1-bromo-2,3,5-trimethylbenzene | 31053-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 31053-99-3
• 化学式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 199.09
• InChiKey: MYEVSXDYOWNOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10°C (estimate)
• 沸点：
  225.77°C (estimate)
• 密度：
  1.2949 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3,5-trimethylbenzene 在 硫酸 、 碘 、 过碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-Brom-3-iodpseudocumol
  参考文献：
  名称：

  Iodopseudocumenes 和相关化合物的 Jacobsen 反应。Halopseudocumenes 碘化的方向

  摘要：

  研究了碘代假单萜和相关化合物的 Jacobsen 反应。3- 和 5- 碘代假枯草烯产生基本相同的产物，包括 3,5-二碘假枯草烯 (VI, 53%)、3,6-二碘代假枯草烯 (VII, 44%) 和 5,6-二碘代假枯草烯 (VIII, 3%) . 根据涉及 3- 和 5- 碘异构体的预先相互转化，然后是芳香族歧化的普通过程的机制来解释意外的结果。6-Iodopseudocumene 得到 VII 作为主要产物。通过与浓硫酸长时间接触，发现 VI 和 VIII 发生部分异构化，得到 VII。Smith 和 Moyle 对两种二碘假单萜的早期结构分配进行了修订。4-和5-碘半亚甲基苯与硫酸反应得到4,6-二碘半亚甲基苯(XII) 作为主要产物。发现在 114°C 熔化的二碘半苯四甲烯是 XII 和 4,5-二碘半苯四甲烯 (XI) 的混合物，前者占主导地位。氯-、溴-和碘假酸的异构体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.586
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， -5.0~25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 1-bromo-2,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  合成von Plectranthonen，diterpenoiden Phenanthren-1,4-chinonen

  摘要：

  lect香，双萜菲-1,4-二酮的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730105

文献信息

• An Improved Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Jun Pan、Xinyan Wang、Yong Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202098h

  日期：2011.9.16

  A facile Pd-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) is described. This method allows convenient access to a variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides in good to excellent yields and with greatly simplified conditions relative to our previous report.

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLYL ACETAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRO-ISOQUINOLYL-ACETAMIDE DESTINES A SERVIR D'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004085403A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to novel acetamide derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及公式（I）的新型乙酰胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这类化合物的方法、含有其中一个或多个这类化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• An increment system for deuterium isotope effects on13C chemical shifts of methylated benzenes
  作者：Stefan Berger、Bernd W. K. Diehl

  DOI：10.1002/mrc.1260241210

  日期：1986.12

  The complete series of all possible benzenes bearing one deuterium atom and one to five methyl groups was synthesized. The deuterium isotope effects on the carbon chemical shifts of the aromatic and aliphatic carbon atoms were measured and shown to obey an empirical increment system. The isotope effects over one bond correlate with the C,H spin coupling constants.

  合成了带有一个氘原子和一到五个甲基的所有可能的苯的完整系列。测量了氘同位素对芳香族和脂肪族碳原子的碳化学位移的影响，并显示出遵循经验增量系统。一个键上的同位素效应与 C,H 自旋耦合常数相关。
• Methylene Bridging Effect on the Structures, Lewis Acidities and Optical Properties of Semi‐planar Triarylboranes
  作者：Thu‐Hong Doan、Aurélien Chardon、Arnaud Osi、Damien Mahaut、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Benoît Champagne、Guillaume Berionni

  DOI：10.1002/chem.202003319

  日期：2021.1.21

  ortho‐positions of two aryl rings of triarylboranes decreased the Gibbs free energies of complexation with small Lewis bases by less than 5 kJ mol−1 relative to the classical Lewis acid BAr3, the steric shielding of the CH2 bridge is sufficient to avoid the formation of Lewis adducts with larger Lewis bases such as triarylphosphines. A newly synthesized spirocyclic amino‐borane with a long intramolecular B−N

  已开发出三种合成方法，用于半平面三芳基硼烷，其中两个芳基环通过亚甲基桥连接。通过在其环外或桥连的芳基环上引入氟，甲基，甲氧基，正丁基和苯基，可以实现对它们的立体电子性质和路易斯酸的微调。X射线衍射分析和量子化学计算与路易斯碱如NH的关联期间设置在由邻近平面水力boraanthracene骨架经历的结构扭曲的定量信息3和F - 。虽然邻位之间的亚甲基桥三芳基硼烷的两个芳基环位置相对于经典的路易斯酸BAr 3降低了与小路易斯碱形成的吉布斯络合自由能小于5 kJ mol -1，CH 2桥的空间屏蔽足以避免形成带有较大路易斯碱（例如三芳基膦）的路易斯加合物。一种新的具有较长分子内B-N键的螺环氨基硼烷，可以在热过程，紫外线辐射或酸性条件下解离，可能是路易斯对催化的潜在候选者。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS DE PYRIDAZINONE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CEUX-CI
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012033225A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to a novel method for producing a pyridazinone compound and an intermediate thereof as shown in the following scheme: wherein the symbols are as defined in the specification.

  本发明涉及一种用于生产吡啶并酮化合物及其中间体的新方法，如下图所示：其中符号如规范中定义的那样。