(S)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxopropanoate | 1427006-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxopropanoate；ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropanoate
• CAS: 1427006-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: QOEBQPHGJGOOLE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxopropanoate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-5-((4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)dihydrofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本文描述了具有Bruton酪氨酸激酶抑制活性的化合物及其应用。所述化合物至少包括公式（I）的化合物或其药用可接受的盐。本文还描述了合成这类化合物的方法，以及它们在治疗疾病方面的应用：自身免疫性疾病或与异常B细胞增殖有关的条件，如类风湿性关节炎，异体免疫性疾病或条件，癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或条件。

  公开号：

  WO2015018333A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2,2-dimethyl-1,3-dio-xolan-4-yl)acrylate 在 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 以85%的产率得到(S)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成 2-Keto-3-deoxy-D-xylonate 和 2-Keto-3-deoxy-L-arabinonate 作为立体化学探针，用于证明硫化叶菌对 D-木糖和 L-阿拉伯糖的代谢混杂

  摘要：

  2-酮基-3-脱氧的实用合成d -xylonate（d -KDX）和2-酮基-3-脱氧大号-arabinonate（大号-KDA）依赖于2-的阴离子的反应- [（叔已开发出-丁基二甲基甲硅烷基）氧基]-2-（二甲氧基磷酰基）乙酸酯与对映纯甘油醛丙酮化物，然后对所得O-甲硅烷基-烯醇酯进行全局脱保护。这使我们能够确认来自古生菌Sulfolobus solfataricus的 2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸醛缩酶表现出良好的催化活性，可以催化这两种对映异构体的逆羟醛裂解得到丙酮酸和乙醇醛。这种醛缩酶对这些对映异构醛醇底物的立体化学混杂性证实了该生物体采用代谢混杂的途径来分解代谢 C5-糖D-木糖和L-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201203489

文献信息

• Syntheses of 2-Keto-3-deoxy-<scp>D</scp>-xylonate and 2-Keto-3-deoxy-<scp>L</scp>-arabinonate as Stereochemical Probes for Demonstrating the Metabolic Promiscuity of<i>Sulfolobus solfataricus</i>Towards<scp>D</scp>-Xylose and<scp>L</scp>-Arabinose
  作者：Robert M. Archer、Sylvain F. Royer、William Mahy、Caroline L. Winn、Michael J. Danson、Steven D. Bull

  DOI：10.1002/chem.201203489

  日期：2013.2.18

  conate aldolase from the archaeon Sulfolobus solfataricus demonstrates good activity for catalysis of the retro‐aldol cleavage of both these enantiomers to afford pyruvate and glycolaldehyde. The stereochemical promiscuity of this aldolase towards these enantiomeric aldol substrates confirms that this organism employs a metabolically promiscuous pathway to catabolise the C5‐sugars D‐xylose and L‐arabinose

  2-酮基-3-脱氧的实用合成d -xylonate（d -KDX）和2-酮基-3-脱氧大号-arabinonate（大号-KDA）依赖于2-的阴离子的反应- [（叔已开发出-丁基二甲基甲硅烷基）氧基]-2-（二甲氧基磷酰基）乙酸酯与对映纯甘油醛丙酮化物，然后对所得O-甲硅烷基-烯醇酯进行全局脱保护。这使我们能够确认来自古生菌Sulfolobus solfataricus的 2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸醛缩酶表现出良好的催化活性，可以催化这两种对映异构体的逆羟醛裂解得到丙酮酸和乙醇醛。这种醛缩酶对这些对映异构醛醇底物的立体化学混杂性证实了该生物体采用代谢混杂的途径来分解代谢 C5-糖D-木糖和L-阿拉伯糖。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：FUJIAN HAIXI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2015018333A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described herein are compounds and their applications with Bruton's tyrosine kinase inhibitory activity. The described compounds comprise at least a compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described herein are methods for synthesizing such compounds, and their applications in the treatment of diseases: autoimmune diseases or conditions associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文描述了具有Bruton酪氨酸激酶抑制活性的化合物及其应用。所述化合物至少包括公式（I）的化合物或其药用可接受的盐。本文还描述了合成这类化合物的方法，以及它们在治疗疾病方面的应用：自身免疫性疾病或与异常B细胞增殖有关的条件，如类风湿性关节炎，异体免疫性疾病或条件，癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或条件。