来产生微管断裂。在各种锌结合基团中，异羟肟酸对 I 类 HDAC 具有最高的抑制活性，这也通过三维定量构效关系（3D-QSAR）药效团预测再次得到证实。嘌呤-异羟肟酸缀合物对 MDA-MB231 乳腺癌细胞、H1975 肺癌细胞和具有不同表皮生长因子受体 (EGFR) 状态的各种临床分离的非小细胞肺癌细胞表现出增强的细胞毒性。吡啶基取代基可用于取代嘌呤型支架中的C2和N9苯基部分，有助于提高生理条件下的溶解度，从而增加细胞毒性。在用嘌呤-异羟肟酸结合物治疗的小鼠中，肿瘤生长速度显着降低，且没有引起毒性作用。我们的研究证明了双靶向嘌呤-异羟肟酸化合物用于癌症单一疗法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116042

文献信息

• Multi-Functional Small Molecules as Anti-Proliferative Agents
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080221132A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective inhibition of several cellular or molecular targets with a single small molecule. More specifically, the present invention relates to multi-functional small molecules wherein one functionality is capable of inhibiting histone deacetylases (HDAC) and the other functionality is capable of inhibiting a different cellular or molecular pathway involved in aberrant cell proliferation, differentiation or survival.

  本发明涉及一种新型选择性抑制多种细胞或分子靶点的组合物、方法和应用。更具体地说，本发明涉及多功能小分子，其中一种功能能够抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），另一种功能能够抑制与异常细胞增殖、分化或存活有关的不同细胞或分子途径。
• A versatile radical based approach to O-alkylated hydroxylamines and oximes
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Daniel Woollaston、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.113

  日期：2008.12

  O-Alkylhydroxylamines, often used for the preparation of bioconjugates, can be readily obtained by radical addition to suitable O-alkenylhydroxylamine derivatives. In the case of N-Boc-O-allylhydroxylamine, the addition is unexpectedly followed by elimination resulting in an overall allylation of the radical species. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MULTI-FUNCTIONAL SMALL MOLECULES AS ANTI-PROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：EP2061772A2

  公开（公告）日：2009-05-27
• [EN] MULTI-FUNCTIONAL SMALL MOLECULES AS ANTI-PROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES MULTIFONCTIONNELLES SERVANT D'AGENTS ANTI-PROLIFÉRATIFS
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2008033747A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  (EN) The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective inhibition of several cellular or molecular targets with a single small molecule. More specifically, the present invention relates to multi-functional small molecules wherein one functionality is capable of inhibiting histone deacetylases (HDAC) and the other functionality is capable of inhibiting a different cellular or molecular pathway involved in aberrant cell proliferation, differentiation or survival.(FR) L'invention concerne des compositions, des procédés, et des applications d'une approche nouvelle permettant d'effectuer une inhibition sélective de plusieurs cibles cellulaires ou moléculaires à l'aide d'une seule petite molécule. En particulier, l'invention concerne de petites molécules multifonctionnelles présentant une fonction d'inhibition d'histone désacétylases (HDAC) et une autre fonction permettant d'inhiber une voie cellulaire ou moléculaire différente impliquée dans une prolifération cellulaire aberrante, dans une différenciation cellulaire aberrante ou dans une survie cellulaire aberrante.
• [EN] MEK INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MEK CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036020A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to MEK inhibitors containing a zinc binding moiety and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The said derivatives may further act as HDAC inhibitors.