(1Z,3S)-3-methoxycarbonyl-1,3-diphenyl-1-propenyl N,N-diisopropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1Z,3S)-3-methoxycarbonyl-1,3-diphenyl-1-propenyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: methyl (Z,2S)-4-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2,4-diphenylbut-3-enoate
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: FZYGRWMZDOANNK-YVUGPFRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (1Z,3S)-3-methoxycarbonyl-1,3-diphenyl-1-propenyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1,3-二苯基-1-丙烯基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的不对称γ-去质子化和取代反应

  摘要：

  (Z)-1,3-二苯基-1-丙烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (6d) 被正丁基锂/(–)-sparteine (5) 去质子化，在 γ 位具有高度的对映体分化，形成富含对映异构体的烯丙基锂衍生物 7d。尽管具有高度的介孔稳定性，但它显示出高度的构型稳定性。如直接分配和立体化学相关所示，用羰基亲电试剂捕获仅在 syn-SE' 取代中进行。因此，建议涉及 η3 复合物。在转移到类似的钛酸烯丙酯16之后，提供对映异构和非对映异构纯的高羟醛产物17。有证据表明存在竞争性复古高羟醛反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500145