4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺 | 139092-78-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺
• 中文别名: 三(4-咔唑-9-基苯基)胺；4,4',4''-三-9-咔唑基三苯胺；TCATA；LT-E207；三(4-(9-咔唑基)苯基)胺
• 英文名称: 4,4',4-tris(N-carbazolyl)triphenylamine
• 英文别名: 4,4′,4′′-tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine；4,4′,4′′-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine；"4,4′,4″-tri(N-carbazolyl)triphenylamine；4,4′,4″-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine；4,4′,4″-tris(9-carbazolyl)triphenylamine；4,4′,4″-tris(N-carbazolyl)triphenylamine；tris(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine；4-carbazol-9-yl-N,N-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline
• CAS: 139092-78-7
• 化学式: C₅₄H₃₆N₄
• 分子量: 740.907
• InChiKey: AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298~300°C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  326nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三(4-咔唑-9-基苯基)胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TCTA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TCTA
别名
: C54H36N4
分子式
: 740.89 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine
-
CAS 号 139092-78-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 179 - 183 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺可用于制备蓝色磷光双极性化合物，是一种具有高三重态能级、高电子迁移率以及高热稳定性的双极蓝光磷光主体材料。该化合物可用于制备电致发光器件，并作为OLED的空穴传输材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tri(N-carbazolyl)triphenylamine-based starburst organic dyes: effects of different acceptors on the optical, electrochemical and photovoltaic properties

  摘要：

  新型三（N-碳基苯并咪唑基）三苯胺有机染料被设计、合成并应用于染料敏化太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c5ra04283f
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71 %的产率得到4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃作为亲电子试剂和芳胺替代物在 Buchwald-Hartwig 型 C-N 键构建偶联中的双重作用

  摘要：

  构建 C(sp 2 )–N 键最广泛使用的方法之一是过渡金属催化的芳基卤化物/硼酸与胺的交叉偶联，称为乌尔曼缩合、Buchwald-Hartwig 胺化和 Chan –拉姆联轴器。然而，芳基卤化物/硼酸通常需要多步制备，同时产生大量腐蚀性和有毒废物，使得该反应不太有吸引力。在此，我们提出了一种前所未有的方法，通过Buchwald-Hartwig 型反应形成 C(sp 2 )–N，使用合成上游硝基芳烃作为唯一起始原料，从而消除了对芳基卤化物和预先形成的芳基胺的需要。从硝基芳烃一步获得了多种对称的二芳基胺和三芳基胺，更重要的是，还通过一锅/两步法高选择性地合成了各种不对称的二芳基胺和三芳基胺。此外，放大实验的成功、药物中间体的后期功能化以及空穴传输材料TCTA的快速制备展示了该方案在合成化学中的实用性和实用性。机理研究表明，这种转化可能通过硝基芳烃还原原位生成的芳胺中间体进行，随后与另一种硝基芳烃发生脱硝

  DOI：

  10.1039/d3sc06618e
• 作为试剂：
  描述：

  1,4:8,11:15,18:22,25-tetraethano-29H,31H-tetrabenzo[b,g,l,q]porphyrin 在 4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Tetrabenzoporphine
  参考文献：
  名称：

  フラーレン化合物、半導体デバイス、太陽電池及び太陽電池モジュール

  摘要：

  【问题】提供新的半导体材料。 【解决方案】具有式（I）所示结构的富勒烯化合物。具有式（I）所示结构，其中含有1至5个富勒烯化合物。（Cf是构成富勒烯环的碳原子；R1至R6各自独立为H或1价有机基团；R1至R6也可以相互连接形成环；a和b各自独立为1或更大的整数）【选择图】无

  公开号：

  JP2016210750A

文献信息

• Phototherapy Devices and Methods Comprising Optionally Substituted Quinquiesphenyl Compounds
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20150087685A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Methods and devices related to the treatment of diseases using phototherapy are described. Some embodiments provide an organic light-emitting diode device, such as a light-emitting device for phototherapy, comprising Ring System 1, Ring System 2, Ring System 3, Ring System 4 or Ring System 5. Methods of treating disease with phototherapy are also described.

  描述了使用光疗法治疗疾病的方法和设备。一些实施例提供了一种有机发光二极管装置，例如用于光疗的发光装置，包括环系1、环系2、环系3、环系4或环系5。还描述了使用光疗法治疗疾病的方法。
• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN LIGHT - EMITTING DEVICES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE POUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2012088294A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Compounds including optionally substituted Ring Systems 1-4 may be used as hosts in light-emitting devices.

  包括可选择替代的环系统1-4的化合物可以用作发光器件中的宿主。
• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170288147A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An organic light emitting device including an anode; a hole transport region on the anode; an emission layer on the hole transport region; an electron transport region on the emission layer; and a cathode on the electron transport region, wherein the hole transport region includes: a first hole transport layer including a first hole transport material represented by the following Formula 1 or a second hole transport material represented by the following Formula 2; and a second hole transport layer on the first hole transport layer, the second hole transport layer including a third hole transport material represented by the following Formula 3 or a fourth hole transport material represented by the following Formula 4:

  一种有机发光器件，包括：阳极；位于阳极上的空穴传输区域；位于空穴传输区域上的发射层；位于发射层上的电子传输区域；以及位于电子传输区域上的阴极，其中空穴传输区域包括：第一空穴传输层，包括由以下化学式1表示的第一空穴传输材料或由以下化学式2表示的第二空穴传输材料；以及位于第一空穴传输层上的第二空穴传输层，第二空穴传输层包括由以下化学式3表示的第三空穴传输材料或由以下化学式4表示的第四空穴传输材料：
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170033300A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, groups and variables are the same as described in the specification.

  由Formula 1表示的一个有机金属化合物： 在Formula 1中，各个基团和变量与说明书中描述的相同。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160218303A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A family of phosphorescent emitter compounds containing a carbene ligand L A selected from the group consisting of: is disclosed. These compounds enhance the performance of OLEDs when incorporated therein.

  揭示了一类含有从以下组中选择的卡宾配体L的磷光发射物化合物家族。这些化合物在其中加入后提高了OLED的性能。