(3-phenylprop-2-yne-1-sulfonyl)benzene | 13603-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylprop-2-yne-1-sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-3-phenylsulfonyl-1-propyne；3-phenyl-2-propynyl phenyl sulfone；3-Phenylpropargyl sulfone；Phenyl-(-phenyl-prop-1-in-3-yl)-sulfon；γ-Phenylpropargylphenylsulphon；Phenyl-(3-phenyl-2-propinyl)-sulfon；3-(Benzenesulfonyl)prop-1-ynylbenzene
• CAS: 13603-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: OMOONKMIJPCLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  453.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylprop-2-yne-1-sulfonyl)benzene 在 potassium methanolate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriyne
  参考文献：
  名称：

  Orita, Akihiro; Yoshioka, Naonori; Struwe, Petra, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1355 - 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3-phenylprop-2-yne-1-sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006

文献信息

• Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2<i>H</i>-azirines
  作者：Klaus Banert、Joseph Rodolph Fotsing

  DOI：10.1055/s-2005-918513

  日期：——

  New acceptor-substituted allenyl halides were synthesized. The addition of hydrazoic acid (HN3) to these allenyl halides led to the formation of new 1-azido-2-haloethene derivatives. The photolysis of the latter compounds afforded the corresponding 2-halo-2H-azirines. At room temperature or below, they isomerized irreversibly by [1,2]-rearrangement of halogen to form other azirine isomers in very good yields. It is the first time that such a complete rearrangement of 2-halo-2H-azirines is observed. This synthetic strategy offers the possibility to observe both azirine isomers in their pure forms from single 1-azido-2-haloethene precursor.

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。
• The [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl benzenesulphinates to allenyl phenyl sulphones
  作者：S. Braverman、H. Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97078-4

  日期：1974.1

  undergo thermal rearrangement in high yields to sulphones, accompanied by a simultaneous acetylene-allene isomerization. The allenic sulphones produced by the rearrangement of the α-monosubstituted propargyl esters underwent further rearrangement under the reaction conditions, to γ-substituted propargyl phenyl sulphones, by way of a base-catalyzed [1,3] - prototropic shift. A kinetic study of the rearrangement

  发现α-甲基-，α-苯基-，α-α-二甲基-和α-乙基-α-甲基炔丙基苯磺酸盐进行热重排成砜，同时发生乙炔-丙二烯异构化。通过α-单取代的炔丙基酯的重排而产生的烯丙砜在反应条件下通过碱催化的[1,3]-质变而进一步重排为γ-取代的炔丙基苯基砜。使用两种不同的酯进行了重排反应的动力学研究。这项研究表明，重排对溶剂电离能力和取代基的影响显示出相对较低的敏感性。这些数据和其他相关证据表明，一致的[2,3]-σ重排。
• Dehydroxylative Sulfonylation of Alcohols
  作者：Yi-Jun Xiang、Shun Liu、Jing Zhou、Jin-Hong Lin、Xu Yao、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03085

  日期：——

  Described here is the R3P/ICH2CH2I-promoted dehydroxylative sulfonylation of alcohols with a variety of sulfinates. In contrast to previous dehydroxylative sulfonylation methods, which are usually limited to active alcohols, such as benzyl, allyl, and propargyl alcohols, our protocol can be extended to both active and inactive alcohols (alkyl alcohols). Various sulfonyl groups can be incorporated,

  此处描述的是 R 3 P/ICH 2 CH 2 I 促进的醇与各种亚磺酸盐的脱羟基磺酰化反应。与以前的脱羟基磺酰化方法通常仅限于活性醇（如苯甲基醇、烯丙基醇和炔丙醇）相比，我们的方案可以扩展到活性醇和非活性醇（烷基醇）。可以并入各种磺酰基，例如CF 3 SO 2和HCF 2 SO 2，它们是药物化学中感兴趣的氟化基团，其安装受到越来越多的关注。值得注意的是，所有试剂都很便宜且广泛可用，并且在 15 分钟的反应时间内获得了中等到高产率。
• Synthesis and Biological Activities of Aryl Propargyl Sulfone
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Fong Lin、Li-Juan Chang、Pao-Tzu Jing、Tsai-Hui Duh、Wuan-Ting Tseng、Fang-Chen Lee、Shan-Shue Wang、Hsueh-O Chang

  DOI：10.1002/jccs.199800118

  日期：1998.12

  AbstractA series of molecules containing monopropargyl sulfone or 1, 2‐bis‐propargyl sulfone were synthesized. The cytotoxicity of these compounds against human carcinoma cells was also examined. This study indicated that the formation of a biradical intermediate is important to the potency of cytotoxicity.
• Reduction of propargylic sulfones to (Z)-allylic sulfones using zinc and ammonium chloride
  作者：Helen M. Sheldrake、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.099

  日期：2007.6

  Propargylic sulfones can be cis-hydrogenated using commercial zinc powder and ammonium chloride in THF-water at room temperature, the major products being the corresponding (Z)-allylic sulfones. Other reducible groups (alkene, benzyloxy) are not affected. Allenylsulfones are implicated in one of the possible reaction pathways. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.