3-(2-trifluoromethylphenyl)-2-propyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-trifluoromethylphenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: VBMOFDLJOKFTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-trifluoromethylphenyl)-2-propyn-1-ol 在 N,N'-二异丙基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-methyl-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的铜催化丙炔化反应

  摘要：

  使用市售的、廉价且丰富的铜催化剂体系，现在建立了硝基烷烃与炔丙基溴的有效α-官能化。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并提供了对复杂的二级和三级同炔硝基烷烃的直接访问。此外，这些 α-炔丙基化硝基烷烃的效用通过下游功能化对生物学相关的五元N-杂环（如吡咯和 2-吡咯啉）进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03061
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 3-(2-trifluoromethylphenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941

文献信息

• Oxathiolene oxide synthesis via chelation-controlled addition of organometallic reagents to alkynols followed by addition of sulfur electrophiles and evaluation of oxathiolene oxides as anticarcinogenic enzyme inducers
  作者：Marion A. Franks、Edward A. Schrader、E. Christine Pietsch、Daniel R. Pennella、Suzy V. Torti、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.037

  日期：2005.3

  A number of alkynols have been prepared by Sonogashira coupling of propargyl alcohol to aromatic halides. Chelation-controlled addition of organometallic nucleophiles to these alkynols was then effected followed by the addition of the sulfur electrophiles, sulfur dioxide or thionyl chloride. This methodology was used to prepare a number of oxathiolene oxides, which have been screened as NQO1 (quinone

  通过炔丙基醇与芳族卤化物的Sonogashira偶联已经制备了许多炔醇。然后进行螯合控制的有机金属亲核试剂向这些炔醇的添加，然后添加硫亲电试剂，二氧化硫或亚硫酰氯。该方法学用于制备许多氧杂硫基氧化物，这些氧化物已被筛选为NQO1（醌氧化还原酶）诱导剂。
• Design and synthesis of novel xanthine derivatives as potent and selective A 2B adenosine receptor antagonists for the treatment of chronic inflammatory airway diseases
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Vidya Ramdas、Meena Patel、Yogesh Waman、Anil Panmand、Santosh Kumar、Sachin Thorat、Minakshi Naykodi、Arnab Goswami、B. Srinivasa Reddy、Vandna Prasad、Sandhya Chaturvedi、Azfar Quraishi、Suraj Menon、Shalini Paliwal、Abhay Kulkarni、Vikas Karande、Indraneel Ghosh、Syed Mustafa、Siddhartha De、Vaibhav Jain、Ena Ray Banerjee、Sreekanth R. Rouduri、Venkata P. Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.014

  日期：2017.7

  Adenosine induces bronchial hyperresponsiveness and inflammation in asthmatics through activation of A2B adenosine receptor (A2BAdoR). Selective antagonists have been shown to attenuate airway reactivity and improve inflammatory conditions in pre-clinical studies. Hence, the identification of novel, potent and selective A2BAdoR antagonist may be beneficial for the potential treatment of asthma and

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如
• HFIP-Empowered One-Pot Synthesis of C4-Aryl-Substituted Tetrahydroquinolines with Propargylic Chlorides and Anilines
  作者：Seung Hoon Lee、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04299

  日期：2023.2.24

  one-pot synthesis of C4-aryl-substituted tetrahydroquinolines from simple anilines and readily accessible propargylic chlorides has been developed. Activation of the C–Cl bond by 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol turned out to be the key interaction, which allowed C–N bond formation under an acidic medium. Propargylated aniline is formed as an intermediate via propargylation, and subsequential cyclization

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。
• Microwave-assisted Claisen rearrangement of naphthyl 2-propynyl ethers: synthesis of naphthofurans
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Dnyaneshwar H. Dahale、Kagga Mukkanti、Balasubramanian Gopalan、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.053

  日期：2012.10

  An efficient two-step approach for the synthesis of naphtho[1,2-b]furans and naphtho[2,1-b]furans has been developed. Various functionalized propargyl alcohols were etherified with alpha- or beta-naphthol under Mitsunobu reaction conditions to give naphthyl 2-propynyl ethers, which underwent a facile microwave-assisted Claisen rearrangement and concomitant anionic cyclization to yield naphthofuran derivatives under basic reaction conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP2005015400A
  申请人：——

  公开号：JP2005015400A

  公开（公告）日：2005-01-20