2-bromophenyl-(3-bromopyridin-2-yl)amine | 239137-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl-(3-bromopyridin-2-yl)amine
• 英文别名: 3-bromo-N-(2-bromophenyl)pyridin-2-amine；3-Bromo-2-(2-bromoanilino)pyridine
• CAS: 239137-44-1
• 化学式: C₁₁H₈Br₂N₂
• 分子量: 328.006
• InChiKey: OBZBNDGUOWEPLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  339.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.811±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl-(3-bromopyridin-2-yl)amine 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 28.34h， 生成 N-[2-(9H-pyrido[2,3-b]indol-8-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的变构抑制剂骨架，用于多腺苷二磷酸核糖聚合酶14（PARP14）大结构域2。

  摘要：

  聚腺苷二磷酸核糖聚合酶14（PARP14）已牵涉到DNA损伤反应途径中的同源重组。PARP14包含三个（ADP核糖结合）宏域（MD），尚不清楚其对病理学中整个PARP14功能的确切贡献。中等通量筛选导致鉴定出N-（2（-9H-咔唑-1-基）苯基）乙酰胺（GeA-69，1）作为新型变构PARP14 MD2（PARP14的第二个MD）抑制剂。我们在此报告了围绕这种新型化学型的药物化学，以提供亚微摩尔的PARP14 MD2抑制剂。该化学系列为进一步开发PARP14化学探针提供了新的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.020
• 作为产物：
  描述：

  2-特戊酰胺基吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-bromophenyl-(3-bromopyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b

文献信息

• 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자, 이를 포함하는 유기발광소자용 조성물 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR20150012906A

  公开（公告）日：2015-02-04

  화합물, 이를 포함하는 유기발광소자, 이를 포함하는 유기발광소자용 조성물 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다. [화학식 1]

  这是关于含有化合物的有机发光器件、含有该化合物的有机发光器件用配方以及含有该有机发光器件的显示装置的专利说明，提供了用于有机光电器件的化合物，其化学式如下所示：[化学式 1]
• Discovery of a novel allosteric inhibitor scaffold for polyadenosine-diphosphate-ribose polymerase 14 (PARP14) macrodomain 2
  作者：Moses Moustakim、Kerstin Riedel、Marion Schuller、Andrè P. Gehring、Octovia P. Monteiro、Sarah P. Martin、Oleg Fedorov、Jag Heer、Darren J. Dixon、Jonathan M. Elkins、Stefan Knapp、Franz Bracher、Paul E. Brennan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.020

  日期：2018.7

  unclear. A medium throughput screen led to the identification of N-(2(-9H-carbazol-1-yl)phenyl)acetamide (GeA-69, 1) as a novel allosteric PARP14 MD2 (second MD of PARP14) inhibitor. We herein report medicinal chemistry around this novel chemotype to afford a sub-micromolar PARP14 MD2 inhibitor. This chemical series provides a novel starting point for further development of PARP14 chemical probes.

  聚腺苷二磷酸核糖聚合酶14（PARP14）已牵涉到DNA损伤反应途径中的同源重组。PARP14包含三个（ADP核糖结合）宏域（MD），尚不清楚其对病理学中整个PARP14功能的确切贡献。中等通量筛选导致鉴定出N-（2（-9H-咔唑-1-基）苯基）乙酰胺（GeA-69，1）作为新型变构PARP14 MD2（PARP14的第二个MD）抑制剂。我们在此报告了围绕这种新型化学型的药物化学，以提供亚微摩尔的PARP14 MD2抑制剂。该化学系列为进一步开发PARP14化学探针提供了新的起点。
• Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction
  作者：Takehiko Iwaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/a901088b

  日期：——

  Four parent carbolines and the corresponding 5- or 9-methylsulfonyl derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed intramolecular arylation reaction of ortho-bromo-substituted anilinopyridines which were prepared by the palladium-catalyzed amination reaction of iodobenzenes with aminopyridines. Carbazole and its 9-methylsulfonyl derivative were also synthesized by the same method.

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。