(E)-1,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one | 126443-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4'-bis-dimethylamino-trans-chalcone；4,4'-Bis-dimethylamino-trans-chalkon；2-Propen-1-one, 1,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-；(E)-1,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 126443-08-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: YFMNMPLJIWVXER-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 2,4-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-1,6-diphenyl-pyridinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  关于制备三芳基吡啶鎓盐的简单方法

  摘要：

  给出了制备2,4,6-三芳基吡啶鎓盐的简单程序。讨论了辅助色素，尤其是二甲氨基的色素对吡喃鎓盐和类似的N-甲基吡啶鎓盐的颜色的影响。与三苯基吡啶鎓离子相比，辅助色素与三苯基吡啶鎓离子相比具有更强的红移效应。在吡啶鎓系列中，异构色盐的最大值彼此非常接近，而在吡啶鎓系列中，则存在相当大的差异。试图解释这种现象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390103
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 二甲氨基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(E)-1,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photophysical Study and Biological Applications of Synthetic Chalcone-Based Fluorescent Dyes

  摘要：

  一个具有电子推移-拉动效应的茚酮系列（3a-f）通过一步法克莱森-施密特反应合成，具有简单的纯化步骤。这些化合物在极性溶剂（DMSO、MeOH和PBS）中表现出强烈的发光特性，峰值约为512-567纳米，具有大的斯托克斯位移（Δλ=93-139纳米），并且表现出良好的光稳定性。因此，3a-f被应用于细胞成像。经过3小时的培养，与正常细胞（HEK-293）相比，癌细胞（HepG2）中的绿色荧光明显更亮，表明其在癌细胞中的优先积累。此外，所有化合物在24小时内对癌细胞表现出更高的细胞毒性（IC50值范围在45至100μM之间），而对正常细胞的IC50值大于100μM。此外，茚酮3a-f的抗菌特性也得到了研究。有趣的是，3a-f对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性，最小杀菌浓度（MBC）为0.10-0.60毫克/毫升（375-1000μM），表明它们对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有潜在的抗菌活性。因此，这一系列易于合成的茚酮衍生荧光染料显示出在抗生素和癌细胞染色剂开发方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules26102979

文献信息

• Determination of the electrophilic reactivities of 1,1,3-triarylallyl cations
  作者：Herbert Mayr、Claudia Fichtner、Armin R. Ofial

  DOI：10.1039/b203554e

  日期：——

  The 1,1,3-triphenylallyl cation and its p-methoxy and p-dimethylamino substituted derivatives have been generated in dichloromethane solution or as stable salts. Allylsilanes, allylstannanes, silylated enol ethers and ketene acetals, as well as enamines attack the sterically less hindered 3-position of the allyl cation as derived from the structures of the reaction products. Kinetic investigations of these reactions revealed that they follow the equation log k(20 °C) = s(N + E), which allows one to derive the electrophilicity parameters E of Ph2CCH–CH+Ph (E = +0.98 ± 0.20), (p-MeOC6H4)2CCH–CH+Ph (E = −2.67 ± 0.30), (p-Me2NC6H4)2CCH–CH+Ph (E = −8.97 ± 0.32) and (p-Me2NC6H4)2CCH–CH+(p-Me2NC6H4) (E = −9.84 ± 0.21).

  生成了1,1,3-三苯基烯丙基阳离子及其对甲氧基和对二甲基氨基取代的衍生物，这些阳离子在二氯甲烷溶液中或作为稳定盐生成。烯丙基硅烷、烯丙基锡烷、硅化的烯醇醚和酮乙缩醛，以及烯胺进攻了来自反应产物结构推导出的烯丙基阳离子的立体位阻较小的3位。对这些反应的动力学研究表明，它们遵循方程式log k(20 °C) = s(N + E)，这使得我们能够推导出Ph2CCH–CH+Ph的电亲和性参数E（E = +0.98 ± 0.20），（p-MeOC6H4）2CCH–CH+Ph（E = −2.67 ± 0.30），（p-Me2NC6H4）2CCH–CH+Ph（E = −8.97 ± 0.32）和（p-Me2NC6H4）2CCH–CH+（p-Me2NC6H4）（E = −9.84 ± 0.21）。
• Antileishmanial Chalcones:  Statistical Design, Synthesis, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Simon Feldbæk Nielsen、Søren Brøgger Christensen、Gabriele Cruciani、Arsalan Kharazmi、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm980410m

  日期：1998.11.1

  coefficient plots indicate that steric interactions between the chalcones and the target are of major importance for the potencies of the compounds. A comparison of the coefficient plots for the antileishmanial effect and the lymphocyte-suppressing activity discloses significant differences which should make it possible to design chalcones having a high antileishmanial activity without suppressing the

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。
• <i>Michael</i>Reactions of α-Unsubstituted Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Rainer Lüönd、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/hlca.19910740111

  日期：1991.1.30

  To obtain stable derivatives of α-unsubstituted pyrroles, the reaction of the test pyrrole 9 with a series of chalcones 14a–h were studied. Michael adducts 16b–h could be isolated. In order to synthesize coloured derivatives, the reaction of different pyrroles 9, 21, 23, and 25 with diphenylpropynone 19 was investigated. In these cases, too, Michael-addition products were formed. The intense absorption

  为了获得稳定的α-未取代吡咯衍生物，研究了吡咯9与一系列查耳酮14a – h的反应。迈克尔加合物16b – h可以隔离。为了合成有色衍生物，不同吡咯的反应9，21，23，和25与diphenylpropynone 19进行了研究。在这些情况下，也形成了迈克尔加成产物。400 nm附近的强吸收带使这些衍生物的鉴定变得容易。
• Curable composition
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0203393A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  A curable composition comprising (a) a curable polyimide soluble in organic solvents and (b) a polymerization initiator as essential components, said polyimide consisting of recurring units represented by the formula wherein, each of X, X1, X2, X3 and X4 is a tetravalent carbocyclic or heterocyclic residue, each of Y1, Y2 and Y3 is a divalent carbocyclic or heterocyclic residue, at least one of Z1 and Z2 is a residue having a reactive carbon-carbon double bond, and each of I, m, and n is an integer of 0 or larger.

  一种可固化组合物，包括(a)可溶于有机溶剂的可固化聚酰亚胺和(b)作为基本成分的聚合引发剂，所述聚酰亚胺由由式表示的递归单元组成 其中，X、X1、X2、X3 和 X4 中的每一个是四价碳环或杂环残基，Y1、Y2 和 Y3 中的每一个是二价碳环或杂环残基，Z1 和 Z2 中的至少一个是具有活性碳碳双键的残基，I、m 和 n 中的每一个是 0 或更大的整数。
• A precursor of a low thermal stress polyimide and a photopolymerizable composition containing a polyimide precursor
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0355927A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  Disclosed is a polyimide precursor comprising a specific polyamic acid ester, polyamic amide or polyamic acid salt structure derived from a tetracarboxylic acid compound and a diamine compound, which can be converted by heating to a polyimide having low thermal stress. By blending a specific form of this novel polyimide precursor which has an ethylenic double bond, with a photopolymerization initiator, an excellent photopolymerizable composition can be obtained. Not only this precursor but also the crosslinked precursor obtained by the photopolymerization of the photopolymerizable composition can be converted by heating to a polyimide resin which has low thermal expansion coefficient, high heat resistance, excellent mechanical properties and satisfactory adhesion to a substrate. Hence, the precursor and the photopolymerizable composition can advantageously be utilized in the production of electrical and electronic components.

  本发明公开了一种聚酰亚胺前体，它由特定的聚酰胺酸酯、聚酰胺或聚酰胺酸盐结构组成，由四羧酸化合物和二胺化合物衍生而成，可通过加热转化为具有低热应力的聚酰亚胺。将这种具有乙烯双键的新型聚酰亚胺前体的特定形式与光聚合引发剂混合，可以得到一种极佳的光聚合组合物。不仅是这种前体，通过光聚合反应得到的交联前体也可以通过加热转化为聚酰亚胺树脂，这种树脂具有低热膨胀系数、高耐热性、优异的机械性能以及与基材的良好粘合性。因此，这种前体和可光聚合组合物可以很好地用于电气和电子元件的生产。

表征谱图