2-[(S)-methylsulfinyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-methylsulfinyl]aniline
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: OGUIFELBZNMXGH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 在 氧气 、 Pseudomonas fluorescens FW₃₀₀-N₂E₂ 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型 4-羟基苯乙酮单加氧酶，具有芳香底物偏好，可对映选择性获得亚砜

  摘要：

  Baeyer-Villiger 单加氧酶被认为是用于手性亚砜生物氧化合成的有价值的工具。在这项工作中，通过基因组挖掘鉴定了一种来自荧光假单胞菌(HAPMO Pf )的新型 HAPMO 直系同源物。进化关系和序列分析表明，HAPMO Pf属于典型的I型BVMO家族。HAPMO Pf对 4-羟基苯乙酮具有低K M值 (0.025 mM)，在 30 °C 和 pH 9.0 下的半衰期为 24 小时。HAPMO Pf对芳香酮以及各种硫醚（如甲基苯硫醚和溴甲基苯硫醚）表现出独特的活性。HAPMO Pf的最高活性在测试的酮和硫醚底物中，对 4-羟基苯乙酮的含量为 1.47 U·mg -1 。此外，对具有邻位、间位和对位取代基（Cl、Br、CHO、NH 2 ）的甲基苯硫醚的对映选择性超过 95% 。因此，HAPMO Pf是一种很有前景的合成芳香酯和手性亚砜的生物催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112496

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2018075937A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Two enantiocomplementary Baeyer-Villiger monooxygenases newly identified for asymmetric oxyfunctionalization of thioether
  作者：Shiyu Wei、Yafei Liu、Jieyu Zhou、Guochao Xu、Ye Ni

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111784

  日期：2021.8

  efficiency toward thioanisole than cyclohexanone. As much as 50 mM thioanisole could be completely oxidized by AmBVMO and RaBVMO with 99% (R) and 95% (S), respectively. Molecular docking analysis further provides evidence for the complementary enantioselectivity of RaBVMO and AmBVMO. Our results demonstrate the potential application of the two novel BVMOs in asymmetric synthesis of sulfoxides.

  通过基因组挖掘鉴定了两种对映互补的 Baeyer-Villiger 单加氧酶Ra BVMO 和Am BVMO，用于不对称亚砜化。两种重组 BVMO 的最佳 pH 值为 9.0，温度为 35 °C。的半衰期太阳神BVMO和上午BVMO在30℃下分别为24.4和24.6小时。Ra BVMO 和Am BVMO 表现出广泛的底物谱，可以催化各种化合物的氧化，包括脂肪酮、环酮和硫醚。动力学参数分析表明，Ra BVMO 和AmBVMO 对苯甲硫醚的催化效率高于环己酮。多达 50 mM 的茴香硫醚可以被Am BVMO 和Ra BVMO完全氧化，分别为 99% ( R ) 和 95% ( S )。分子对接分析进一步为Ra BVMO 和Am BVMO的互补对映选择性提供了证据。我们的结果证明了两种新型 BVMO 在亚砜的不对称合成中的潜在应用。
• Identification of MsrA homologues for the preparation of (<i>R</i>)-sulfoxides at high substrate concentrations
  作者：Jiawei Yang、Yuanmei Wen、Liaotian Peng、Yu Chen、Xiaoling Cheng、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c9ob00384c

  日期：——

  Here we report a methionine sulfoxide reductase A (MsrA) homologue with extremely high substrate tolerance and a wide substrate scope for the biocatalytic preparation of enantiopure sulfoxides. This MsrA homologue which was obtained from Pseudomonas alcaliphila (named paMsrA) showed good activity and enantioselectivity towards a series of aryl methyl/ethyl sulfoxides 1a–1k, with electron-withdrawing

  在这里，我们报告甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）同源物具有极高的底物耐受性和广泛的底物范围，用于对映纯亚砜的生物催化制备。从嗜碱假单胞菌获得的这种MsrA同源物（命名为pa MsrA）对一系列芳基甲基/乙基亚砜1a-1k具有良好的活性和对映选择性，在芳环上有吸电子或供电子取代基。通过重组PA催化的外消旋亚砜的不对称还原拆分，可以制备出R构型的手性亚砜，其收率约为50％，对映体过量高达99％。MsrA蛋白。更重要的是，在高达320 mM（约45 g L -1）的初始底物浓度下，以高对映选择性（E > 200）成功完成了动力学拆分，这代表了生物催化制备中底物浓度方面的巨大改进手性亚砜。
• TYK2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US10647713B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了用于抑制 TYK2 和治疗 TYK2 介导的疾病的化合物、其组合物和使用方法。
• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20180134700A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.