9,9'-联咔唑 | 1914-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9,9'-联咔唑
• 英文名称: bis-(9H-carbazol-9-yl)
• 英文别名: 9-(9'-carbazyl)carbazole；9,9’-bicarbazole；9,9′-bicarbazole；carbazole N,N-dimer；9,9'-bicarbazole；N,N'-dicarbazole；9-carbazol-9-ylcarbazole
• CAS: 1914-12-1
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: WYGGOFSDWWYNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-联咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种联咔唑类化合物、光引发剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及光固化技术领域，尤其涉及一种联咔唑类化合物、光引发剂及其制备方法和应用，所述联咔唑类化合物的结构式选自如下结构式中的任一种：#imgabs0#其中，R1选自取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的卤代烃基的任意一种，m选自0～5的整数，R2选自取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数3～20的杂芳基的任意一种，本发明应用于固化膜。

  公开号：

  CN117777006A
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以29%的产率得到9,9'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化咔唑和二芳胺的有氧氧化 N-N 偶联，包括选择性交叉偶联

  摘要：

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05245

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• Total Synthesis of Dixiamycin B by Electrochemical Oxidation
  作者：Brandon R. Rosen、Erik W. Werner、Alexander G. O’Brien、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja5013323

  日期：2014.4.16

  class of natural products for which chemical synthesis has no practical solution. To meet this challenge, an electrochemical oxidative dimerization method was developed, which was applied as the pivotal step of the first total synthesis of dixiamycin B. This method is also general for N–N dimerization of substituted carbazoles and β-carbolines, providing entry into seldom explored chemical space.

  N-N-连接的二聚吲哚生物碱代表了一类未开发的天然产物，化学合成没有实际解决方案。为了应对这一挑战，开发了一种电化学氧化二聚法，该方法被用作双氧霉素 B 首次全合成的关键步骤。 该方法也适用于取代咔唑和 β-咔啉的 N-N 二聚化，提供了进入很少探索化学空间。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative N-N Coupling of Secondary Amines with KI/KIO₄
  作者：Dehang Yin、Jian Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201900763

  日期：2019.9.8

  brother do it together: With KI/KIO4, a transition‐metal‐free dehydrogenative N–N coupling of secondary amines has been accomplished. A diverse range of diphenylamines, carbazoles, and N‐alkylanilines readily undergo N–N homo‐coupling effectively. Notably, the N–N cross‐coupling of two different arylamines is also demonstrated, providing a straightforward approach to complex N–N structures.

  碘兄弟一起做：借助KI / KIO 4，已实现了仲胺的无过渡金属脱氢N-N偶联。各种各样的二苯胺，咔唑和N-烷基苯胺很容易有效地进行N-N均偶联。值得注意的是，还展示了两种不同芳基胺的N–N交叉偶联，为复杂的N–N结构提供了直接的方法。
• Intramolecular addition of aryl radicals to carbon-nitrogen double bonds
  作者：Milena Gioanola、Rino Leardini、Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01068-b

  日期：1995.2

  5-exo cyclisation regiospecifically. A competitive 1,5-hydrogen shift leading to imidoyl radicals was noticed. An analogous behaviour is also exhibited by vinyl radicals when allowed to add to carbon-nitrogen double bonds.

  自由基6a，b的环化对5-exo过程具有高度区域选择性；6-内环闭环是次要路线，它们的比例取决于取代基。没有观察到五元自由基中间体7a，b的环膨胀。自由基27a，27b特异性地引起5-exo环化。注意到竞争性的1，5-氢转移导致亚氨基自由基。当被允许加成碳氮双键时，乙烯基基团也表现出类似的行为。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., LTD.

  公开号：US20210057652A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  An organic electroluminescence device includes: a first electrode; a second electrode disposed on the first electrode; and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode. wherein the at least one organic layer includes a polycyclic compound having a core structure including a n,n′-bicarbazole moiety and, outside the core structure, at least one optionally substituted carbazole group, and the substituted or unsubstituted carbazole groups of the core structure substituted at any one among carbon atoms at position n±1 of the n,n′-bicarbazole moiety, and any one among carbon atoms at position n′±1 of the n,n′-bicarbazole moiety, respectively; and n and n′ are, independently from one another, integers of 1 to 4 (where n±1 and n′±1 are not 0).

  一种有机电致发光器件包括：第一电极；设置在第一电极上的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的至少一个有机层。其中，至少一个有机层包括具有核结构的多环化合物，包括一个n，n'-双咔唑基团，核结构外部，至少一个可选择取代的咔唑基团，以及取代或未取代的咔唑基团，其中n±1位置的碳原子和n'±1位置的碳原子中的任一位置被取代于n，n'-双咔唑基团，分别；n和n'是独立的整数，范围为1至4（其中n±1和n'±1不为0）。

表征谱图