(S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-vinyloxazolidine | 271260-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-vinyloxazolidine
• 英文别名: (S)-benzyl 2,2-dimethyl-4-vinyloxazolidine-3-carboxylate；S-(+)-2,2-dimethyl-4-vinyloxazolidine-3-carboylate；benzyl (4S)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 271260-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KVUVRKLHWXSHPU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-vinyloxazolidine 在 盐酸 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 Jones reagent 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/72143

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 在 potassium cyanide 、 Pseudomonas cepecia (Amano PS-30) lipase 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-vinyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的乙烯基恶唑烷衍生物的Suzuki交叉偶联合成非天然氨基酸。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol005645i

文献信息

• DDQ-Promoted Benzylic/Allylic sp³ C–H Activation for the Stereoselective Intramolecular C–N Bond Formation: Applications to the Total Synthesis of (−)-Codonopsinine, (+)-5-<i>epi</i>-Codonopsinine, (+)-Radicamine B, and (−)-Codonopsinol
  作者：Macha Lingamurthy、Yerri Jagadeesh、Katakam Ramakrishna、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02275

  日期：2016.2.19

  This is the first report on an intramolecular C–N bond formation of an amide-tethered benzylic/allylic system using DDQ under neutral conditions which has been successfully applied to the total synthesis of naturally occurring pyrolidine alkaloids. The key steps for the synthesis of corresponding precursors involve Julia–Kociensky olefination/cross-metathesis and dihydroxylation reactions, and this

  这是关于在中性条件下使用DDQ的酰胺束缚的苄基/烯丙基系统的分子内C–N键形成的首次报道，该技术已成功应用于天然存在的吡咯烷生物碱的全合成。合成相应前体的关键步骤涉及Julia-Kociensky烯烃化/交叉复分解和二羟基化反应，并且该方法学还扩展到ω-不饱和N-磺酰胺提供哌啶。
• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation of Protected Allylic Amines
  作者：Brian W. Michel、Jessica R. McCombs、Andrea Winkler、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201004156

  日期：——

  contrary: Utilizing the [Pd(quinox)]–TBHP catalyst system, protected allylic amines were oxidized with high selectivity for the methyl ketone product. This is contrary to the results obtained by the substrate‐controlled Tsuji–Wacker oxidation, which highlights the catalyst‐controlled system presented here (see scheme). A variety of N‐protecting groups undergo selective oxidation with high ketone selectivity

  相反：利用 [Pd(quinox)]-TBHP 催化剂体系，受保护的烯丙胺被氧化，具有高选择性，生成甲基酮产物。这与通过底物控制的 Tsuji-Wacker 氧化获得的结果相反，这突出了此处介绍的催化剂控制系统（参见方案）。各种 N 保护基团以高酮选择性进行选择性氧化。TBHP=叔丁基过氧化氢。
• Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Evaluation of 1-Hexylindolactam-V10 as a Selective Activator for Novel Protein Kinase C Isozymes
  作者：Ryo C. Yanagita、Yu Nakagawa、Nobuhiro Yamanaka、Kaori Kashiwagi、Naoaki Saito、Kazuhiro Irie

  DOI：10.1021/jm0706719

  日期：2008.1.1

  Conventional and novel protein kinase C (PKC) isozymes are the main targets of tumor promoters. We developed 1-hexylindolactam-V10 (5) as a selective activator for novel PKC isozymes that play important roles in various cellular processes related to tumor promotion, ischemia-reperfusion injury in the heart, and Alzheimer's disease. The compound existed as a mixture of three conformers. The trans-amide restricted analogues of 5 (14 and 15) hardly bound to PKC isozymes, suggesting that the active conformation of 5 could be that with a cis-amide. Compound 5 selectively translocated novel PKC isozymes over conventional PKC isozymes in HeLa cells at 0.1-1 mu M. These results suggest that 5 could be useful for the functional analysis of novel PKC isozymes.