o-aminophenyl methyl sulfoxide | 41085-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-aminophenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(methylsulfinyl)aniline；2-methanesulfinyl-aniline；Methyl-(2-amino-phenyl)-sulfoxyd；2-Methansulfinyl-anilin；2-Methylsulfinylaniline
• CAS: 41085-32-9
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD14631764
• 分子量: 155.221
• InChiKey: OGUIFELBZNMXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-aminophenyl methyl sulfoxide 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 1-methyl-3-phenyl-1H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Iskander, George M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 831 - 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基硫代苯甲醚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 o-aminophenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Siebert, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2,4-二甲基苯甲醛 在 盐酸 、 silver orthophosphate 、 o-aminophenyl methyl sulfoxide 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻亚磺酰基苯胺作为过渡助剂的钯催化苯甲醛的邻位CHH芳基化

  摘要：

  利用催化量的2-（甲基亚磺酰基）苯胺作为过渡助剂，进行了Pd II催化的苯甲醛的邻-（Csp 2）-H芳基化反应。该反应与广泛的苯甲醛和碘代芳基底物相容。与其他相关的反应系统相比，对于邻烷基苯甲醛底物，对邻-C（sp 2）-H键具有优于苄基C（sp 3）-H键的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201800581

文献信息

• Pyridazinone compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20100197651A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ): wherein R 1 represents a substituent, R 2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R 3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用并且用作预防或治疗精神分裂症等病症的药物的化合物。该化合物的公式为(I0)：其中，R1代表一个取代基，R2代表一个氢原子或一个取代基，R3代表一个氢原子或一个取代基，环A代表一个可被取代的芳香环，而环B代表一个可被取代的5元杂芳环，或其盐。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of some organic sulfides by morpholinium chlorochromate
  作者：Neha Malani、Manju Baghmar、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1002/kin.20372

  日期：2009.1

  play important roles. The correlation analyses of the rate of oxidation of 34 sulfides were performed in terms of various single and multiparametric equations. For the aryl methyl sulfides, the best correlation is obtained with Charton's localized‐delocalized‐resonance and localized‐delocalized‐resonance‐steric equations. The oxidation of alkyl phenyl sulfides exhibited a very good correlation in terms

  氯铬酸吗啉鎓（MCC）对有机硫化物的氧化导致形成相应的亚砜。就MCC和硫化物而言，该反应是一级反应。该反应由甲苯催化p磺酸（TsOH）。在19种不同的有机溶剂中研究了氧化反应。通过Swain方程对溶剂效果的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶解能力都起着重要作用。根据各种单参数和多参数方程对34种硫化物的氧化速率进行了相关分析。对于芳基甲基硫化物，最佳的相关性是通过Charton的局部离域共振和局部离域共振空间方程获得的。根据Pavelich-Taft方程，烷基苯基硫化物的氧化表现出非常好的相关性。极性反应常数为负，表示速率确定步骤中的电子不足的硫中心。已经提出了在慢速步骤中涉及形成a阳离子中间体的机理。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：65–72，2009
• Oxidation of organic sulfides by tetraethylammonium chlorochromate: a kinetic and mechanistic study
  作者：Deepika Sharma、P. Pancharia、K. Vadera、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1080/17415993.2011.587519

  日期：2011.8

  The oxidation of organic sulfides by tetraethylammonium chlorochromate (TEACC) resulted in the formation of the corresponding sulfoxides. The reaction is first order with respect to both TEACC and the sulfide. The reaction is catalyzed by toluene-p-sulfonic acid (TsOH). The oxidation was studied in 19 different organic solvents. An analysis of the solvent effect by Swain’s equation showed that both

  有机硫化物被氯铬酸四乙基铵 (TEACC) 氧化导致形成相应的亚砜。就 TEACC 和硫化物而言，该反应是一级反应。该反应由甲苯-对-磺酸（TsOH）催化。在 19 种不同的有机溶剂中研究了氧化反应。通过 Swain 方程对溶剂效应的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶剂化能力都起着重要作用。根据各种单参数和多参数方程对 34 种硫化物的氧化速率进行了相关分析。对于芳基甲基硫化物，最好的相关性是通过 Charton 的 LDR 和 LDRS 方程获得的。根据 Pavelich-Taft 方程，烷基苯基硫化物的氧化表现出非常好的相关性。极性反应常数为负，表明在限速步骤中存在缺电子的硫中心。已经提出了涉及在缓慢步骤中形成锍阳离子中间体的机制。
• Oxidation of Organic Sulfides by Imidazolium Fluorochromate: A Kinetic and Mechanistic Approach
  作者：Lokesh Mathur、A. Choudhary、Om Prakash、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15753

  日期：——

  The oxidation of organic sulfides by imidazolium fluorochromate resulted in the formation of the corresponding sulfoxides. The reaction is first order with respect to imidazolium fluorochromate. A Michaelis-Menten type kinetics was observed with respect to the reactants. The reaction is catalyzed by toluene-p-sulfonic acid. The oxidation was studied in nineteen different organic solvents. An analysis of the solvent effect by Swains equation showed that the both cation- and anion-solvating powers of the solvents play important roles. The correlation analyses of the rate of oxidation of thirty four sulfides were performed in terms of various single and multiparametric equations. For the aryl methyl sulfides, the best correlation is obtained with Chartons LDR and LDRS equations. The oxidation of alkyl phenyl sulfides exhibited a good correlation in terms of Pavelich-Taft equation. The polar reaction constants are negative indicating an electron-deficient sulfur centre in the rate-determining step. A mechanism involving formation of a sulphenium cation intermediate in the slow step has been proposed.

  有机硫化物在咪唑鎓氟铬酸盐的作用下被氧化，形成相应的亚砜。该反应对咪唑鎓氟铬酸盐呈一阶动力学。对反应物观察到米哈伊利斯-门腾型动力学。该反应由对甲苯磺酸催化。氧化反应在十九种不同有机溶剂中进行了研究。根据斯温方程对溶剂效应的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶剂作用力均起着重要作用。对三十四种硫化物氧化速率的相关性分析采用了不同的单参数和多参数方程。对于芳基甲基硫化物，最佳相关性出现在查顿的LDR和LDRS方程中。烷基芳基硫化物的氧化在帕维利奇-塔夫特方程下表现出良好的相关性。极性反应常数为负，表明在速率决定步骤中存在电子缺乏的硫中心。提出了一种涉及在慢步骤中形成亚砜阳离子中间体的机制。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2012110860A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to tricyclic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase- 1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthama, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases. (I).

  本发明涉及式(I)的三环化合物或其药用可接受的盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗各种疾病或症状引起的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。