2,3,5,8-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-<1,2,4>triazoalo<1,2-a>pyridazine-5-carboxylic acid | 62222-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,8-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-<1,2,4>triazoalo<1,2-a>pyridazine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid；2,3,5,8-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-1,2,4-triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid；1,3-dioxo-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid
• CAS: 62222-01-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• 分子量: 197.15
• InChiKey: WBZIWVNQOHGEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-237 °C
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-<1,2,4>triazoalo<1,2-a>pyridazine-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 焦磷酸硫胺素 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{5-[(6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-1,3-dioxo-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin-2-yl}-acrylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  高通量合成和凝血酶抑制剂的优化通过尿素α-添加和迈克尔添加。

  摘要：

  已经开发了一种新的丙酸酯向尿嘧啶的α加成法，然后迈克尔加成各种亲核试剂，以快速生产和优化拟肽药物前导。该技术已经产生了许多高度有效和选择性的丝氨酸蛋白酶凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00155-0
• 作为产物：
  描述：

  尿唑 、 2,4-戊二烯酸 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,5,8-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-<1,2,4>triazoalo<1,2-a>pyridazine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高通量合成和凝血酶抑制剂的优化通过尿素α-添加和迈克尔添加。

  摘要：

  已经开发了一种新的丙酸酯向尿嘧啶的α加成法，然后迈克尔加成各种亲核试剂，以快速生产和优化拟肽药物前导。该技术已经产生了许多高度有效和选择性的丝氨酸蛋白酶凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00155-0

文献信息

• Triazolopyridazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04307094A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  The present disclosure is directed to 1-substituted or unsubstituted lower alkylene, 5-carboxy, alkanoyloxy or carbamoyloxy triazolopyridazine derivatives, salts of the acids and pharmaceutically-acceptable bases thereof. The triazolopyridazine derivatives provided by the present invention are useful as angiotensin-related antihypertensive agents.

  本公开涉及1-取代或未取代的低碳烯烃，5-羧基，烷酰氧基或氨基氧基三唑吡啶衍生物，以及其酸盐和药用可接受的碱。本发明提供的三唑吡啶衍生物可用作与肾素相关的降压药物。
• Hassall, Cedric H.; Kroehn, Antonin; Moody, Cristopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 155 - 164
  作者：Hassall, Cedric H.、Kroehn, Antonin、Moody, Cristopher J.、Thomas, W. Anthony

  DOI：——

  日期：——
• HASSALL, C. H.;KROEHN, A.;MOODY, C. J.;THOMAS, W. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 155-164
  作者：HASSALL, C. H.、KROEHN, A.、MOODY, C. J.、THOMAS, W. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4307094A
  申请人：——

  公开号：US4307094A

  公开（公告）日：1981-12-22
• High-throughput synthesis and optimization of thrombin inhibitors via urazole α-addition and Michael addition
  作者：P.Douglas Boatman、Jan Urban、Minh Nguyen、Maher Qabar、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00155-0

  日期：2003.4

  variety of nucleophiles has been developed for rapid production and optimization of peptidomimetic drug leads. This technology has produced a number of highly potent and selective inhibitors of the serine protease, thrombin.

  已经开发了一种新的丙酸酯向尿嘧啶的α加成法，然后迈克尔加成各种亲核试剂，以快速生产和优化拟肽药物前导。该技术已经产生了许多高度有效和选择性的丝氨酸蛋白酶凝血酶抑制剂。