2-benzyl-3,3-bis(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one | 89003-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3,3-bis(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-bis(methylthio)-2-benzyl-1-phenylprop-2-en-1-one；2-Benzyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 89003-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₈OS₂
• 分子量: 314.472
• InChiKey: KLHUMEDIVNSHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3,3-bis(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 sodium 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  APPARAO, SATYAM;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2837-2844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 甲苯 在 三乙烯二胺 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-benzyl-3,3-bis(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H / C（sp3）–H交叉偶联的S，S功能化内部烯烃的铁介导的氧化C–H烷基化

  摘要：

  在催化量的FeCl 3的介导下，使用简单的醚和甲苯衍生物作为偶联伙伴，有效地实现了S，S官能化内烯烃（即α-氧代酮烯二硫缩醛及其类似物）的C–H烷基化。叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，和DABCO⋅6ħ 2 O作为添加剂。烷硫基官能团对于内部烯烃C–H键与邻邻C（sp 3）进行这样的烷基化反应至关重要醚的-H键和甲苯衍生物的苄基CH键。由此合成了四取代的烯烃，并将其进一步转化为高度取代的吡唑和异恶唑。研究了通过使母体烯烃的C = C键与二烷硫基和吸电子官能团极化来激活内部烯烃C-H键的策略。机理研究表明，C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉偶联反应具有自由基途径。本方案提供了四取代烯烃的简便途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700654

文献信息

• Apparao, Satyam; Ila, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hirijakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2837 - 2844
  作者：Apparao, Satyam、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hirijakkanavar

  DOI：——

  日期：——