2-[(R)-methylsulfinyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-methylsulfinyl]aniline
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: OGUIFELBZNMXGH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 在 styrene monooxygenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 葡萄糖 、 MSDKIKHVTDASFEADVLQAQGPVLVDYWAEWCGPCKMIAPVLDDIAATYEGKLTVAKLNIDENQETPAKHGVRGIPTLMLFKNGNVEATKVGALSKSQLAAFLDAHL 、 MSEVRHSRVIILGSGPAGYSAAVYAARANLKPLLITGMQAGGQLTTTTEVDNWPGDPHGLTGPALMQRMQEHAERFETEIVFDHINAVDLANKPFTLQGDSGKYTCDALIIATGASARYLGLPSEETFMGKGVSACATCDGFFYRNKPVAVVGGGNTAVEEALYLANIASKVTLVHRRDTFRAEKILVDKLHARVAEGKIELKLNATLDEVLGDNMGVTGARLKNNDGSSDEIKVDGVFIAIGHTPNTSLFEGQLTLKDGYLVVNGGREGNATATNIEGVFAAGDVADHVYRQAITSAGAGCMAALDVERYLDGLANASF 、 MVLRSEILVNKNVMPTAEQALPGRETPMSLPEFHYVFKDTPLLGPFFEGAIDFAIFGLGCFWGAERRFWQREGVVSTVVGYAGGFTPHPTYEEVCSGLTGHTEVVLVVFDKDRVSYRELLAMFWELHNPTQGMRQGNDIGTQYRSAIYCTSPEQLEQAKASRDAFQAELSKAGFGEITTEIDQAPTVYFAEAYHQQYLAKNPDGYCGIGGTGVCLPPSLQGN 、 MYPDLKGKVVAITGAASGLGKAMAIRFGKEQAKVVINYYSNKQDPNEVKEEVIKAGGEAVVVQGDVTKEEDVKNIVQTAIKEFGTLDIMINNAGLENPVPSHEMPLKDWDKVIGTNLTGAFLGSREAIKYFVENDIKGNVINMSSVHEVIPWPLFVHYAASKGGIKLMTETLALEYAPKGIRVNNIGPGAINTPINAEKFADPKQKADVESMIPMGYIGEPEEIAAVAAWLASKEASYVTGITLFADGGMTQYPSFQAGRG 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-[(R)-methylsulfinyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  具有辅助因子再生的多酶氧化还原系统用于亚砜的循环脱消旋

  摘要：

  建立了辅因子再生的多酶循环去外消旋体系，用于制备对映体纯亚砜。通过蛋氨酸亚砜还原酶 (Msr)、苯乙烯单加氧酶 (SMO) 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，以 >90% 的产率和 >90%的ee制备手性亚砜。

  DOI：

  10.1002/anie.202209272

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2018075937A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Two enantiocomplementary Baeyer-Villiger monooxygenases newly identified for asymmetric oxyfunctionalization of thioether
  作者：Shiyu Wei、Yafei Liu、Jieyu Zhou、Guochao Xu、Ye Ni

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111784

  日期：2021.8

  efficiency toward thioanisole than cyclohexanone. As much as 50 mM thioanisole could be completely oxidized by AmBVMO and RaBVMO with 99% (R) and 95% (S), respectively. Molecular docking analysis further provides evidence for the complementary enantioselectivity of RaBVMO and AmBVMO. Our results demonstrate the potential application of the two novel BVMOs in asymmetric synthesis of sulfoxides.

  通过基因组挖掘鉴定了两种对映互补的 Baeyer-Villiger 单加氧酶Ra BVMO 和Am BVMO，用于不对称亚砜化。两种重组 BVMO 的最佳 pH 值为 9.0，温度为 35 °C。的半衰期太阳神BVMO和上午BVMO在30℃下分别为24.4和24.6小时。Ra BVMO 和Am BVMO 表现出广泛的底物谱，可以催化各种化合物的氧化，包括脂肪酮、环酮和硫醚。动力学参数分析表明，Ra BVMO 和AmBVMO 对苯甲硫醚的催化效率高于环己酮。多达 50 mM 的茴香硫醚可以被Am BVMO 和Ra BVMO完全氧化，分别为 99% ( R ) 和 95% ( S )。分子对接分析进一步为Ra BVMO 和Am BVMO的互补对映选择性提供了证据。我们的结果证明了两种新型 BVMO 在亚砜的不对称合成中的潜在应用。
• Identification of MsrA homologues for the preparation of (<i>R</i>)-sulfoxides at high substrate concentrations
  作者：Jiawei Yang、Yuanmei Wen、Liaotian Peng、Yu Chen、Xiaoling Cheng、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c9ob00384c

  日期：——

  Here we report a methionine sulfoxide reductase A (MsrA) homologue with extremely high substrate tolerance and a wide substrate scope for the biocatalytic preparation of enantiopure sulfoxides. This MsrA homologue which was obtained from Pseudomonas alcaliphila (named paMsrA) showed good activity and enantioselectivity towards a series of aryl methyl/ethyl sulfoxides 1a–1k, with electron-withdrawing

  在这里，我们报告甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）同源物具有极高的底物耐受性和广泛的底物范围，用于对映纯亚砜的生物催化制备。从嗜碱假单胞菌获得的这种MsrA同源物（命名为pa MsrA）对一系列芳基甲基/乙基亚砜1a-1k具有良好的活性和对映选择性，在芳环上有吸电子或供电子取代基。通过重组PA催化的外消旋亚砜的不对称还原拆分，可以制备出R构型的手性亚砜，其收率约为50％，对映体过量高达99％。MsrA蛋白。更重要的是，在高达320 mM（约45 g L -1）的初始底物浓度下，以高对映选择性（E > 200）成功完成了动力学拆分，这代表了生物催化制备中底物浓度方面的巨大改进手性亚砜。
• Biocatalytic Preparation of Chiral Sulfoxides through Asymmetric Reductive Resolution by Methionine Sulfoxide Reductase A
  作者：Liaotian Peng、Yuanmei Wen、Yu Chen、Zhimei Yuan、Yang Zhou、Xiaoling Cheng、Yongzheng Chen、Jiawei Yang

  DOI：10.1002/cctc.201800279

  日期：2018.8.13

  the establishment of the enzyme regeneration system, the initial substrate concentration could be increased 40–100 times compared to our original report. The (R)‐sulfoxides were obtained with high enantioselectivity under the substrate concentration up to 200 mm (approximately 32 g L−1), representing a quite high substrate concentration in biocatalytic preparation of chiral sulfoxides. Moreover, this

  在这里，我们报告了一种环境友好的方法，该方法使用高浓度底物浓度的手性亚砜，使用来自假单胞菌的重组蛋氨酸亚砜还原酶A （pm MsrA）作为生物催化剂来制备。我们的结果表明，通过消旋亚消旋亚砜的不对称还原，该酶可以有效地完成（R）-亚砜的制备，产率约为50％，对映体过量为94-99％。通过建立酶再生系统，与我们的原始报告相比，底物的初始浓度可以增加40-100倍。（R）-亚砜是在底物浓度高达200 m m时以高对映体选择性获得的（约32g L -1），在手性亚砜的生物催化制备中代表相当高的底物浓度。而且，在高底物浓度下，该体系对一系列邻位和对位取代的苯基甲基亚砜表现出相当好的活性和对映选择性。
• TYK2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US10647713B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了用于抑制 TYK2 和治疗 TYK2 介导的疾病的化合物、其组合物和使用方法。