9,9'-联芴 | 1530-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9'-联芴
• 英文名称: 9,9'-bifluorenyl
• 英文别名: 9,9'-bifluorene；9H,9'H-9,9'-bifluorene；9,9'-bi-9H-fluorene；9,9’-bifluorenyl；9-(9H-fluoren-9-yl)-9H-fluorene
• CAS: 1530-12-7
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: QXAIDADUIMVTPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.0 to 248.0 °C
• 沸点：
  402.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1398 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

9,9'-联芴 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9,9'-Bifluorenyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9,9'-联芴
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 1530-12-7
俗名： 9,9'-Bifluorene
分子式： C26H18

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
9,9'-联芴 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
246°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
9,9'-联芴 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
9,9'-联芴 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-联芴 在 吡啶 、 air 、 potassium methanolate 作用下， 生成 9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  Wanscheidt, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1926, vol. 58, p. 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 反应 15.0h， 以25%的产率得到9,9'-联芴
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下两个sp 3 C–sp 3 C中心之间空前的氧化性分子间均质偶联反应

  摘要：

  说明了空前的苄基sp 3 C–sp 3 C偶联二苄基产物的形成。该反应是在三种氧化剂，即二乙酰氧基-碘苯（IBDA），N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和吡啶（Py）存在下使用甲苯衍生物进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.092
• 作为试剂：
  描述：

  9,9-联亚茀 在 9,9'-联芴 、 sodium isopropylate 、 异丙醇 作用下， 生成 9,9'-联芴
  参考文献：
  名称：

  A Kinetic Study on Reduction of 9,9′-Bifluorenylidene by Sodium Isopropoxide

  摘要：

  通过分光光度法研究了异丙醇中异丙醇钠（2）还原 9,9′-二芴基（1）生成 9,9′-二芴基（3）的动力学和机理。动力学数据表明，还原过程是自动进行的，还原产物 3 起着催化剂的作用。研究发现，1\xrightarrow[2]k13 (1) 1+3\xrightarrow[2]k23+3 (2)反应 1 和 2 相对于 1 是一阶反应，但前者相对于 2 是三阶反应，而后者是一阶反应。在 130 °C时，反应 1 和 2 的四阶和三阶速率常数 k1 和 k2 分别为 3.0×10-5 dm9 mol-3 s-1 和 1.1×103 dm6 mol-2 s-1。根据每个参与反应的分子物种的反应顺序，提出了反应 1 和 2 的可能机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.833

文献信息

• Organometallic Chemistry sans Organometallic Reagents: Modulated Electron‐Transfer Reactions of Subvalent Early Transition Metal Salts
  作者：John J. Eisch、Xian Shi、Joseph R. Alila、Sven Thiele

  DOI：10.1002/cber.19971300903

  日期：1997.9

  reductant, titanium dichloride, has been throughly examined, as well as the analogous ZrCl2 and HfCl2 reagents, all of which are readily obtainable by the alkylative reduction of the Group tetrachloride by butyllithium in THF. Noteworthy is that such interactions of MCl4 with butyllithium in hydrocarbon media lead, in contrast, to M(III) or M(IV) halide hydrides. Analogous alkylative reductions in THF

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl
• Nickel-catalyzed synthesis of 9-monoalkylated fluorenes from 9-fluorenone hydrazone and alcohols
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Yong-Jie Chen、Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647438

  日期：——

  Abstract A practical protocol was disclosed for the nickel-catalyzed C-alkylation of 9-fluorenone hydrazone with alcohols using t-BuOK as the base, and 9-monoalkylated fluorene derivatives were obtained in good yields under the benign conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 公开了一种以t-BuOK为碱，镍催化9-芴酮腙与醇C-烷基化的实用方案，并在良性条件下以良好的收率获得了9-单烷基化芴衍生物。图形概要
• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作
• Facile reductive coupling of benzylic halides with ferrous oxalate dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Sushma Chauhan、Golak C. Maikap

  DOI：10.1039/b211792d

  日期：2003.5.15

  Facile reductive coupling of benzylic halides is reported with ferrous oxalate dihydrate in DMF or HMPA under nitrogen atmosphere at 155–160 °C. The coupling is proposed to proceed by two successive oxidative additions of benzylic halides to ferrous oxalate to give an intermediate organoiron complex which undergoes concerted dimerization to give the corresponding reductively coupled dimers in high yields.

  报道称，在氮气气氛下，使用二水合草酸亚铁在DMF或HMPA中，于155-160°C的温度下，可以轻松实现苄基卤化物的还原耦合反应。该耦合反应被认为是通过苄基卤化物对草酸亚铁的两次连续氧化加成，生成一种中间体有机铁配合物，该配合物随后经历协同二聚反应，以高产率得到相应的还原耦合二聚体。
• Hydrogenation reactions with hydridocobalt Tetracarbonyl
  作者：Theodore E. Nalesnik、John H. Freudenberger、Milton Orchin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89054-3

  日期：1981.12

  The tetrasubstituted ethylene, bifluorenylidene, reacts very rapidly (4.06 X 10−2 1 mol−1 sec−1 at 0°C) with HCo(CO)4 to give bifluorenyl. α-Phenylacrylonitrile (atroponitrile) reacts even more rapidly under the same conditions (6.0 l mol−sec−1). Other highly substituted ethylenes react very slowly with HCo(CO)4, indicating considerable steric effects. The data are consistent with radical type intermediates

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。

表征谱图