2-bromo-3'-fluoro-1,1'-biphenyl | 154407-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3'-fluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-2-(3-fluorophenyl)benzene
• CAS: 154407-15-5
• 化学式: C₁₂H₈BrF
• 分子量: 251.098
• InChiKey: GJAKYKRPTYDOKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3'-fluoro-1,1'-biphenyl 生成
  参考文献：
  名称：

  Taylor,R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 253 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[b,d]bromol-5-ium tetrafluoroborate 在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到2-bromo-3'-fluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多卤联芳基化合物：高价溴和氯的区域选择性（二）卤化

  摘要：

  多卤联芳基是独特的基序，作为复杂联芳基化合物的便捷合成的通用构建模块，具有未开发的潜力。克服了传统合成的局限性，我们引入了一种新颖的、无金属的、操作简单的一锅法，使用环状联芳基高价溴和氯底物作为掩蔽芳炔，在温和条件下区域选择性（二）卤化联芳基化合物。通过化学选择性后功能化，这些有价值的产品可以扩展合成含联芳基支架的工具箱，解决该领域的关键空白。

  DOI：

  10.1039/d4sc01234h

文献信息

• 9-Silafluorenes via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS) – The Electron as a Catalyst
  作者：Dirk Leifert、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol503574k

  日期：2015.1.16

  Transition-metal-free intramolecular radical silylation of 2-diphenylsilylbiaryls via base-promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) to give 9-silafluorenes is reported. 2-Diphenylsilylbiaryls are readily prepared, and cross dehydrogenative silylation occurs with tert-butylhydroperoxide (TBHP) as a cheap stoichiometric oxidant in the presence of a small amount of tetrabutylammonium iodide (TBAI)

  据报道，通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）可以使2-二苯基甲硅烷基联芳基发生无过渡金属的分子内自由基甲硅烷基化反应，生成9-硅芴。很容易制备2-二苯基甲硅烷基联芳基，在少量的碘化四丁基铵（TBAI）存在下，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为廉价的化学计量氧化剂发生交叉脱氢甲硅烷基化。这些环化被电子催化。
• Visible-Light Induced Radical Silylation for the Synthesis of Dibenzosiloles via Dehydrogenative Cyclization
  作者：Chao Yang、Jing Wang、Jianhua Li、Wenchao Ma、Kun An、Wei He、Chao Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800417

  日期：2018.8.17

  A visible‐light induced radical silylation to dibenzosiloles from biarylhydrosilanes is described. The products were obtained in satisfactory yields under mild and water/air compatible conditions, providing an efficient and practical method for the synthesis of difunctionalized siloles by using a cheap organic dye photocatalyst. The method is tolerated by a wide range of functional groups and has a

  描述了由可见光诱导的从联芳基氢硅烷到二苯并甲硅烷基的自由基甲硅烷基化。该产物在温和的和水/空气相容的条件下以令人满意的产率获得，提供了通过使用便宜的有机染料光催化剂来合成双官能化的硅烷的有效和实用的方法。该方法可被多种官能团所耐受，并且具有广泛的底物范围。光/暗实验和量子产率测量为光催化途径而不是链过程提供了支持。
• Regioselectivity of photochemical annulations of chromium carbene complexes
  作者：Craig A. Merlic、W.Michael Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60130-2

  日期：1993.11

  The regioselectivity of photochemical benzannulation reactions of chromium biarylcarbene complexes is reported. Excellent selectivity is observed in furyl- and naphthyl-substituted substrates. Interesting ortho verses para selectivity is found in meta substituted (biphenyl)carbene substrates.

  报道了联苯铬铬配合物的光化学苯环化反应的区域选择性。在呋喃基和萘基取代的底物中观察到极好的选择性。在间位取代的（联苯）碳烯底物中发现了有趣的邻位对位选择性。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Renin Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090264428A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Described are compounds of the formula (I) which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described are methods of use of the compounds described herein in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof.

  本文描述了一种公式（I）的化合物，其具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。还描述了在需要改善或治疗天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者中使用本文所述化合物的方法。