Phenyl (3-Phenylthiopropyl) ketone | 82755-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl (3-Phenylthiopropyl) ketone
• 英文别名: γ-(Phenylthio)butyrophenone；1-phenyl-4-(phenylthio)butan-1-one；γ-Phenylmercapto-butyrophenon；1-phenyl-4-phenylsulfanyl-butan-1-one；1-Phenyl-4-phenylmercapto-butan-1-on；1-Phenyl-4-(phenylthio)-1-butanone；1-Phenyl-4-phenylsulfanylbutan-1-one
• CAS: 82755-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• mdl: MFCD12493730
• 分子量: 256.368
• InChiKey: DVPURJJSFFNICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242-244 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl (3-Phenylthiopropyl) ketone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-phenylsulfonyl-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过环丁醇的CC键裂解，锰催化的区域特异性sp3 CS键形成。

  摘要：

  描述了通过环丁醇的CC键裂解形成的锰催化的区域选择性sp3 CS键。在温和的反应条件下可以有效地制备各种伯和仲烷基硫醚。

  DOI：

  10.1039/c6cc01843b
• 作为产物：
  描述：

  [(3-溴丙基)硫基]苯 在 乙醇 作用下， 生成 Phenyl (3-Phenylthiopropyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Deluzarche, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 223, p. 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light induced decarboxylative coupling of redox-active esters with disulfides to construct C–S bonds
  作者：Zhiwei Xiao、Lu Wang、Junjie Wei、Chongzhao Ran、Steven H. Liang、Jingjie Shang、Guang-Ying Chen、Chao Zheng

  DOI：10.1039/d0cc00451k

  日期：——

  A novel method has been established for the construction of C–S bonds using redox-active esters with disulfides in the presence of Ru-photoredox catalyst.

  已建立一种新颖的方法，利用具有二硫键的氧化还原活性酯和Ru-光氧化还原催化剂构建C-S键。
• 一种活性酯类化合物脱羧生成C-S键的方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN113402430B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明的一个方面，提供一种活性酯类化合物脱羧生成C‑S键的方法：在光照条件下，使通式为Ra‑COONPhth的活性酯和通式为Rb‑S‑S‑Rc的二硫醚在由含有有机碱的有机溶剂提供的液体环境中、在光催化剂的催化下发生如下反应：Ra‑COONPhth+Rb‑S‑S‑Rc→Ra‑S‑Rb，在Ra‑S‑Rb中，Ra与S原子之间通过C‑S键合；光催化剂为Ru(bpy)3Cl2·6H2O；Rb和Rc独立选自烃基、任选被取代烃基、多元杂环或任选被取代多元杂环中的一种，Rb和Rc皆为具有芳香性的基团。上述反应的反应物可选范围广泛，通过上述反应，能够制得结构多样的烷基硫化物。
• 一种第Ⅵ主族化合物的烷基化方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN111362847B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供一种第Ⅵ主族化合物的烷基化方法：在光照条件下，使通式为Ra‑COONPhth的活性酯和通式为Rb‑A‑Rc的第Ⅵ主族化合物在由含有有机碱的有机溶剂提供的液体环境中、在光催化剂的催化下发生如下反应：Ra‑COONPhth+Rb‑A‑Rc→Ra‑A‑Rb；光催化剂为Ru(bpy)2Cl2·6H2O；第Ⅵ主族化合物的通式中，A选自S原子或Se原子，Rb选自或Rd为具有芳香性的基团,Rc为具有芳香性的基团；活性酯选自烃基活性酯、烷基酮类活性酯、噻吩类活性酯、酰胺类活性酯、吡啶类活性酯、呋喃类活性酯、多元酯型活性酯或氨基酸类活性酯中的一种。
• Iron‐Catalysed Remote C(sp ³ )−H Azidation of <i>O</i> ‐Acyl Oximes and <i>N</i> ‐Acyloxy Imidates Enabled by 1,5‐Hydrogen Atom Transfer of Iminyl and Imidate Radicals: Synthesis of γ‐Azido Ketones and β‐Azido Alcohols
  作者：Rubén O. Torres‐Ochoa、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

  acetylacetonate [Fe(acac)3], the reaction of structurally diverse ketoxime esters with trimethylsilyl azide (TMSN3) afforded γ‐azido ketones in good to excellent yields. This unprecedented distal γ‐C(sp3)−H bond azidation reaction went through a sequence of reductive generation of an iminyl radical, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and iron‐mediated redox azido transfer to the translocated carbon radical

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。
• Preparation and Reactivity of Polyfunctional Zinc and Copper Organometallics Bearing Sulfur Functionalities
  作者：S. Achyutha Rao、Tso-Sheng Chou、Ioana Schipor、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88872-4

  日期：1992.1

  phenyl sulfides 6 were found to insert zinc dust in THF under very mild conditions (10–25 °C, 0.5–2 h) leading to zinc α-thioorganometallics. After a transmetallation with CuCN·2 LiCl, the corresponding copper reagents 8 and 7 reacted with various electrophiles (1-haloalkynes, aldehydes, enones, acyl chlorides, allylic halides, trialkyltin halides) affording polyfunctional thioesters and sulfides of type

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。