octyl diazoacetate | 260552-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl diazoacetate
• 英文别名: n-octyl 2-diazoacetate；octyl (2E)-2-diazoacetate
• CAS: 260552-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: QMOSVTMLKAKKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 富马酸二辛酯
  参考文献：
  名称：

  在羧酸铑（II）和铑（II）羧酰胺催化的重氮酯的分子内类胡萝卜素碳氢插入中高选择性合成γ-内酯

  摘要：

  乙酸铑（II）和铑（II）乙酰胺催化的重氮酯分解形成γ-内酯，产率高，区域选择性和非对映选择性高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93408-2
• 作为产物：
  描述：

  1-octyl diazoacetoacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 octyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  在羧酸铑（II）和铑（II）羧酰胺催化的重氮酯的分子内类胡萝卜素碳氢插入中高选择性合成γ-内酯

  摘要：

  乙酸铑（II）和铑（II）乙酰胺催化的重氮酯分解形成γ-内酯，产率高，区域选择性和非对映选择性高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93408-2

文献信息

• Triaryl-substituted pyrrolo-p-phenylene-linked porphyrin-fullerene dyads: Expanding the structural diversity of photoactive materials
  作者：Artem A. Strelnikov、Dmitriy V. Androsov、Alexander S. Konev、Daniil A. Lukyanov、Alexander F. Khlebnikov、Alexey V. Povolotskiy、Kaoru Yamanouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.084

  日期：2018.6

  A protocol for the synthesis of pyrrolo-p-phenylene-linked porphyrin-fullerene dyads suitable as photoactive materials was developed. The sequence of aziridination – aziridine ring opening – 1,3-dipolar cycloaddition reactions enabled us to provide structural variability both to the porphyrin core and to pyrrole linker, which facilitates designing the electronic structure and morphological parameters

  一种用于吡咯并合成协议-p -亚苯基连接的卟啉-富勒烯成对层适合作为光敏材料的开发。叠氮化的顺序-氮丙啶开环-1,3-偶极环加成反应使我们能够提供卟啉核心和吡咯连接子的结构变异性，这有助于设计二元组的电子结构和形态学参数。关键的卟啉结构单元硝基卟啉是通过芳烃甲醛与对硝基苯基（二吡咯基）甲烷的随机环缩合反应合成的。
• Bisaziridine Tetracarboxylates as Building Blocks in the Stereoselective Synthesis of C₆₀-Fullerene Diads and Dumbbell-like Bis-C₆₀-fullerene Triads
  作者：Alexander S. Konev、Alexander F. Khlebnikov、Holm Frauendorf

  DOI：10.1021/jo2009627

  日期：2011.8.5

  nonconjugated 4,4′-methylenediphenyl linkers was developed. The reaction of azomethine ylides derived from the bisaziridines with fullerene C60 was optimized and used for the stereoselective preparation of both the monoadducts (C60–linker–aziridine dicarboxylate), and the dumbbell bisadducts (C60–linker–C60). The reasons for the observed selectivity of the azomethine ylide formation and cycloaddition

  开发了具有通过共轭对亚苯基，部分共轭的1,1'-联苯-4,4'-二基和非共轭4,4'-亚甲基二苯基连接体连接的两个氮丙啶单元的烷氧羰基取代的双氮丙啶的合成。甲亚胺叶立德的反应从与富勒烯C的bisaziridines衍生60进行了优化，并同时用于单加成物（C的立体选择性制备60 -接头-氮丙啶二羧酸酯），和哑铃bisadducts（C 60 -接头-C 60）。从理论上研究了在DFT B3LYP / 6-31G（d）或ONIOM B3LYP / 6-31G（d）：B3LYP / STO-3G对富勒烯-的反应中观察到的甲亚胺叶立德形成和环加成选择性的原因。含有分子。
• Stereoselective synthesis of cis- and trans-2′,5′-disubstituted N-arylpyrrolo[3′,4′:1,9](C60-I h )[5,6]fullerenes by the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides from dialkyl aziridinedicarboxylates to fullerene C60
  作者：A. S. Konev、A. A. Mitichkina、A. F. Khlebnikov、H. Frauendorf

  DOI：10.1007/s11172-012-0121-7

  日期：2012.4

  2′,5′-disubstituted N-arylpyrrolofullerenes from anilines, alkyl glyoxylates, alkyl diazoacetates, and fullerene C60 was proposed. The key step of the synthesis is the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of fullerene with azomethine ylides generated by heating of dialkyl aziridinedicarboxylates. The thermal opening of the aziridine ring to azomethine ylide and the cycloaddition of the latter to C60 at

  提出了一种从苯胺、乙醛酸烷基酯、重氮乙酸烷基酯和富勒烯 C60 合成 2',5'-二取代 N-芳基吡咯并富勒烯的立体选择性方法。合成的关键步骤是富勒烯与氮丙啶二羧酸二烷基酯加热产生的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应。氮丙啶环对偶氮甲碱叶立德的热开环和后者在 100 °C 下环加成到 C60 几乎是完全立体选择性的：顺式氮丙啶仅形成反式加合物，而反式氮丙啶仅产生顺式加合物。
• Exploring the enzyme‐catalyzed synthesis of isotope labeled cyclopropanes
  作者：Malvika Sardana、Kim S. Mühlfenzl、Sylvia T. M. Wenker、Christian Åkesson、Martin A. Hayes、Charles S. Elmore、Subhash Pithani

  DOI：10.1002/jlcr.3962

  日期：2022.4

  optimized procedure was used to generate labeled cyclopropanes from 13C-glycine, forming all four labeled stereoisomers of phosphodiesterase type-IV inhibitor, MK0952. These reactions provide a convenient and effective biocatalytic route to stereoselective 13C-labeled cyclopropanes and serve as a proof-of-concept for generating stereoselective labeled cyclopropanes.

  环丙烷是药物设计中常用的结构部分，因为它们的掺入通常与增加的靶标亲和力、改善的代谢稳定性和增加获得生物活性构象的刚性有关。已开发出具有高产率和广泛底物范围的稳健化学环丙烷化程序，并已应用于标记的底物。最近，工程酶已被证明可以以显着的非对映选择性和对映选择性进行环丙烷化，但这种生物催化方法迄今为止尚未应用于标记的底物。在这项研究中，研究了使用酶催化合成标记的环丙烷。两种现成的酶，一种修饰的 CYP450 酶和一种修饰的Aeropyrum pernix 原珠蛋白，研究了各种取代苯乙烯的环丙烷化。对于这种生物催化转化，酶需要使用重氮乙酸乙酯。由于这种分子的高能性质，研究了替代品。使用重氮乙酸正己酯成功地证明了最终优化的环丙烷化，导致对映体过量中度至高度。优化的程序用于从13 C-甘氨酸生成标记的环丙烷，形成 IV 型磷酸二酯酶抑制剂 MK0952 的所有四种标记立体异构体。这些反应为立体选择性1
• METHOD OF PRODUCING 6,6-DIMETHYL-3-OXABICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20100168463A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A method of producing 6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one comprising subjecting a cyclopropane compound of the formula (1): (wherein, R 1 represents an alkyl group, R 2 represents an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, a haloalkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, or an aryl group having carbon atoms of 6 to 10 optionally substituted by an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, and when R 2 represents the alkyl group, R 1 and R 2 are optionally the same or different each other.) to any of the following reactions a), b) and c): a) an acid treatment reaction after an alkali hydrolysis reaction b) an acid hydrolysis reaction c) an enzyme hydrolysis reaction , then, removing an aqueous layer.

  一种制备6,6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮的方法，包括将式（1）的环丙烷化合物（其中，R1代表烷基，R2代表具有1至10个碳原子的烷基，具有1至10个碳原子的卤代烷基或具有6至10个碳原子的芳基，所述芳基可以被具有1至10个碳原子的烷基取代，当R2代表烷基时，R1和R2可以是相同的或不同的）经过以下反应之一a) 碱水解反应后的酸处理反应b) 酸水解反应c) 酶水解反应，然后去除水层。