1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃
• 分子量: 263.057
• InChiKey: VOPBSELBZMALRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzene 在 N,N'-二异丙基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的铜催化丙炔化反应

  摘要：

  使用市售的、廉价且丰富的铜催化剂体系，现在建立了硝基烷烃与炔丙基溴的有效α-官能化。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并提供了对复杂的二级和三级同炔硝基烷烃的直接访问。此外，这些 α-炔丙基化硝基烷烃的效用通过下游功能化对生物学相关的五元N-杂环（如吡咯和 2-吡咯啉）进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03061
• 作为产物：
  描述：

  2-碘三氟甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型黄嘌呤衍生物作为有效和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，用于治疗慢性炎症性气道疾病。

  摘要：

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.014

文献信息

• Design and synthesis of novel xanthine derivatives as potent and selective A 2B adenosine receptor antagonists for the treatment of chronic inflammatory airway diseases
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Vidya Ramdas、Meena Patel、Yogesh Waman、Anil Panmand、Santosh Kumar、Sachin Thorat、Minakshi Naykodi、Arnab Goswami、B. Srinivasa Reddy、Vandna Prasad、Sandhya Chaturvedi、Azfar Quraishi、Suraj Menon、Shalini Paliwal、Abhay Kulkarni、Vikas Karande、Indraneel Ghosh、Syed Mustafa、Siddhartha De、Vaibhav Jain、Ena Ray Banerjee、Sreekanth R. Rouduri、Venkata P. Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.014

  日期：2017.7

  Adenosine induces bronchial hyperresponsiveness and inflammation in asthmatics through activation of A2B adenosine receptor (A2BAdoR). Selective antagonists have been shown to attenuate airway reactivity and improve inflammatory conditions in pre-clinical studies. Hence, the identification of novel, potent and selective A2BAdoR antagonist may be beneficial for the potential treatment of asthma and

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如
• One-pot cascade reactions of 1-arylpenta-3,4-dien-2-ones leading to 2-arylphenols and dibenzopyroanones
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4cc06204c

  日期：——

  of 1-arylpenta-3,4-dien-2-ones with activated ketones allowed for an efficient and sustainable synthesis of 2-arylphenols. Moreover, this reaction was also found to be compatible and combinable with Pd-catalyzed C-H activation and carbonylation of the in situ formed 2-aryl phenols, thus resulting in a highly convenient and atom-economic synthesis of dibenzopyranones.

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应可实现2-芳基苯酚的有效和可持续合成。此外，还发现该反应与Pd催化的CH活化和原位形成的2-芳基酚的羰基化相容并且可组合，从而导致二苯并吡喃酮的高度方便和原子经济的合成。
• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AS ANTI-HYPERGLYCEMIC AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0749430B1

  公开（公告）日：1999-08-25
• US5574051A
  申请人：——

  公开号：US5574051A

  公开（公告）日：1996-11-12
• US5605918A
  申请人：——

  公开号：US5605918A

  公开（公告）日：1997-02-25