5,10-diphenyldibenzopentalene | 1687-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,10-diphenyldibenzopentalene
• 英文别名: 5,10-diphenylindeno[2,1-a]indene；5.10-Diphenyl-indeno<2.1-a>inden；5,10-diphenyldibenzo[a,e]pentalene
• CAS: 1687-94-1
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: KPLZNEXYVUXFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-diphenyldibenzopentalene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,4-Dihydro-1,4-diphenyl-2,3,5,6-dibenzopentalen
  参考文献：
  名称：

  Halogenation, Dehydrohalogenation and Dehalogenation of Stilbene Photo-dimers (1,2,3,4-Tetraphenylcyclobutanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a014
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以43%的产率得到5,10-diphenyldibenzopentalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1-乙炔基-8-卤代萘与腈的级联环加成反应：新吡咯烷芳烃的合成，结构和物理性质

  摘要：

  在催化体系[NiBr 2（dppe）] / Zn（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的存在下，1-乙炔基-8-卤代萘1与腈的反应会产生不寻常的吡咯并芳烃2。腈中的碳-氮三键被激活两次，并且在一个一键转换中形成五个新键，这导致同时生成吡咯和两个六元环。检查了该反应的范围和局限性。同样，烷基桥连的二炔也可提供相应的多环。由于芳基旋转的限制，二芳基取代的环加合物2（R 1 = Ar）是助熔剂。通过执行1研究旋转壁垒在各种温度下的1 H NMR实验。几种化合物的结构是通过X射线晶体学分析确定的。还研究了吡咯并芳烃的光物理和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201002905

文献信息

• Intramolecular Reductive Double Cyclization of <i>o</i>,<i>o</i>′-Bis(arylcarbonyl)diphenylacetylenes: Synthesis of Ladder π-Conjugated Skeletons
  作者：Hongyu Zhang、Takashi Karasawa、Hiroshi Yamada、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol901148p

  日期：2009.7.16

  reduction dominantly occurs over the acetylene reduction. The produced bis(radical anion) intermediate undergoes a synchronous double-radical 5-endo-dig cyclization. This simple reduction procedure produces two intriguing classes of ladder π-conjugated skeletons, i.e., emissive methylene-bridged stilbenes and dibenzo[a,e]pentalenes regarded as a cyclic 1,4-diphenylbutadiene.

  用萘二甲酸锂处理双（芳基羰基）二苯基乙炔时，羰基还原反应主要发生在乙炔还原反应之上。产生的双（自由基阴离子）中间体经历同步的双自由基5-内切-挖掘环化。这种简单的还原过程产生了两个有趣的梯形π共轭骨架，即被认为是环状1,4-二苯基丁二烯的亚甲基桥联发光苯乙烯和二苯并[ a，e ]戊烯。
• An Indenone Synthesis Involving a New Aminotransfer Reaction and Its Application to Dibenzopentalene Synthesis
  作者：Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201100575

  日期：2011.7.13

  in good yield. Control experiments revealed that the reactions proceed through a multi-step reaction sequence involving a novel intramolecular transamination to the α-acetylenic carbon of the alkynyl group. The method was applicable to the synthesis of dibenzopentalene derivatives as well as various indenone derivatives. A mechanism for the reaction is discussed.

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。
• C–H activation route to dibenzo[a,e]pentalenes: annulation of arylacetylenes promoted by PdCl2–AgOTf–o-chloranil
  作者：Takehisa Maekawa、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc50585e

  日期：——

  A novel catalytic C–H activation route to privileged dibenzo[a,e]pentalene (DBP) structures has been established. In the presence of PdCl2, AgOTf, and o-chloranil, a C–H/C–H annulation of arylacetylenes takes place to furnish the corresponding DBPs. A number of mechanistic experiments indicate that this new annulation occurs through alkyne-directed, ortho-selective, electrophilic aromatic C–H palladation. Not only symmetric diarylacetylenes but also unsymmetric arylacetylenes are applicable to this reaction. UV-vis absorption spectra and DFT studies on the resulting DBPs indicate a strong substituent effect on the energy levels of the HOMO and HOMO−1 of DBPs.

  一种新的催化C–H活化路线已经建立，用于优越的二苯并[a,e]五烯（DBP）结构。在PdCl2、AgOTf和邻氯醌的存在下，芳基炔的C–H/C–H环化反应发生，从而生成相应的DBP。多个机理实验表明，这种新的环化反应是通过炔烃指导的邻位选择性电亲核芳香C–H钯化发生的。不仅对称的二芳基炔，而且不对称的芳基炔也适用于该反应。对所得DBP的紫外-可见吸收光谱和DFT研究表明，取代基对DBP的HOMO和HOMO–1能级有强烈的取代效应。
• 다환 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101667369B1

  公开（公告）日：2016-10-19

  본 명세서에는 신규한 구조의 다환 방향족 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자가 기재되어 있다.

  本说明书中包含了新型结构的多环芳香族环化合物以及利用它们制备的有机发光器件。
• Nickel-Catalyzed, Cascade Cycloadditions of 1-Ethynyl-8-halonaphthalenes with Nitriles: Synthesis, Structure, and Physical Properties of New Pyrroloarenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Chia-Cheng Tai、Hsin-Chieh Tiao、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201002905

  日期：2011.2.7

  The reaction of 1‐ethynyl‐8‐halonaphthalenes 1 with nitriles in the presence of the catalytic system [NiBr2(dppe)]/Zn (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) is found to produce unusual pyrroloarenes 2. The carbon–nitrogen triple bond in nitrile is activated twice, and five new bonds are formed in a one‐pot transformation, which causes a pyrrole and two six‐membered rings to be generated simultaneously

  在催化体系[NiBr 2（dppe）] / Zn（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的存在下，1-乙炔基-8-卤代萘1与腈的反应会产生不寻常的吡咯并芳烃2。腈中的碳-氮三键被激活两次，并且在一个一键转换中形成五个新键，这导致同时生成吡咯和两个六元环。检查了该反应的范围和局限性。同样，烷基桥连的二炔也可提供相应的多环。由于芳基旋转的限制，二芳基取代的环加合物2（R 1 = Ar）是助熔剂。通过执行1研究旋转壁垒在各种温度下的1 H NMR实验。几种化合物的结构是通过X射线晶体学分析确定的。还研究了吡咯并芳烃的光物理和电化学性质。