4-hexyloxy-4'-hydroxybiphenyl | 78435-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hexyloxy-4'-hydroxybiphenyl
• 英文别名: 4'-hexyloxybiphenyl-4-ol；4'-(Hexyloxy)[1,1'-biphenyl]-4-ol；4-(4-hexoxyphenyl)phenol
• CAS: 78435-17-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: QNFURVAYZOFSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: isopropanol (67-63-0); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyloxy-4'-hydroxybiphenyl 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((4'-(hexyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Calamitic and Discotic Materials Based on the Photorefractive Carbazole Unit

  摘要：

  The incorporation of photorefractive molecular units, such as carbazole, into anisotropic materials (liquid crystals) may offer many advantages over conventional electrical poling of photorefractive polymers. Thus, a series of symmetric 3,6-disubstituted carbazole derivatives with well-known biphenyl and triphenylene liquid-crystalline moieties was synthesized and characterized. These modifications were achieved by the esterification of bishydroxy carbazole derivatives with monoalkylated biphenyl carboxylic acids and alkylation of bisacylated bromo- derivatives of carbazole with monohydroxy pentaalkoxy triphenylene. The pure compounds are not liquid-crystalline, even when doped with trinitrofluorenone (TNF), unlike triphenylene/carbazole materials that we reported previously. These compounds, although not liquid-crystalline, may be of interest in the field of photorefractivity.

  DOI：

  10.1080/15421400903568054
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 、 1-碘己烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4-hexyloxy-4'-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT, FACILE, AND FAST SYNTHESIS OF 4-ALKOXY-4′-HYDROXYBIPHENYLS

  摘要：

  A simple, fast and efficient method of synthesis of 4-alkoxy-4'-hydroxybiphenyls has been described. The reactions of 4,4'-dihydroxybiphenyl with appropriate alkyl halides were carried out over 3 h in DMSO in presence of solid powdered KOH.

  DOI：

  10.1081/scc-120014771
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 sodium hydroxide 、 溴己烷 、 乙醇 在 水 、 4-hexyloxy-4'-hydroxybiphenyl 、 product 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 4,4-二己氧基联苯 、 盐酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 4-hexyloxy-4'-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline and infrared-sensitive liquid-crystalline polyesters

  摘要：

  本发明涉及用于光学数据存储的液晶和红外敏感的液晶聚酯，其制备方法以及包括红外敏感的液晶聚酯的装置。由于液晶聚酯中的染料是共价键结合的，因此液晶聚酯具有红外灵敏度，并且可以获得高浓度的染料，而不会对液晶聚酯的性能产生不良影响。这导致了一种高灵敏度的液晶聚酯，可用于光学数据存储。最好用于液晶聚酯中的红外染料是克罗孔、方酰、偶氮和偶氮甲烷染料。

  公开号：

  US05525265A1

文献信息

• Synthesis and characterization of biphenyl liquid crystal based on natural molecules and 2(5H)-furanone moiety
  作者：Shi-He Luo、Qun-Fang Wang、Zhao-Yang Wang、Pai Peng

  DOI：10.1007/s11164-012-0777-5

  日期：2013.7

  Using 4′-hexyloxybiphenyl-4-ol and N -(5-alkoxy-3-bromo-2(5 H )-furanonyl) amino acids as reactants, a series of novel biphenyl liquid crystal compounds containing natural molecule moieties, such as menthol, borneol, and amino acids, were synthesized via esterification. The structures of all novel compounds were confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis, and the liquid crystal

  使用4'-己氧基联苯-4-醇和 N- （5-烷氧基-3-溴-2（5 H ）-呋喃酮基）氨基酸作为反应物，一系列含有天然分子部分的新型联苯液晶化合物，例如薄荷醇，冰片和氨基酸是通过酯化合成的。所有新化合物的结构均通过FTIR，1 H NMR，13确证用DSC，XRD和POM表征目标化合物的13 C NMR，MS和元素分析，以及液晶性质。引入己氧基使联苯酯有可能出现在介晶相中并具有较高的Tm，并且冰片基部分比薄荷基单元更有利于液晶性能。多数化合物为同晶相液晶分子，POM和XRD表明它们存在于近晶相中。这些研究为利用2（5 H ）-呋喃酮衍生物和天然分子合成联苯酯液晶材料提供了理论基础 。
• Reliable method for the synthesis of aryl β-<scp>D</scp>-glucopyranosides, using boron trifluoride–diethyl ether as catalyst
  作者：Elly Smits、Jan B. F. N. Engberts、Richard M. Kellogg、Henk A. van Doren

  DOI：10.1039/p19960002873

  日期：——

  Stereospecific formation of aryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosides was achieved by reaction of penta-O-acetyl-β-D-glucose 1 with substituted phenols in the presence of boron trifluoride. Yields of the purified products varied from 52–85%. Benzyl alcohol could also be glucosylated using similar conditions. All products were purified by crystallization from ethanol. The purity and the anomeric

  在三氟化硼的存在下，通过五-O-乙酰基-β - D-葡萄糖1与取代酚的反应，实现了立体异构形成芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷。纯化产物的产率为52-85％。苯甲醇也可以在类似条件下进行糖基化。通过从乙醇中结晶纯化所有产物。通过1 H和13 C NMR光谱，熔点和旋光度测定产物的纯度和端基异构体构型。
• フルオロアルカン誘導体、ゲル化剤、液晶性化合物及びゲル状組成物
  申请人：国立大学法人山口大学

  公开号：JP2016064990A

  公开（公告）日：2016-04-28

  【課題】新規なフルオロアルカン誘導体、その化合物よりなるゲル化剤及びそのゲル化剤を含むゲル状組成物、並びに、新規なフルオロアルカン誘導体よりなる液晶性化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるフルオロアルカン誘導体。 Ｒ−Ｘ−Ａｒ1−Ｏ−Ｒ1−Ｏ−Ａｒ2−Ｙ （１）（式中、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核原子数６〜３０の２価の芳香族基を示し、Ｒ1は鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい飽和又は不飽和の炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒはパーフルオロアルキル基を有する飽和又は不飽和の炭素数２〜２２の１価の炭化水素基を示し、Ｘは−Ｓ−又は−ＳＯ2−で表される基を示し、Ｙはシアノ基、ニトロ基、飽和若しくは不飽和の炭素数２〜２０の１価のアルコキシル基又はフッ素原子を示す。）【選択図】なし

  提供新型全氟烷基衍生物、由该化合物制成的凝胶剂及含有该凝胶剂的凝胶状组合物，以及提供由新型全氟烷基衍生物制成的液晶性化合物。采用以下通式（1）表示的全氟烷基衍生物。R-X-Ar1-O-R1-O-Ar2-Y（1）（式中，Ar1和Ar2分别独立表示取代或未取代的核原子数为6-30的二价芳香族基，R1表示链中可能含有氧原子或硫原子的饱和或不饱和的碳数为1-20的二价烃基，R表示含有全氟烷基的饱和或不饱和的碳数为2-22的一价烃基，X表示基为-S-或-SO2-，Y表示氰基、硝基、饱和或不饱和的碳数为2-20的一价醚基或氟原子）。【选择图】无
• Heterolithic azobenzene-containing supermolecular tripedal liquid crystals self-organizing into highly segregated bilayered smectic phases
  作者：Zsuzsanna T. Nagy、Benoît Heinrich、Daniel Guillon、Jaroslaw Tomczyk、Joachim Stumpe、Bertrand Donnio

  DOI：10.1039/c2jm33751g

  日期：——

  Synthesis, self-organization, and optical properties of supermolecular tripedal liquid crystals incorporating various prototypical mesogenic units such as alkoxy-azobenzene (AZB), alkoxy-biphenylene (BPH) or alkoxy-cyanobiphenyl (OCB) derivatives are reported. Different molecular systems were designed in order to sequentially incorporate the smectogenic-like alkoxy-azobenzene-based chromophore within the molecular structure, whose relative proportion is selectively varied by exchanging with the other mesogens. A divergent synthetic mode was elaborated for their synthesis, starting from the regioselective functionalization of the phloroglucinol-based (PG) inner core. This methodology allowed the preparation of several sets of unconventional tripedal oligomers with conjugated heterolithic structures (made of different blocks, e.g. PG6AZBxBPH3−x and PG6AZBxOCB3−x, x = 1 or 2) along the homolithic parents (all identical blocks, e.g. PGzAZB3, z = 6 or 11, z is the number of methylene in the spacer between PG and the protomesogen, PG6BPH3, and PG6OCB3), respectively. Essentially all the synthesized systems behave as thermotropic liquid crystals and show various types of highly segregated multilayered smectic phases, or, in one case, a nematic phase, depending on the nature of the constitutive anisotropic blocks and on the molecular topology (homolithic versus heterolithic, mesogenic ratio x : 3 − x). The effects of these structural modifications on the mesomorphism (mesophase structures, temperature ranges, and thermodynamic stability) have been investigated by differential scanning calorimetry and small-angle X-ray diffraction experiments combined with dilatometric measurements. Models describing the various supramolecular organizations of these tripedes into such multilayered structures are proposed and discussed. Preliminary results of the investigations of their optical properties will also be presented.

  超分子三脚架液晶的合成、自组织和光学性质，包含各种典型的介晶单元，如烷氧基偶氮苯（AZB）、烷氧基联苯（BPH）或烷氧基氰基联苯（OCB）衍生物。设计了不同的分子系统，以便依次将类层状烷氧基偶氮苯染料嵌入分子结构中，其相对比例通过与其他介晶交换而选择性变化。为了它们的合成，详细阐述了一种发散合成模式，从基于间苯三酚（PG）内核的区域选择性功能化开始。这种方法允许制备几组非传统的三脚架寡聚物，分别具有共轭异质结构（由不同的块组成，例如PG6AZBxBPH3−x和PG6AZBxOCB3−x，x = 1或2）和同质结构（所有相同的块，例如PGzAZB3，z = 6或11，z是间隔子中亚甲基的数量，位于PG和原介晶之间，PG6BPH3和PG6OCB3）。基本上所有合成的系统都表现为热致液晶，并显示出各种高度分层的多层状层状相，或者在一例中显示出向列相，这取决于组成各向异性块的性质和分子拓扑结构（同质与异质，介晶比x:3 - x）。通过差示扫描量热法和X射线小角衍射实验结合膨胀测量，研究了这些结构变化对介晶化（介相结构、温度范围和热力学稳定性）的影响。提出了描述这些三脚架在多层结构中各种超分子组织的模型并进行了讨论。关于它们光学性质研究的部分初步结果也将呈现。
• Preparation and characterization of side-chain liquid crystal polymer/paraffin composites as form-stable phase change materials
  作者：Dang Wu、Bin Ni、Yujie Liu、Sheng Chen、Hailiang Zhang

  DOI：10.1039/c5ta00606f

  日期：——

  SCLCP/paraffin composites as a novel FSPCM supported by a SCLCP three-dimensional network with high heat storage density and excellent thermal stability.

  SCLCP/石蜡复合材料作为一种新型的由具有高热储存密度和优异热稳定性的SCLCP三维网络支撑的FSPCM。