2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: SIOVHKSUAFJHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 盐酸 、 1-Cl₂CH-4-F-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(BF₄) 、 三氟乙酸 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α,α-Difluoro Ketones Using Selectfluor^TMF-TEDA-BF₄

  摘要：

  该方法包括将δ-亚甲基酮转化为相应的正丁基亚胺衍生物，并在 80 °C 下用 SelectfluorTM F-TEDA-BF4 在乙腈溶液中进一步处理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918424

文献信息

• Palladium Catalysis Enables Benzylation of α,α‐Difluoroketone Enolates
  作者：Ming‐Hsiu Yang、Jordan R. Hunt、Niusha Sharifi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/anie.201604149

  日期：2016.7.25

  A palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation reaction of α,α‐difluoroketone enolates is reported, in which the key C(α)−C(sp3) bond is generated by reductive elimination from a palladium intermediate. The transformation provides convergent access to α‐benzyl‐α,α‐difluoroketone‐based products, and should be useful for accessing biological probes.

  据报道，钯催化的α，α-二氟酮烯酸酯的脱羧苄基化反应，其中关键的C（α）-C（sp 3）键是通过从钯中间体中进行还原性消除而生成的。这种转化提供了对基于α-苄基-α，α-二氟酮的产品的集中访问，并且对于访问生物探针应该是有用的。
• Copper-Catalyzed Coupling of Acyl Chlorides with <i>gem</i>-Difluorinated Organozinc Reagents via Acyl Dithiocarbamates
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02598

  日期：2018.1.5

  A cross-coupling of acyl chlorides with gem-difluorinated organozinc reagents affording difluorinated ketones is described. In the reaction, acyl chlorides are first treated with potassium dithiocarbamate to generate S-acyl dithiocarbamates, which couple with organozincs in the presence of a copper(I) catalyst.

  描述了酰氯与提供二氟化酮的宝石-二氟化有机锌试剂的交叉偶联。在该反应中，首先用二硫代氨基甲酸钾处理酰氯，生成S-酰基二硫代氨基甲酸酯，然后在铜（I）催化剂存在下将其与有机锌偶联。
• 一种脂肪胺脱氨后二氟烷基化的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111892489B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本申请公开了有机合成领域中的一种脂肪胺脱氨后二氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的式A脂肪胺为原料，在加热或室温条件下，与式B四氟硼酸吡喃盐反应，得到式C烷基吡啶盐；随后在光照条件下，选用商业易得的[Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6为催化剂，二氟烯醇硅醚D为二氟烷基化试剂，高收率地得到多种二氟烷基取代的烷烃和环烷烃及其衍生物。该方法操作简便、反应条件简单、温和、具有优异的官能团兼容性，适合较大规模的生产合成。通过该催化合成方法可获得具有潜在应用价值的含氟氨基酸，且所得的产物通过进一步的转化，可以很容易地获得各种结构新颖，在医药、农药和材料领域具有重要意义的含二氟烷基的化合物。
• Visible light promoted deaminative difluoroalkylation of aliphatic amines with difluoroenoxysilanes
  作者：Yang Huang、Jia Jia、Qi-Ping Huang、Liang Zhao、Pan Wang、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/d0cc05725h

  日期：——

  A visible light promoted deaminative strategy for the difluoroalkylation reaction utilizing pyridinium-activated aliphatic primary amines and difluoroenoxysilane as substrates has been developed. This protocol is characteriazed by its mild reaction conditions and broad substrate scope, which converted a diverse array of amine-containing molecules to the alkyl-CF2COPh products. Moreover, the resulting

  已经开发出利用吡啶鎓活化的脂族伯胺和二氟烯氧基硅烷作为底物的二氟烷基化反应的可见光促进的脱氨策略。该方案的特点是反应条件温和，底物范围广，将各种各样的含胺分子转化为烷基CF 2 COPh产物。而且，所得产物可以容易地转化成结构上新颖且令人感兴趣的含二氟部分的广泛阵列，因此提供了在药物化学和生命科学中应用的简便途径。
• 10.1021/acs.orglett.4c01555
  作者：Pei, Bing-Bing、Wang, Jiali、Ji, Jiuyang、Chen, Qing、Wang, Cheng-Qiang、Feng, Chao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01555

  日期：——

  decarboxylation-initiated SH2′ reaction of β,β-difluoroenol sulfonates. This transformation is characterized by mild reaction conditions, a broad substrate scope, and late-stage modification of drug molecules, providing general and mechanistically distinct access to bioactive and synthetically versatile α,α-difluoroketones. Preliminary mechanistic studies demonstrate that this reaction proceeds through a succession

  本文报道了β,β-二氟烯醇磺酸盐的新型自由基脱羧引发的S H 2'反应。这种转化的特点是反应条件温和、底物范围广泛以及药物分子的后期修饰，为获得生物活性和合成多功能的 α,α-二氟酮提供了一般和机械上不同的途径。初步机理研究表明，该反应通过一系列银介导的脱羧自由基生成和自由基加成诱导的磺酰自由基β-消除进行。