4-phenyl-3-pyrazin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 98010-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-3-pyrazin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 98010-52-7
• 化学式: C₁₂H₉N₅S
• mdl: MFCD02258400
• 分子量: 255.303
• InChiKey: XOOAGBKDTUZPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-289 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-（4-乙酰基苯基）-2-溴乙酰胺 、 4-phenyl-3-pyrazin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-(4-acetylphenyl)-2-(4-phenyl-5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于杂芳基的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  两个系列的新型1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺3a-b和4a-b和5-吡嗪-2-基-3H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮9a-h被设计和合成。使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析鉴定了制备的化合物。已经用α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）作为对照药物评估了合成的化合物3a，3b，4a，4b，9a，9b，9d-e和9f的针对布鲁氏锥虫的体外锥虫活性。结果表明，一般而言，3b是活性最高的化合物，而且比对照DFMO更有效。与DFMO相比，3b的效价比参考值高8倍，IC50为0.79μM，IC90为1.35μM（IC50 = 6.10μM，IC90为8.66μM）。所测试的化合物对L6细胞显示出中等的细胞毒性，选择性指数范围为12（9d）至102（3b）。对十种布鲁氏菌酶进行了对接研究，这些酶已被确定为大多数抗锥虫病药物的潜在/有效靶标。对接研究的结果表明，与许多所选酶的结合分数很高。仅

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103933
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-(pyrazine-2-carbonyl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-phenyl-3-pyrazin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪部分作为潜在端粒酶抑制剂的杂环唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已设计，合成，结构确定了三系列含有吡嗪的新型杂环唑类衍生物（5a - 5k，8a - 8k和11a - 11k），并评估了它们的生物活性作为潜在的端粒酶抑制剂。间的恶二唑衍生物，化合物5c中显示针对SW1116癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 2.46μM针对SW1116和IC 50  = 3.55μM端粒酶）。化合物8h在噻二唑衍生物中表现最好（ 针对HEPG2和IC 50的IC 50 = 0.78μM 端粒酶的浓度为1.24μM），与阳性对照相当。而化合物11F显示出最有效的生物活性（IC 50  = 4.12μM针对SW1116和IC 50 的三唑衍生物中= 15.03μM端粒酶）。通过将化合物5c，8h和11f置于端粒酶结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡的结果表明化合物8h对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，化合物8h在肿瘤生长中具有强抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.059

文献信息

• Tryptophan and thiosemicarbazide derivatives: design, synthesis, and biological evaluation as potential β-d-galactosidase and β-d-glucosidase inhibitors
  作者：Reema Abu Khalaf、Ahmed Mutanabbi Abdula、Mohammad S. Mubarak、Mutasem O. Taha

  DOI：10.1007/s00044-014-1314-4

  日期：2015.6

  Glycosidases, including beta-d-galactosidase and beta-d-glucosidase, are involved in a range of metabolic disorders, such as cancer, viral or bacterial infections, and diabetes. Previously, we scanned the pharmacophoric space of these enzymes and had a self-consistent and predictive quantitative structure-activity relationship that was used to identify several beta-d-galactosidase and beta-d-glucosidase inhibitors via in silico search of structural databases. Guided by the preceding modeling efforts, synthesis of a series of tryptophan and thiosemicarbazide derivatives as beta-d-galactosidase and beta-d-glucosidase inhibitors that match the generated pharmacophores followed by in vitro bioassay was carried out. Synthesized compounds 3c (37 % inhibition at 100 A mu M) and 4d (49 % inhibition at 100 A mu M) exhibited the best inhibitory bioactivities against beta-d-galactosidase and beta-d-glucosidase, respectively. They can serve as a promising lead compounds for the development of potential glycosidase inhibitors.
• RUDNICKA W.; FOKS H.; JANOWIEC M.; ZWOLSKA-KWIEK Z., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 6, 523-528
  作者：RUDNICKA W.、 FOKS H.、 JANOWIEC M.、 ZWOLSKA-KWIEK Z.

  DOI：——

  日期：——